5,6-二氯苯并恶唑-2(3H)-酮 | 5285-41-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5,6-二氯苯并恶唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5,6-dichloro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 5,6-Dichlorobenzoxazol-2(3H)-one
• CAS: 5285-41-6
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 204.012
• InChiKey: WLWRBOFZMOBYJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯苯并恶唑-2(3H)-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5,6-二氯-2(3H)-苯并恶唑硫酮
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazoles [2(3H)-Benzoxazolethiones]

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30580
• 作为产物：
  描述：

  氯唑沙宗 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.5%的产率得到5,6-二氯苯并恶唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种防霉剂O的合成方法

  摘要：

  本发明以邻氨基对氯苯酚和尿素，在盐酸的存在下进行缩合反应，制得5‑氯苯并噁唑酮中间体；5‑氯苯并噁唑酮在极性溶剂醋酸的存在下，5‑氯苯并噁唑酮与盐酸及过氧化氢水溶液发生取代反应，其中5‑氯苯并噁唑酮与醋酸、盐酸及过氧化氢水溶液的重量比为1﹕2.5﹕1.25﹕0.9，反应温度控制在50～75℃，反应时间为3小时；制得产物经冷却、洗涤等后处理，得到防霉剂O粗品，经95%乙醇重结晶，可得较纯的防霉剂O成品，外观近白色，含量为96%，熔点范围：185.0～187.0℃成品得率为80%以上。

  公开号：

  CN103360336B

文献信息

• Development of a Series of Kynurenine 3-Monooxygenase Inhibitors Leading to a Clinical Candidate for the Treatment of Acute Pancreatitis
  作者：Ann L. Walker、Nicolas Ancellin、Benjamin Beaufils、Marylise Bergeal、Margaret Binnie、Anne Bouillot、David Clapham、Alexis Denis、Carl P. Haslam、Duncan S. Holmes、Jonathan P. Hutchinson、John Liddle、Andrew McBride、Olivier Mirguet、Christopher G. Mowat、Paul Rowland、Nathalie Tiberghien、Lionel Trottet、Iain Uings、Scott P. Webster、Xiaozhong Zheng、Damian J. Mole

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00055

  日期：2017.4.27

  Recently, we reported a novel role for KMO in the pathogenesis of acute pancreatitis (AP). A number of inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) have previously been described as potential treatments for neurodegenerative conditions and particularly for Huntington’s disease. However, the inhibitors reported to date have insufficient aqueous solubility relative to their cellular potency to be compatible

  最近，我们报道了KMO在急性胰腺炎（AP）发病机理中的新作用。犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）的许多抑制剂以前已被描述为神经退行性疾病，尤其是亨廷顿舞蹈病的潜在治疗方法。然而，迄今为止报道的抑制剂相对于其细胞效力而言，其水溶性不足以与AP中所需的静脉内（iv）给药途径相容。我们已经鉴定并优化了一系列具有良好理化特性的新型高亲和力KMO抑制剂。最主要的例子是选择性强，在两个物种中清除率低，在急性胰腺炎的大鼠模型中预防肺和肾脏的损害，并正在向临床前发展。
• [EN] BENZOXAZOLONE DERIVATIVES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015173168A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing these inhibitors and methods of inhibiting acid ceramidase for the treatment of disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant. The invention also provides benzoxazolone derivatives for use as a medicament in the treatment of cancer, inflammation, pain, inflammatory pain or pulmonary diseases.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物作为酸酶抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物以及用于抑制酸酶治疗临床相关的调节神经酰胺水平的疾病的方法。该发明还提供苯并噁唑酮衍生物作为药物在治疗癌症、炎症、疼痛、炎症性疼痛或肺部疾病中的用途。
• 3-Substituted-2-benzoxazolinones
  作者：Joseph Sam、J.L. Valentine、C.W. Richmond

  DOI：10.1002/jps.2600571029

  日期：1968.10

  The preparation of 2-amino-5-trifluoromethylbenzoxazole, 5-trifluoromethyl-2-benzoxazolinone and their chemical precursors are described. The reaction of appropriately substituted 2-benzoxazolinones with substituted alkyl halides provided the 3-substituted 2-benzoxazolinones.

  描述了2-氨基-5-三氟甲基苯并恶唑，5-三氟甲基-2-苯并恶唑啉酮及其化学前体的制备。适当取代的2-苯并恶唑啉酮与取代的烷基卤化物的反应提供了3-取代的2-苯并恶唑啉酮。
• Benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, and their use as medicaments
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US10226452B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention relates to benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing these inhibitors and methods of inhibiting acid ceramidase for the treatment of disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant. The invention also provides benzoxazolone derivatives for use as a medicament in the treatment of cancer, inflammation, pain, inflammatory pain or pulmonary diseases.

  本发明涉及作为酸性神经酰胺酶抑制剂的苯并恶唑酮衍生物、含有这些抑制剂的药物组合物和抑制酸性神经酰胺酶的方法，用于治疗神经酰胺水平的调节与临床相关的疾病。本发明还提供了用作治疗癌症、炎症、疼痛、炎性疼痛或肺部疾病的药物的苯并恶唑酮衍生物。
• Benzoxazoles: Potent Skeletal Muscle Relaxants
  作者：Joseph Sam、James N. Plampin

  DOI：10.1002/jps.2600530518

  日期：1964.5