6-溴-3-甲基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮 | 67927-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-溴-3-甲基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮
• 中文别名: 6-溴-3-甲基苯并[D]恶唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；6-bromo-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one；6-bromo-3-methyl-3H-benzoxazol-2-one；6-Bromo-N-methylbenzoxazolone；6-bromo-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one；6-bromo-3-methyl-3H-benzoxazol-2-one；6-bromo-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 67927-44-0
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00694789
• 分子量: 228.045
• InChiKey: OASANCDKMGODJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  298.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-甲基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-6-yl)-8-{[(3R)-1-methylpiperidin-3-yl]methoxy}imidazo[1,5-a]pyrazin-6-yl)benzonitrile trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRAZINES AS LSD1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及咪唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，在治疗癌症等疾病中有用。

  公开号：

  US20160009712A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-溴-3-甲基苯并[d]噁唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  用氟化的苯基烷基侧链取代苄基哌啶部分用于开发GluN2B受体配体

  摘要：

  4-苄基哌啶基部分是强效的中央结构元件Ñ甲基d含有GluN2B亚基天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。为了获得适用于正电子发射断层扫描的新型GluN2B配体，苄基哌啶部分被氟化的ω-苯基烷基氨基取代。为此，通过3到7步合成过程制备了三个带有氟原子和ω-苯基部分的伯丙胺和丁胺7a - c和一个丁醛7d。化合物7 a – d被连接到各种有效的GluN2B拮抗剂支架上（支架跳跃），而不是最初的4-苄基哌啶部分。尽管具有苄基哌啶部分的苯并恶唑-2-酮和吲哚显示出较高的GluN2B亲和力，但相应的氟苯基烷基胺衍生物并未产生较高的Glu2B亲和力。对于3-（氟代烷基）取代的四氢-1 H -3苯并ze庚因（K i = 239 n m），观察到中等的GluN2B亲和力。但是，对四氢-5 H苯并[7]年戊烯-7胺12 a – c（K i = 17–30 n m）获得了很高的GluN2B亲和力。对接研究导致相同的约束姿势铅化合物Ro

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800566

文献信息

• IMIDAZOPYRAZINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160009720A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015186056A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compounds of formula (I) Formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  这项发明涉及式(I)的化合物。式(I)中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m的定义如描述中所述，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙T通道阻滞剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160289238A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is directed to compounds of Formula I which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及一种具有化学式I的化合物，这些化合物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] 5-PYRIDIN-3-YL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF ALDOSTERONE SYNTHASE AND/OR CYP11B1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-PYRIDIN-3-YL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE ET/OU DE LA CYP11B1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010130794A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides a compound a formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is CH2, O, S or-NR1; each R1 are independently C1-7alkyl or C3-8cycloalkyl; each of R2 and R6 are independently hydrogen, halogen, cyano, C1-7alkyl, hydroxy-C1-7alkyl, -OR7, C3-8cycloalkyl, halo-C1-7alkyl or -CH2-NR8-SO2-R10; R3 and R4 are independently hydrogen, halogen or cyano; R5 is hydrogen, C1-2alkyl, halogen, cyano, hydroxy, hydroxy-C1-7alkyl, hydroxy-C3-8 cycloalkylalkyl, C1-7alkoxy-C3-3alkyl, -OR7, C6-10aryl, heteroaryl, heterocyclyl, C3-8 cycloalkyl, halo- C1-7alkyl, -NR8R9, -CH2NR8-C(O)NR8R9, -CH2-NR6-SO2-R10, -C(O)- R10, -SO2R10, -C(O)-NR5R9 -SO2-NR8R9, -NR3C(O)-R10 -CH2CN, or -NR8-SO2-R10. Compounds of the invention may be useful in the treatment of a disorder or disease mediated by aldosterone synthase and/or 11-beta hydroxylase (CYP1 181).

  本发明提供了一种化合物的结构式(I);或其药用可接受的盐，其中：X为CH2、O、S或-NR1；每个R1独立地为C1-7烷基或C3-8环烷基；每个R2和R6独立地为氢、卤素、氰基、C1-7烷基、羟基-C1-7烷基、-OR7、C3-8环烷基、卤基-C1-7烷基或-CH2-NR8-SO2-R10；R3和R4独立地为氢、卤素或氰基；R5为氢、C1-2烷基、卤素、氰基、羟基、羟基-C1-7环烷基、羟基-C3-8环烷基、C1-7烷氧基-C3-3烷基、-OR7、C6-10芳基、杂环芳基、杂环基、C3-8环烷基、卤基-C1-7烷基、-NR8R9、-CH2NR8-C(O)NR8R9、-CH2-NR6-SO2-R10、-C(O)-R10、-SO2R10、-C(O)-NR5R9-SO2-NR8R9、-NR3C(O)-R10-CH2CN或-NR8-SO2-R10。本发明的化合物可能在治疗由醛固酮合酶和/或11-β羟化酶（CYP1 181）介导的疾病或紊乱中有用。