6-(4-Fluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one | 111846-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Fluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 6-(4-fluorobenzoyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 111846-31-2
• 化学式: C₁₄H₈FNO₃
• mdl: MFCD12541951
• 分子量: 257.221
• InChiKey: JBMLVEIOJBUCBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Fluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[2-(4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]-6-(4-fluorobenzoyl)-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial and antifungal properties of thiazolinoethyl-2(3H)-benzoxazolone derivatives. II

  摘要：

  Cyano derivatives of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones were reacted with cysteamine HCl in ethanol to give the corresponding 6-acyl-3-thiazolinoethyl-2(3H)-benzoxazolones and their antibacterial and antifungal activities were investigated. The chemical structures were proved by means of their IR and H-1-NMR spectra and elemental analysis. Investigation of antimicrobial activity of the compounds was carried out by tube dilution and disc techniques using bacteria (Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 and Streptococcus faecalis ATCC 29212) and yeast-like fungi (Candida parapsilosis, C albicans, C pseudotropicalis and C stellatoidea). Inhibitory effects were observed for many compounds against S aureus and Bacillus subtilis. Compounds 13 and 15 had minimum inhibitory concentrations (MIG) of 8.4 and 4.2 mu g/mL respectively. The antifungal studies against C albicans (10 and 16, MIC = 67.5 mu g/mL), C parapsilosis (15, MIC = 67.5 mu g/mL) and C stellaatoidea (9, MIC = 67.5 mu g/mL) were more successful in comparison.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85883-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-Fluoro-benzoyl)-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  “像炸薯条”重排：一种合成6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮的新颖有效的方法

  摘要：

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10400-8

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。
• Palaska; Unlu; Ozkanli, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 6, p. 693 - 696
  作者：Palaska、Unlu、Ozkanli、Pilli、Erdogan、Safak、Demirdamar、Gumusel、Duru

  DOI：——

  日期：——
• Pilli; Ozkanli; Safak, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 1, p. 63 - 64
  作者：Pilli、Ozkanli、Safak、Erdogan、Unlu、Gumusel、Demirdamar

  DOI：——

  日期：——
• Erol; Rosen; Erdogan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 8, p. 851 - 853
  作者：Erol、Rosen、Erdogan、Yulug

  DOI：——

  日期：——
• Erol; Sunal; Duru, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 4, p. 478 - 480
  作者：Erol、Sunal、Duru

  DOI：——

  日期：——