6-cinnamoyl-2(3H)benzoxazolone | 148101-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6-cinnamoyl-2(3H)benzoxazolone
• 英文别名: 6‐(3‐phenyl‐2‐propenoyl)‐2(3H)‐benzoxazolone；6-(1-Oxo-3-phenyl-2-propenyl)-2(3H)-benzoxazolone；6-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 148101-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: GMTCPBAANXMHHT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cinnamoyl-2(3H)benzoxazolone 在 PPA 作用下， 反应 0.92h， 生成 2H-茚并[5,6-d]噁唑-2,7(3H)-二酮,5,6-二氢-5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Aichaoui, Hocine; Poupaert, Jacques H.; Lesieur, Daniel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 12, p. 1053 - 1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-cinnamoyl-2(3H)benzoxazolone
  参考文献：
  名称：

  具有细胞毒性和碳酸酐酶抑制特性的新型卤化查耳酮：6-(3-卤代苯基-2-丙烯-1-oyl)-2(3H )-苯并恶唑酮

  摘要：

  本研究首次合成了新型卤代查耳酮 6-(3-卤代苯基-2-丙烯-1-酮)-2(3H)-苯并恶唑酮 (2a-n)（2a 除外）及其化学结构通过 1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和高分辨率质谱图进行表征。研究了这些化合物的细胞毒活性和碳酸酐酶 (CA) 抑制作用，以确定新的可能的候选药物分子。细胞毒性结果指出，化合物 2m，6-[3-(3-溴苯基)-2-丙烯酰基]-2(3H)-苯并恶唑酮具有最高的细胞毒性 (CC50) 和效能选择性表达 (PSE) 值。因此，就细胞毒性而言，化合物2m可以被认为是该系列的先导化合物。当评估化合物的 CA 抑制结果时，发现化合物的 Ki 值范围为 30.5 ± 11.3 至 65.5 ± 25.6 µM 至 hCA I，范围为 7.3 ± 1.8 至 58.8 ± 12.3 µM 至 hCA II。然而，参考药物乙酰唑胺 (AZA) 对 hCA I 和

  DOI：

  10.1002/ardp.201900384

文献信息

• Nouvelles chalcones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0463945A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  Composés anti-inflammatoirs et antioxydants de formule (I) : dans laquelle :    R₁ représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur,    X représente : . un atome d'oxygène ou de soufre, . un groupement CH₂ à la condition que dans ce cas Y représente un atome d'oxygène ou de soufre,    Y représente : . une liaison simple ou un groupement CR₇R₈ où R₇ et R₈ identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur, un groupement phényle, un groupement phényle substitué, un groupement phényl alkyle ou un groupement phényl alkyle substitué, . un atome d'oxygène ou de soufre à la condition que dans ce cas X représente un groupement CH₂,    Z représente ou bien un atome d'hydrogène et dans ce cas T représente également un atome d'hydrogène ou bien Z forme avec T un chaînon -(CH₂)n-CH(E)- ou (CH2)n-CH(CH₂E′) avec n entier égal à 0, 1, 2 ou 3 étant entendu que dans ce cas Z est porté par un carbone voisin du carbone porteur du groupement acylé, et E ou E′ représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle inférieur, un groupement phényle, hétéroaryle, ou phényle substitué ou hétéroaryle substitué,    R₂, R₃ et R₄ identiques ou différents représentent indépendamment l'un de l'autre un groupement hydroxy ou alkoxy inférieur ou un groupement alkyle inférieur.

  式 (I) 的抗炎和抗氧化化合物 ： 其中： R₁ 代表氢原子或低级烷基、 X 代表： 氧原子或硫原子、 一个 CH₂ 基团，但在这种情况下，Y 代表氧原子或硫原子、 Y 代表： 单键或基团 CR₇R₈，其中 R₇ 和 R₈ 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子、低级烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或取代苯基烷基、 氧原子或硫原子，但在这种情况下，X 代表 CH₂ 基团、 Z 代表氢原子，在这种情况下，T 也代表氢原子，或者 Z 与 T 形成-(CH₂)n-CH(E)-或 (CH2)n-CH(CH₂E′) 链接，其中 n 为等于 0、1、2 或 3 的整数、2 或 3 的整数，但在这种情况下，Z 由与酰基碳相邻的碳携带，而 E 或 E′ 代表氢原子、低级烷基、苯基、杂芳基、取代苯基或取代杂芳基、 R₂、R₃ 和 R₄（可以相同或不同）相互独立地代表羟基或低级烷氧基或低级烷基。
• Cytotoxic Mannich bases of 6-(3-aryl-2-propenoyl)-2(3H)-benzoxazolones
  作者：Y. Ivanova、G. Momekov、O. Petrov、M. Karaivanova、V. Kalcheva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.019

  日期：2007.11

  A series of 12 new Mannich bases with chalcone core structure were synthesized as potential antineoplastic agents, via N-aminomethylation of two parent 6-(3 -aryl-2-propenoyl)-2(3 H)-benzoxazolones. The newly synthesized compounds as well as the chalcone prototypes were evaluated for cytotoxicity in the human pre-B-cell leukemia cell line BV-173 using the MTT-dye reduction assay. The tested compounds exhibited concentration-dependent cytotoxic effects at low micromolar concentrations. Ten of the Mannich bases characterized by significant activity in BV-173 were further evaluated against the chronic myeloid leukemia cell line K-562 and were found to suppress the growth of these cells at relatively higher concentrations as compared to the former tumor model. Selected Mannich bases induced programmed cell death in BV-173 at a concentration of 2.5 mu M as evidenced by the encountered DNA-laddering. Taken together our data suggest that the presented heterocyclic chalcone derived Mannich bases necessitate detailed pharmacological evaluation in order to define further the structure activity relationships, in a larger spectrum of tumor models and to elucidate the mechanisms implicated in the observed cytotoxic effects. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US5179091A
  申请人：——

  公开号：US5179091A

  公开（公告）日：1993-01-12
• Aichaoui, Hocine; Poupaert, Jacques H.; Lesieur, Daniel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 12, p. 1053 - 1060
  作者：Aichaoui, Hocine、Poupaert, Jacques H.、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• New halogenated chalcones with cytotoxic and carbonic anhydrase inhibitory properties: 6‐(3‐Halogenated phenyl‐2‐propen‐1‐oyl)‐2(3 <i>H</i> )‐benzoxazolones
  作者：Sinan Bilginer、Halise I. Gul、Feyza S. Erdal、Hiroshi Sakagami、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.201900384

  日期：2020.6

  In this study, novel halogenated chalcones, 6‐(3‐halogenated phenyl‐2‐propen‐1‐one)‐2(3H)‐benzoxazolones (2a–n), were synthesized for the first time (except 2a), and their chemical structures were characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and high‐resolution mass spectrometry spectra. Cytotoxic activities and carbonic anhydrase (CA) inhibitory effects of the compounds were studied

  本研究首次合成了新型卤代查耳酮 6-(3-卤代苯基-2-丙烯-1-酮)-2(3H)-苯并恶唑酮 (2a-n)（2a 除外）及其化学结构通过 1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和高分辨率质谱图进行表征。研究了这些化合物的细胞毒活性和碳酸酐酶 (CA) 抑制作用，以确定新的可能的候选药物分子。细胞毒性结果指出，化合物 2m，6-[3-(3-溴苯基)-2-丙烯酰基]-2(3H)-苯并恶唑酮具有最高的细胞毒性 (CC50) 和效能选择性表达 (PSE) 值。因此，就细胞毒性而言，化合物2m可以被认为是该系列的先导化合物。当评估化合物的 CA 抑制结果时，发现化合物的 Ki 值范围为 30.5 ± 11.3 至 65.5 ± 25.6 µM 至 hCA I，范围为 7.3 ± 1.8 至 58.8 ± 12.3 µM 至 hCA II。然而，参考药物乙酰唑胺 (AZA) 对 hCA I 和