硫代偏糖醛 | 82723-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 硫代偏糖醛
• 英文名称: 2-allylbenzoxazole
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 82723-86-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: OAXQSDCGLIFECT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代偏糖醛 、 2-环戊烯酮 生成 3-<1-(2-benzoxazolyl)-2-propenyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  EPIFANI, ERBANA;FLORIO, SAVERIO;MIGLIETTA, MARIA ROSARIA, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 297-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 烯丙基溴化镁 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BABUDRI F.; FLORIO S.; RONZINI L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3905-3911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。
• Cross-coupling of 2-chlorobenzoxazole with β,γ -unsaturated grignard reagents: regioselective synthesis of 2-allyl-, 2-allenyl-, and 2-propargyl-benzoxazoles
  作者：Francesco Babudri、Saverio Florio、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87545-1

  日期：1986.1

  β,γ-unsaturated Grignard reagents react regioselectively with 2-chlorobenzoxazole to give high to excellent yields of 2-allyl-, 2-allenyl-, and 2-propargyl-benzoxazoles. Reduction of 2-allylbenzoxazoles leads to quantitative yields of branched 2-alkylbenzoxazoles.

  β，γ-不饱和格氏试剂与2-氯苯并恶唑在区域上选择性反应，从而获得高至优异的2-烯丙基-，2-烯基-和2-炔丙基-苯并恶唑的收率。2-烯丙基苯并恶唑的还原导致支链2-烷基苯并恶唑的定量收率。
• Aminediol protease inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0580402A2

  公开（公告）日：1994-01-26

  Novel aminediol compounds, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in inhibiting retroviral protease, particularly useful in the treatment and/or prevention of HIV infection (AIDS).

  新型胺二醇化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制逆转录病毒蛋白酶的方法，尤其适用于治疗和/或预防艾滋病毒感染（艾滋病）。
• Regioselective control of allyllithiums of some heterocycles: α vs γ condensation with aldehydes.
  作者：Erbana Epifani、Saverio Florio、Giovanni Ingrosso

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91380-2

  日期：1987.1
• EPIFANI, ERBANA;FLORIO, SAVERIO;INGROSSO, GIOVANNI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6385-6388
  作者：EPIFANI, ERBANA、FLORIO, SAVERIO、INGROSSO, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——