离子载体 | 52665-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 离子载体
• 中文别名: 离子载体(钙镁盐混合物)；卡西霉素
• 英文名称: calcimycin
• 英文别名: A23187；calcium ionophore；calcium ionophore A23187；ionophore A23187；5-(methylamino)-2-({(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl}methyl)-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid；PMACI；5-(methylamino)-2-[[(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-3,5,9-trimethyl-2-[(2S)-1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 52665-69-7
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆
• 分子量: 523.629
• InChiKey: HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  离子载体 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 <6S,2R-<3R,9R,11R>-8S-<1S>>-(+)-methyl 5-(N-methyltrifluoroacetamido)-2-<3,9,11-trimethyl-8-<1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-yl>methyl-4-benzoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基环己酮 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 bis(cyclohexyl)aminomagnesium bromide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium thiopropiolate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 离子载体
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素（-）-A23187（钙霉素）的全合成

  摘要：

  （-）-A23187（钙霉素）的总合成通过收敛方法完成。合成的关键步骤是在碱性条件下将β-羟基酮立体定向环化成螺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95911-2
• 作为试剂：
  描述：

  花生四烯酸 在 离子载体 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 platelet suspension of pig blood 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 丙二醛 、
  参考文献：
  名称：

  Spectrofluorimetric Quantification of Malondialdehyde for Evaluation of Cyclooxygenase-1/Thromboxane Synthase Inhibition

  摘要：

  The in vitro assay developed by Hartmann and Ledergerber (1995)([1]) utilizing the spectrofluorimetric quantification of malondialdehyde after reaction with thiobarbituric acid was modified and used for further investigations. The human whole blood was replaced by a platelet suspension of pig blood, and calcium ionophore A23187 was used instead of collagen for inducing the;arachidonic acid cascade. The modified assay represents a simple, time and cost saving method for the evaluation of cyclooxygenase-1/thromboxane synthase inhibition. The reproducibility and comparability of results is given. Additional experiments allow classification of selective phospholipase A(2), cyclooxygenase-l, and thromboxane synthase inhibitors. Further studies of malondialdehyde formation show that the cyclooxygenase and/or the thromboxane synthase are competitively inhibited by reaction products of the cyclooxygenase pathway by a negative feedback mechanism.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199811)331:11<359::aid-ardp359>3.0.co;2-b

文献信息

• A convergent general synthetic protocol for construction of spirocyclic ketal ionophores: an application to the total synthesis of (-)-A-23187 (calcimycin)
  作者：Robert K. Boeckman、Andre B. Charette、Theodros Asberom、Brian H. Johnston

  DOI：10.1021/ja00258a063

  日期：1987.11

  trimethyl-3,5,5' spirobi-2:2'-pyrane via la reaction du dihydro-3,4 methoxymethoxymethyl-1' ethyl-2 methyl-3 pyranne avec le bromo-1 t-butyldimethylsiloxy-4 t-butyldiphenylsiloxy-6 methyl-3 hexane. Application a la synthese de la calcimycine

  合成这些去叔丁基二苯基甲硅烷氧基-2″乙基-6'[羟甲基-1'乙基]-6全氢三甲基-3,5,5'螺双-2:2'-吡喃经由la反应二氢-3,4甲氧基甲氧基甲基-1 ' 乙基-2 甲基-3 吡喃 avec le bromo-1 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 t-丁基二苯基甲硅烷氧基-6 甲基-3 己烷。应用a la 合成de la calcimycine
• 1-arylalkoxy- and 1-arylalkylthioaryl-2-pyrazolines as anti-inflammatory
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04677210A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  ##STR1## wherein Ar and Ar.sub.1 are each independently phenyl or naphthyl or a nitrogen, oxygen or sulfur-heterocyclic ring; Z is a chemical bond or an alkylene chain containing up to 5 carbons in the principal chain and up to a total of 7 carbons; X is O or S; R and R.sub.1 are independently hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy, halo, cyano, carboloweralkoxy, carboxyloweralkyl, aryloxy or benzyloxy; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, lower alkyl, lower aralkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or carboxyloweralkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof have pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  其中，Ar和Ar.sub.1各自独立地表示苯基或萘基或含氮、氧或硫杂环；Z表示化学键或含有至多5个碳原子的主链或总计至多7个碳原子的烷基链；X表示O或S；R和R.sub.1各自独立地表示氢、羟基、较低的烷氧基、较低的烷酰氧基、卤素、氰基、羧较低烷氧基、羧基较低烷基、芳氧基或苄氧基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自独立地表示氢、较低的烷基、较低的芳基烷基、较低的烯基、较低的炔基、芳基或羧较低烷基；其药学上可接受的盐具有药理活性，特别是作为脂氧合酶抑制剂具有抗炎和抗过敏性能。
• Amido substituted naphthalenes and intermediates thereof
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04814487A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  The synthesis of amido substituted naphthalenes and their intermediates is described. The intermediates and amido substituted naphthalenes are useful as anti-inflammatory agents.

  描述了酰胺取代萘及其中间体的合成方法。这些中间体和酰胺取代萘可用作抗炎药物。
• Biologically Active Compounds
  申请人：Leach David

  公开号：US20090221517A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds having useful biological activity, particularly antioxidant and anti-inflammatory activity, derived from Centipeda cunninghamii , and biologically active derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and prophylactic and therapeutic use of the compounds.

  从Cunninghamii的千足藤中提取的具有有用的生物活性，特别是抗氧化和抗炎活性的化合物及其生物活性衍生物，包括这些化合物的制药组合物，以及这些化合物的预防和治疗用途。
• Biologically active compounds
  申请人：Bio-Active Export Pty. Ltd.

  公开号：US08299119B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  Compounds having useful biological activity, particularly antioxidant and anti-inflammatory activity, derived from Centipeda cunninghamii, and biologically active derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and prophylactic and therapeutic use of the compounds.

  从Cunninghamia centipedes中提取的具有有用的生物活性，特别是抗氧化和抗炎活性的化合物，以及这些化合物的生物活性衍生物，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的预防和治疗用途。