6-chloro-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 50595-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-N-methylbenzoxazolone；6-chlorobenzoxazolinone；6-chloro-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one；6-chloro-3-methyl-3H-benzoxazol-2-one；6-Chlor-3-methyl-3H-benzoxazol-2-on；N-Methyl-6-chlor-benzoxazolinon；2(3H)-Benzoxazolone, 6-chloro-3-methyl-；6-chloro-3-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 50595-18-1
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: CUSHYNPUXTVNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 环己醇 作用下， 反应 5.0h， 生成 8-chloro-5-methyl-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-5H-benzo[b]pyridazino[4,3-e][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of 5h-pyridazino[3,4-b]1,4-benzoxazines (3,4-diazaphenoxazines)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00779120
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-chloro-3-methylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃通过瞬态，非对称碘代烷的位点选择性CH功能化。

  摘要：

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.007

文献信息

• A Mild and Efficient Method to Functionalize Azines (Quinoline, Isoquinoline, and Phenanthridine) Using Acetylenic Esters and Heterocyclic NH or 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mahmoud Nassiri

  DOI：10.1002/jhet.1749

  日期：2014.11

  One‐pot reactions involving azines (quinoline, isoquinoline, and phenanthridine), with acetylenic esters in the presence of heterocyclic NH compounds (benzotriazole, 2‐methylbenzimidazole, 2‐benzoxazolinone, 6‐chlorobenzoxazolinone, maleimide, indole, and 2‐methylindole) or 1,3‐dicarbonyl compound such as 5,5‐dimethyl‐1,3‐cyclohexadione, are described. The reactions proceeded smoothly at RT, and with

  在杂环NH化合物（苯并三唑，2-甲基苯并咪唑，2-苯并恶唑啉酮，6-氯苯并恶唑啉酮，马来酰亚胺，吲哚和2-甲基吲哚）存在下，与嗪类（喹啉，异喹啉和菲啶）与炔属酯的一锅反应描述了1,3-二羰基化合物，例如5,5-二甲基-1,3-环己二酮。反应在室温下顺利进行，并具有优异的收率。合成化合物的结构已通过元素分析和光谱研究表征。
• LiCl-Accelerated Multimetallic Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Aryl Triflates
  作者：Liangbin Huang、Laura K. G. Ackerman、Kai Kang、Astrid M. Parsons、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.9b05461

  日期：2019.7.17

  While the synthesis of biaryls has advanced rapidly in the past decades, cross-Ullman couplings of aryl chlorides, the most abundant aryl electrophiles, have remained elusive. Reported here is the first general cross-Ullman coupling of aryl chlorides with aryl triflates. The selectivity challenge associated with coupling an inert electrophile with a reactive one is overcome using a multimetallic strategy

  尽管联芳基化合物的合成在过去几十年中取得了迅速进展，但最丰富的芳基亲电试剂——芳基氯的交叉乌尔曼偶联仍然难以捉摸。这里报道了芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的第一个通用交叉乌尔曼偶联反应。使用多金属策略和适当选择的添加剂可以克服与惰性亲电试剂与反应性亲电试剂偶联相关的选择性挑战。研究表明，LiCl 通过加速 Ni(II) 还原为 Ni(0) 并抵消 Zn(II) 盐对 Zn(0) 还原的自抑制，对于有效交叉偶联至关重要。修改后的条件可耐受任一偶联配偶体上的各种官能团（42 个示例），示例包括氟比洛芬的三步合成。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• Facile and environmentally benign synthetic approach to the selective mono‐chlorination and mono‐bromination of benzo[ <i>d</i> ]OXAZOL‐2( <scp>3</scp> <i>H</i> )‐ONES
  作者：Atanas Kurutos、Stela Minkovska、Paraskev T. Nedialkov、Yury V. Fedorov

  DOI：10.1002/jhet.4522

  日期：2022.10

  es. Several chloro- and bromo-substituted BOA derivatives were prepared within less than an hour with high to excellent yields (75%–93%) via this novel, green, and energy sufficient method. This rapid and highly reproducible synthetic approach employs inexpensive commercially available urea-hydrogen peroxide complex and hydrochloric or hydrobromic acid. Simple operations and precise control over the

  苯并[ d ]恶唑-2(3 H )-酮 (BOA)具有广泛的实际应用，被认为是医药产品、有机染料和 OLED 材料等合成中的关键中间体。在此，我们提出了一种用于苯并[ d ]恶唑-2(3 H )选择性单卤化的环境友好方案）-那些。通过这种新颖、绿色和能源充足的方法，可以在不到一个小时的时间内以高至优异的产率 (75%–93%) 制备了几种氯代和溴代 BOA 衍生物。这种快速且高度可重复的合成方法采用廉价的市售尿素-过氧化氢复合物和盐酸或氢溴酸。从绿色化学的角度来看，简单的操作和对氧化卤化的精确控制（水是反应产物的主要副产物）是当前简便方法的强项之一。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。