水杨基羟肟酸 | 89-73-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨基羟肟酸
• 中文别名: N-羟基邻羟基苯甲酰胺；邻羟基苯甲酰异羟肟酸；水杨羟肟酸；N,2-二羟基苯甲酰胺；水杨酰胺肟；水杨基异羟肟酸
• 英文名称: salicylhydroxamic acid
• 英文别名: sham；SHA；N,2-dihydroxybenzamide
• CAS: 89-73-6
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD00002110
• 分子量: 153.137
• InChiKey: HBROZNQEVUILML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  276.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3585 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  稳定存储，但不兼容强碱和强氧化剂。具有可燃性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  VO6870000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放于阴凉处，并避免光照。

SDS

1.1 产品标识符
: 水杨羟肟酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxybenzohydroxamic acid
N,2-Dihydroxybenzamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxybenzohydroxamic acid
别名
N,2-Dihydroxybenzamide
: C7H7NO3
分子式
: 153.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Salicylohydroxamic acid
-
CAS 号 89-73-6
EC-编号 201-934-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 177 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 阳性
致癌性
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VO6870000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

水杨羟肟酸是一种对稀有金属氧化矿物具有高效螯合作用的捕收剂，主要应用于稀土矿、氧化铜矿、氧化铅锌矿、金矿及高岭土等的选矿和有机合成。它具有选择性好、捕收力强的优点。

化学性质

水杨羟肟酸为白色针状结晶，熔点在168℃（缓慢加热）至176-178℃（急热）。它溶于醇和醚，并能升华。在空气中逐渐变红。

用途

水杨羟肟酸可用作医药中间体及化学分析沉淀剂，是分析铋、铜、镍和铁的试剂。此外，该化合物能与锡、钨、稀土、铜、铁等金属形成稳定的螯合物，而与碱土金属及碱金属形成的螯合物不稳定，因此水杨羟肟酸具有较好的选择性。特别是它与锡石螯合时不仅能形成多种形式的外络盐，还能形成不同构成的内络盐，显示出对锡的选择性强。

生产方法

水杨羟肟酸由邻羟基苯甲酸甲酯与盐酸羟胺在氢氧化钠存在下缩合，再经酸化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨基羟肟酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-哌嗪-1,2-苯异唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1-(1,2-benzisothiazol-3-yl)- and (1,2-benzisoxazol-3-yl)piperazine derivatives as potential antipsychotic agents

  摘要：

  Members of the series of title compounds were tested for potential antipsychotic activity in relevant receptor binding assays and behavioral screens. Structure-activity relationships within the series are discussed. Compound 24 (BMY 13859-1), a (1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazine derivative, was selected for further study because of its potent and selective profile in primary CNS tests. It was active in the Sidman avoidance paradigm and blocked amphetamine-induced stereotyped behavior in dogs for up to 7 h. The compound's lack of typical neuroleptic-like effects in the rat catalepsy test and its failure to produce dopamine receptor supersensitivity following chronic administration indicate that it should not cause the movement disorders commonly associated with antipsychotic therapy. Although 24 has potent affinity for dopaminergic binding sites, its even greater affinity for serotonin receptors suggests that a serotonergic component may be relevant to its atypical profile. Compound 24 is currently undergoing clinical evaluation in schizophrenic patients.

  DOI：

  10.1021/jm00153a010
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 水杨基羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）金属与2-羟基苯并羟肟酸的某些配合物的光谱和磁行为的研究

  摘要：

  Fe（II）阳离子与2-羟基苯并异羟肟酸的某些配合物已分别在水性和非水性介质中制备。已发现配合物的一般分子式为[Fe（L）（B）4]，其中L ＝ 2-羟基苯并异羟肟酸，B ＝含氧和氮原子作为供体位点的碱。通过常规的物理化学方法对配合物进行表征，发现所有配合物的几何形状均为非电解质，单体和八面体。

  DOI：

  10.13005/ojc/280440
• 作为试剂：
  描述：

  (6-Aminohexanoyl)-4-amino-methylsalicylhydroxamic acid 在 Z-NH2 、 盐酸 、 溴化氰 、 水杨基羟肟酸 、 三羟甲基氨基甲烷 、 水 、 氯化钠 作用下， 以 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 水杨基羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  Phenyldiboronic acid reagents and complexes

  摘要：

  适用于修饰生物活性物种的试剂，以便将一个或多个苯基二硼酸（PDBA）基团并入另一个（或同一）具有一个或多个挂链硼化合物络合基团的生物活性物种中进行后续共轭。其中，基团R是适合将PDBA试剂与生物活性物种反应的反应性亲电性或亲核性基团。基团Z是选自饱和或不饱和链，其长度相当于0到6个碳的当量，长度为大约6到18个碳当量的不分枝饱和或不饱和链，并具有至少一个中间酰胺或二硫键基团，以及长度为大约3到12个碳当量的聚乙二醇链。基团Q是包括酰胺、醚和硫醚基团中的一个的连接基团。基团R优选选自但不限于丙烯酰胺、溴、溴乙酰胺、氯、氯乙酰胺、二硫代吡啶、肼、N-羟基琥珀酰亚胺酯、N-羟基磺酸琥珀酰亚胺酯、咪唑酯、咪唑啉、碘、碘乙酰胺、马来酰亚胺、氨基和巯基基团。基团Z优选为一般式（CH2）n的不分枝烷基链，其中n=1到6。基团Q优选选自NHCO、CONH、NHCOCH2、CONHCH2、O、OCH2、S和SCH2基团中的一个。

  公开号：

  US06462179B1

文献信息

• Alkenyldiarylmethanes, Fused Analogs And Syntheses Thereof
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080300288A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase are described. Such inhibitors may be used as part of a combination therapy to treat HIV infection. Compounds described herein exhibit antiviral potency. In addition, compounds described herein exhibit metabolic stability. Also described herein are processes for preparing Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase.

  HIV-1反转录酶的非核苷类抑制剂被描述。这些抑制剂可以作为治疗HIV感染的联合疗法的一部分使用。本文描述的化合物具有抗病毒效力。此外，本文描述的化合物具有代谢稳定性。本文还描述了制备HIV-1反转录酶非核苷类抑制剂的过程。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• Coordination isomerism in salicylhydroxamate complexes of platinum(ii) and palladium(ii)
  作者：William Henderson、Cameron Evans、Brian K. Nicholson、John Fawcett

  DOI：10.1039/b303367h

  日期：——

  The syntheses of a range of platinum(II) and palladium(II) complexes containing salicylhydroxamate ligands are described. The ancillary ligands, together with the synthetic route, influence the coordination mode of the salicylhydroxamate ligand. Reaction of cis-[PtCl2(PPh3)2] with salicylhydroxamic acid and trimethylamine in hot methanol gave O,O′-bonded [PtOC(NO)C6H4OH}(PPh3)2], but [PtCl2(cod)]

  一系列含有水杨酸异羟肟酸酯的铂（II）和钯（II）配合物的合成配体被描述。辅助的配体，与合成途径一起，影响水杨酸异羟肟酸酯的配位方式 配体。的反应顺[氯铂酸- 2（PPH 3）2 ]与水杨基异羟肟酸 和 三甲胺 在热 甲醇给出O，O'键[Pt OC（NO）C 6 H 4 OH}（PPh 3）2 ]，但[PtCl 2（cod）]（cod =环辛-1,5-二烯）得到N，O键合的[Pt OC 6 H 4 C（O）NOH}（cod）]。配体取代产生其他N，O键合的配合物，包括[Pt OC 6 H 4 C（O）NOH}（PPh 3）2 ]。K 2 PtCl 4与2当量的反应 EPh 3 （E = As或Sb），水杨基异羟肟酸 和多余的 三甲胺给出结构依赖于E的产品；AsPh 3得到[Pt OC（NO）C 6 H 4 OH}（AsPh 3）2 ]，而SbPh 3得到[Pt OC 6 H 4 C（O）NOH}（SbPh
• Dephosphorylation of paraoxon by hydroxamate ions in micellar media
  作者：Kallol K. Ghosh、Manmohan Lal Satnami、Daliya Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.023

  日期：2004.11

  profiles for the reaction of the insecticide paraoxon with hydroxamate ions (R(CO)·NHO−, R = CH3, R = C6H5, R = 2-HOC6H4) in aqueous solutions of cetyltrimethylammonium salts, CTAX (X− = Br−, Cl−, SO3H−) have been measured at pH 11.0 at 30 °C. All these profiles are typical of micelle-assisted bimolecular reactions involving interfacial ion exchanges. The salicylhydroxymic acid–CTACl combination is most reactive

  用于与异羟肟酸离子（R（CO）·NHO杀虫剂对氧磷的反应的速率的表面活性剂的浓度分布-，R = CH 3，R = C 6 H ^ 5，R = 2-HOC 6 H ^ 4在含水的溶液）十六烷基三甲基盐，CTAX（X -  = Br的- ，氯-，SO 3 H ^ - ）已经在pH 11.0已经测量在30℃下。所有这些特征都是涉及界面离子交换的胶束辅助双分子反应的典型特征。水杨基羟酸-CTCCl的组合反应性最高。
• Introducing Catalytic Lossen Rearrangements: Sustainable Access to Carbamates and Amines
  作者：Oliver Kreye、Sarah Wald、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/adsc.201200760

  日期：2013.1.14

  benign catalytic variant of the Lossen rearrangement is described. Dimethyl carbonate (DMC) as green activation reagent of hydroxamic acids in presence of catalytic amounts of tertiary amine bases 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD), 1,8‐biazabicyclo 5.4.0 undec‐7‐ene (DBU), 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and triethylamine} and small quantities of methanol initiate the rearrangement. Methyl

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

表征谱图