6-苯甲酰基-2(3h)-苯噁唑酮 | 54903-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯甲酰基-2(3h)-苯噁唑酮
• 英文名称: 6-benzoyl-2(3H)-benzoxazolone
• 英文别名: 6-benzoyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one；6-Benzoylbenzoxazol-2(3H)-one
• CAS: 54903-12-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: FNIQWNQNMXTVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯甲酰基-2(3h)-苯噁唑酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-amino-3-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  ld酸与吸电子基团取代的N-三甲基甲硅烷基苯胺的反应

  摘要：

  当在高真空下在二氯苯中进行反应时，Meldrum酸与被吸电子基团取代的甲硅烷基化苯胺的反应容易产生相应的N-苯基丙二酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360439
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-苯甲酰基-2(3h)-苯噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  “像炸薯条”重排：一种合成6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮的新颖有效的方法

  摘要：

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10400-8

文献信息

• Photochemical Reactions of<i>N</i>-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones
  作者：Sadahiro Ishida、Yoji Hashida、Haruo Shizuka、Kohji Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.52.1135

  日期：1979.4

  Photo-Fries rearrangements of N-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones are described. Irradiation of N-acyl-2-3-dihydrobenzoxazol-2-ones in acetonitrile afforded a mixture of 2-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and 6-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one together with other minor products. However, 2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and N-methyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one were very photostable. The reaction scheme involving Norrish type I dissociation has been discussed.

  描述了N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的Photo-Fries重排反应。在乙腈中照射N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮得到了2-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和6-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的混合物以及其他次要产物。然而，2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和N-甲基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮非常光稳定。讨论了涉及Norrish I型解离的反应机理。
• Cyclization-Activated Prodrugs: N-(Substituted 2-hydroxyphenyl and 2-hydroxypropyl)carbamates Based on Ring-Opened Derivatives of Active Benzoxazolones and Oxazolidinones as Mutual Prodrugs of Acetaminophen
  作者：Alain Vigroux、Michel Bergon、Chantal Zedde

  DOI：10.1021/jm00020a012

  日期：1995.9

  intermediates which cyclize at any pH to the corresponding oxazolidinone drugs. As opposed to model A, the rates of hydrolysis of mutual prodrugs of model B clearly exhibit a catalytic role of the plasma. It is concluded from the plasma studies that the carbamate substrates can be enzymatically transformed into potent electrophiles, i.e., isocyanates. In the case of the present study, the prodrugs are

  分别合成了基于掩蔽的活性苯并恶唑酮（A型）和恶唑烷酮（B型）的N-（取代的2-羟苯基）-和N-（取代的2-羟丙基）氨基甲酸酯，并将其评估为潜在的药物递送系统。制备了一系列与模型A有关的烷基和芳基N-（5-氯-2-羟基苯基）氨基甲酸酯1。这些是骨骼肌松弛药氯唑沙宗的开放药物。相应的4-乙酰氨基苯甲酸酯，名为chlorzacetamol，是氯唑沙宗和对乙酰氨基酚的共同前药。通过将4-乙酰氨基苯基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯与适当的苯胺缩合，可在两步过程中获得氯苯乙胺和其他两种活性苯并恶唑酮和对乙酰氨基酚的互用前药。根据模型B，使用适当的胺类似地获得了对乙酰氨基酚和活性恶唑烷酮的两种互用前药（美他沙酮和美芬沙酮）。发现所有制备的氨基甲酸酯前药在水性（pH 6-11）和血浆（pH 7.4）介质中释放母体药物。在37度水介质中对前药1进行的详细机理研究表明，离去基团ROH的布朗斯台德型关系log t1
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。
• Aromatase inhibitor compounds and uses thereof
  申请人：Park Chang-Ha

  公开号：US20070054899A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention concerns the use of a compound of formula (I) inhibitor of aromatase for the preparation of a pharmaceutical formulation intended for treatment of cancer or psoriasis. It equally relates to compounds of formula (I), notably for their use as active ingredients of a medication.

  该发明涉及使用式(I)的化合物作为芳香化酶抑制剂，用于制备用于治疗癌症或牛皮癣的药物配方。同时，它还涉及到式(I)的化合物，特别是它们作为药物的活性成分的用途。
• [EN] BENZOXAZOLONE DERIVATIVES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015173168A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing these inhibitors and methods of inhibiting acid ceramidase for the treatment of disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant. The invention also provides benzoxazolone derivatives for use as a medicament in the treatment of cancer, inflammation, pain, inflammatory pain or pulmonary diseases.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物作为酸酶抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物以及用于抑制酸酶治疗临床相关的调节神经酰胺水平的疾病的方法。该发明还提供苯并噁唑酮衍生物作为药物在治疗癌症、炎症、疼痛、炎症性疼痛或肺部疾病中的用途。