7-溴-3H-苯并噁唑-2-酮 | 871367-14-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 7-溴-3H-苯并噁唑-2-酮
• 中文别名: 7-溴苯并[D]恶唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 7-bromo-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 7-bromobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• CAS: 871367-14-5
• 化学式: C₇H₄BrNO₂
• 分子量: 214.018
• InChiKey: LHTQHBZJSVUNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-3H-苯并噁唑-2-酮 在 甲基溴化镁 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of Benzoxazolone Carboxamides as Orally Bioavailable and CNS Penetrant Acid Ceramidase Inhibitors

  摘要：

  Sphingolipids (SphLs) are a diverse class of molecules that are regulated by a complex network of enzymatic pathways. A disturbance in these pathways leads to lipid accumulation and initiation of several SphL-related disorders. Acid ceramidase is one of the key enzymes that regulate the metabolism of ceramides and glycosphingolipids, which are important members of the SphL family. Herein, we describe the lead optimization studies of benzoxazolone carboxamides resulting in piperidine 22m, where we demonstrated target engagement in two animal models of neuropathic lysosomal storage diseases (LSDs), Gaucher's and Krabbe's diseases. After daily intraperitoneal administration at 90 mg kg(-1), 22m significantly reduced the brain levels of the toxic lipids glucosylsphingosine (GluSph) in 4L;C* mice and galactosylsphingosine (GalSph) in Twitcher mice. We believe that 22m is a lead molecule that can be further developed for the correction of severe neurological LSDs where GluSph or GalSph play a significant role in disease pathogenesis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02004
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7-溴-3H-苯并噁唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排合成取代的苯并恶唑啉酮：中间体和副产物的晶体结构

  摘要：

  3-取代的水杨酰氯转化为水杨酰叠氮化物（R = Br，NO2），其经历热重排和分子内环化成苯并恶唑啉酮。7-取代苯并[d]恶唑啉-2-酮(R = Br, NH2)、中间体水杨酰叠氮化物和副产物的晶体结构，即3-(2-羟基-3-硝基苯基)-8-硝基苯[e][ 1,3]恶嗪-2,4-二酮和2-羟基-N-（2-羟基-3-硝基苯基）-3-硝基苯甲酰胺已被测定。7-氨基苯并恶唑啉酮是通过催化氢化半水合物或无水形式的硝基化合物获得的，这取决于结晶的温度图形摘要通过库尔蒂斯重排合成取代的苯并恶唑啉酮：中间体和副产物的晶体结构

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0507

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055627A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的N-杂环羧酰胺和相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病（例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病）的方法。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019190885A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Small molecule calpain modulator compounds, including their pharmaceutically acceptable salts, can be included in pharmaceutical compositions. The compounds can be useful in inhibiting calpain, or competitive binding with calpastatin, by contacting them with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes residing inside a subject. The compounds and composition can also be administered to a subject in order to treat a fibrotic disease or a secondary disease state or condition of a fibrotic disease.

  小分子钙蛋白酶调节剂化合物，包括其药用可接受的盐，可以包含在药物组合物中。这些化合物可以通过与主体内的CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触来抑制钙蛋白酶，或与钙蛋白酶抑制剂竞争性结合。这些化合物和组合物也可以被用于治疗纤维化疾病或纤维化疾病的继发疾病状态或病情。
• [EN] 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((HÉTÉRO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DÉCANE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017121647A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The invention relates to 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  本发明涉及3-（杂）芳基-8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医药中的应用，特别是在治疗疼痛方面的应用。
• [EN] BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147188A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• 3’-氨基-2’-羟基联苯-3-羧酸的合成方法
  申请人：启东东岳药业有限公司

  公开号：CN105801444B

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了一种3’‑氨基‑2’‑羟基联苯‑3‑羧酸的合成方法，以2‑溴‑6‑硝基苯酚为起始原料，经还原反应得2‑溴‑6‑氨基苯酚，再经成环、Suzuki偶联，水解反应得3’‑氨基‑2’‑羟基联苯‑3‑羧酸。本发明方法，原料易得，路线短，方法新颖，成本低，收率高，对环境友好。经测试，所获得的产品质量可靠，性能稳定，可进一步用于制备血小板生成素受体激动剂‑艾曲波帕。