3-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-aziridin-1-yl]-3H-benzooxazol-2-one | 17823-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-aziridin-1-yl]-3H-benzooxazol-2-one
• CAS: 17823-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: SCSLXOYJUYAKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-aziridin-1-yl]-3H-benzooxazol-2-one 在 2-苯并唑啉酮 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 3-(1,1,4-trimethyl-penta-2t,4-dienylamino)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  活性中间体。第八部分 热分解ñ - （vinylaziridinyl）-benzoxazolinones。一些新的杂环重排

  摘要：

  简单的2-乙烯基氮丙啶在加热至3-吡咯啉时会重新排列。这种新的重排在结构上类似于乙烯基环丙烷至环戊烯，但在更温和的条件下发生，可能是通过更稳定的烯丙基-肼基-双自由基通过类似的均裂机理发生的。然而，更高甲基化的乙烯基氮丙啶的热分解是复杂的，并且关键地取决于容器表面的pH。提出了各种1，5-σ位移来说明所观察到的结果。

  DOI：

  10.1039/j39690000778

文献信息

• Reactive intermediates. Part VII. Oxidation of 3-aminobenzoxazolin-2-one; stereospecific addition of the amino-nitrene to olefins
  作者：R. S. Atkinson、C. W. Rees

  DOI：10.1039/j39690000772

  日期：——

  This nitrene does not fragment to benzyne, carbon dioxide, and nitrogen. It adds to olefins to give aziridines, and the addition is stereospecific even at high dilution. It also adds exclusively 1,2 to conjugated dienes to give vinylaziridines. Thus the nitrene appears to be generated in a resonance-stabilised singlet state, which is probably the ground state. With the formally similar nitrene from

  苯并恶唑啉-2-酮与羟胺-O-磺酸反应生成N-氨基衍生物，该衍生物可通过四乙酸铅平稳地脱氢为氨基-丁二烯。该氮烯不会碎裂成苯，二氧化碳和氮。它添加到烯烃中生成氮丙啶，并且即使在高稀释度下添加也具有立体特异性。它也仅在共轭二烯中添加1,2，得到乙烯基氮丙啶。因此，似乎以共振稳定的单重态（可能是基态）生成了腈。但是，使用形式上与N-氨基-羟吲哚相似的腈，重排成3-cinnolinol的速度比与烯烃的反应快得多。N的核磁共振谱-苯并恶唑啉酮基氮丙啶是复杂的，表明氮丙啶氮的转化被大大延迟。
• Some 1,5-sigmatropic shifts in nitrogen heterocyclics
  作者：R. S. Atkinson、C. W. Rees

  DOI：10.1039/c19680000631

  日期：——