苯并噁唑,5,7-二(1,1-二甲基乙基)-2-乙基- | 139656-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 苯并噁唑,5,7-二(1,1-二甲基乙基)-2-乙基-
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-2-ethylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5,7-Ditert-butyl-2-ethyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 139656-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: QTFGBDFSRHDEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2,4-二叔丁基苯酚 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 hemoglobin from vitreoscilla 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 %的产率得到苯并噁唑,5,7-二(1,1-二甲基乙基)-2-乙基-
  参考文献：
  名称：

  Application of Vitreoscilla Hemoglobin as a Green and Efficient Biocatalyst for the Synthesis of Benzoxazoles in Water

  摘要：

  摘要 我们报告了一种室温下在水中由葡萄孢血红蛋白（VHb）催化合成苯并恶唑的高效且环保的方法。叔丁基过氧化氢和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基分别用作氧化剂和自由基清除剂。在 VHb 存在下，苯酚与胺在 1 小时内发生环化反应，共制备出 27 种不同功能的苯并恶唑，收率从中等到较高不等 (62 %-94 %)。因此，这种方法在实际应用中非常可行。这项工作拓宽了血红蛋白在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300609

文献信息

• OMS-2-Supported Cu Hydroxide-Catalyzed Benzoxazoles Synthesis from Catechols and Amines via Domino Oxidation Process at Room Temperature
  作者：Xu Meng、Yanmin Wang、Yuanguang Wang、Baohua Chen、Zhenqiang Jing、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01119

  日期：2017.7.7

  sensitive groups (hydroxyl, cyano, amino, vinyl, ethynyl, ester, and even acetyl groups) and heterocycles, which affords functionalized benzoxazoles in good to excellent yields by employing low catalyst loading (2 mol % Cu). The characterization and plausible catalytic mechanism of Cu(OH)x/OMS-2 are described. The notable features of our catalytic protocol such as the use of air as the benign oxidant

  在氧化锰八面体分子筛（OMS-2）负载的氢氧化铜Cu（OH）x / OMS-2的存在下，在室温下通过多米诺氧化/环化从邻苯二酚和胺类中好氧合成苯并恶唑。通过在Cu（OH）x / OMS-2上有效氧化邻苯二酚引发的这种异质苯并恶唑合成可以耐受多种底物，尤其是含有敏感基团（羟基，氰基，氨基，乙烯基，乙炔基，酯，甚至乙酰基）的胺以及杂环，通过使用低催化剂负载量（2摩尔％的铜），可以提供优良至极佳收率的官能化苯并恶唑。Cu（OH）x的表征和可能的催化机理描述了/ OMS-2。我们催化方案的显着特征，例如使用空气作为良性氧化剂，使用EtOH作为溶剂，条件温和，易于产品分离，可扩展至克级，并且催化剂具有出色的可重复使用性（最多10个循环）使它对于有机合成更加实用且对环境友好。
• Consecutive Oxidation/Condensation/Cyclization/Aromatization Sequences Catalyzed by Nanostructured Iron(III)‐Porphyrin Complex towards Benzoxazole Derivatives
  作者：Jasem Aboonajmi、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/ejoc.202000999

  日期：2020.10.8

  Divers benzoxazole heterocyclic products have been synthesized by a facile, efficient, and eco‐friendly strategy. The synthesis of benzoxazoles was catalyzed by nanostructured iron(III)‐porphyrin complex at room temperature under green conditions.

  Divers苯并恶唑杂环产品是通过一种简便，高效且环保的策略合成的。纳米结构的铁（III）-卟啉配合物在室温和绿色条件下催化合成苯并恶唑。
• Amino Acids: Nontoxic and Cheap Alternatives for Amines for the Synthesis of Benzoxazoles through the Oxidative Functionalization of Catechols
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1002/adsc.201901096

  日期：2020.3.4

  was applied for the synthesis of benzoxazoles via a C(aryl)−OH functionalization of catechol derivatives and amines in ethanol at room temperature. In the next step, amino acids have been applied as nontoxic and cheap alternatives for amines. The obtained products were similar with the regular amines case. This is the first report about the application of amino acids as alternatives for primary amines

  纳米磁性的Fe 3 ö 4（NM-的Fe 3 ö 4）施加用于苯并恶唑的合成通过一个C（芳基）-OH在室温下在乙醇儿茶酚衍生物和胺的官能化。在下一步中，氨基酸已被用作胺的无毒且廉价的替代品。所得产物与常规胺的情况相似。这是关于氨基酸在有机合成中作为伯胺替代品的应用的第一份报告。此外，所提出的方法已成功地用于大规模合成所需产物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C(aryl)OH Bond Functionalization of Catechols with Amines Affording Benzoxazoles
  作者：Xiuling Chen、Fangyan Ji、Yalei Zhao、Yanxi Liu、Yongbo Zhou、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201500515

  日期：2015.9.14

  copper‐catalyzed aerobic oxidative C(aryl)OH bond functionalization of catechols is reported. Under air, at room temperature, in the presence of a copper catalyst, catechols react with amines to produce the corresponding benzoxazoles in high yields. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an intriguing competitive oxidation and a synergetic catalysis between catechol and amine.

  据报道，第一个铜催化的邻苯二酚的好氧氧化C（芳基）OH键功能化。在空气中，在室温下，在铜催化剂的存在下，儿茶酚与胺反应生成高产率的相应苯并恶唑。机理研究表明，该反应通过有趣的竞争性氧化和邻苯二酚与胺之间的协同催化而进行。
• Selective Aerobic C–H Amination of Phenols with Primary Amines over Copper toward Benzoxazoles
  作者：Long Liu、Liang-Wei Qian、Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Qing Xu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01061

  日期：2017.6.2

  available phenols and primary amines in the presence of NH4PF6 over copper under mild conditions. Mechanistic studies showed that a novel mechanism involving biphenyldiols and o-quinones very possibly takes effect in the reaction, because both can selectively give the benzoxazoles under the reaction conditions. An unprecedented unstrained Caryl–Caryl bond cleavage takes place in the reaction.

  使用O 2作为氧化剂，在温和的条件下，在铜上存在NH 4 PF 6的情况下，可以从容易获得的苯酚和伯胺直接构建苯并恶唑骨架。机理研究表明，涉及联苯二醇和邻醌的新机理很可能在反应中起作用，因为两者都可以在反应条件下选择性地生成苯并恶唑。反应中发生了前所未有的未应变的C芳基-C芳基键断裂。