3-(3-bromoprop-2-yn-1-yl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(3-bromoprop-2-yn-1-yl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Bromoprop-2-ynyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: OTFRJSIUQDFYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromoprop-2-yn-1-yl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(5-(4,5-dimethoxy-2-(3-(trimethylsilyl)propioloyl)phenyl)penta-2,4-diyn-1-yl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羰基氧分子内亲核加成对亲电子芳炔引发的苯炔的捕获反应

  摘要：

  我们在这里描述了羰基氧原子通过对共价连接的苯进行亲核攻击而引发级联反应的反应。苯炔是通过六氢-Diels-Alder 反应通过三炔的热环化产生的。最初产生的氧碳正离子/芳基碳负离子两性离子被适当酸度的外部质子亲核试剂 (NuH) 原位质子化。由此产生的离子对 (oxocarbenium + /Nu – ) 通过几个不同的机械流形崩溃，增加了可以生成的结构类别的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04110
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3-bromoprop-2-yn-1-yl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羰基氧分子内亲核加成对亲电子芳炔引发的苯炔的捕获反应

  摘要：

  我们在这里描述了羰基氧原子通过对共价连接的苯进行亲核攻击而引发级联反应的反应。苯炔是通过六氢-Diels-Alder 反应通过三炔的热环化产生的。最初产生的氧碳正离子/芳基碳负离子两性离子被适当酸度的外部质子亲核试剂 (NuH) 原位质子化。由此产生的离子对 (oxocarbenium + /Nu – ) 通过几个不同的机械流形崩溃，增加了可以生成的结构类别的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04110

文献信息

• Novel benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0427484A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  Novel compounds of the formula wherein X is I or Br; and Y is H, halogen, NO₂, (C₁-C₄) alkyl, (C₁-C₄) alkoxy, CN, OCO (C₁-­C₄)alkyl, OCOPh or halo (C₁-C₄) alkyl, are disclosed as having microbicidal activity.

  式中的新型化合物 其中 X 是 I 或 Br；以及 Y 是 H、卤素、NO₂、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、CN、OCO (C₁-C₄)烷基、OCOPh 或卤代 (C₁-C₄) 烷基。
• US5102898A
  申请人：——

  公开号：US5102898A

  公开（公告）日：1992-04-07
• Trapping Reactions of Benzynes Initiated by Intramolecular Nucleophilic Addition of a Carbonyl Oxygen to the Electrophilic Aryne
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Sahil Arora、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04110

  日期：2022.1.14

  We describe here reactions in which a carbonyl oxygen atom initiates cascade reactions by nucleophilic attack on a covalently attached benzyne. The benzynes are produced by thermal cyclization of triynes via hexadehydro-Diels–Alder reaction. The initially produced oxocarbenium/aryl carbanionic zwitterion is protonated in situ by an external protic nucleophile (NuH) of appropriate acidity. The resulting

  我们在这里描述了羰基氧原子通过对共价连接的苯进行亲核攻击而引发级联反应的反应。苯炔是通过六氢-Diels-Alder 反应通过三炔的热环化产生的。最初产生的氧碳正离子/芳基碳负离子两性离子被适当酸度的外部质子亲核试剂 (NuH) 原位质子化。由此产生的离子对 (oxocarbenium + /Nu – ) 通过几个不同的机械流形崩溃，增加了可以生成的结构类别的多样性。