2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 | 4481-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 中文名称: 2H-环戊并(b)呋喃-2-酮
• 英文名称: cyclohepta[b]furan-2(2H)-one
• 英文别名: 2H-cyclohepta[b]furan-2-one；2H-Cyclohepta(b)furan-2-one；cyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 4481-35-0
• 化学式: C₉H₆O₂
• mdl: MFCD08458960
• 分子量: 146.145
• InChiKey: LBFAKLHYVDQHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 bis(2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-yl)methoxymethane
  参考文献：
  名称：

  双（杂zu烯-3-基）甲基阳离子和双（杂zu烯-3-基）酮的合成及性能

  摘要：

  新型双（杂氮杂烯基-3-基）甲基阳离子，双（2-氧代-2 H-环庚[ b ]呋喃-3-基）甲基阳离子盐和氮类似物的合成与性质，（9a – c ·PF 6 - ）和（9A - ç ·BF 4 - ），以及双（heteroazulen -3-基）酮（12A - d）进行了研究。合成方法是基于TFA催化的杂多烯（6a - d）上的多聚甲醛亲电取代，得到相应的二取代甲烷衍生物7a - d，然后用DDQ氧化氢抽象，然后使用aq。交换抗衡阴离子。HPF 6或水溶液 HBF 4。此外，7a - d与2.2当量的反应。一定数量的DDQ得到羰基化合物12a - d。通过1 H和13 C NMR光谱数据评估9a – c正电荷的离域。阳离子9a – c的热力学稳定性经评估为9a < 9b < 9c根据通过循环伏安法（CV）测量的还原电位和分光光度法获得的p K R +值（2.6–10.3）。阳离子9a – c的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00546-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylmethyl)-2,4,6-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 反应 1.0h， 以56%的产率得到2H-环戊并(b)呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Eine verbesserte Synthese des 2-Oxocyclohepta[b]furans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30586
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 magnesium sulfate 、 1-[4-(benzyloxy)-3-bromophenyl]acetone 在 乙醇 、 2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以to obtain 2-[4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl]azulene (0.84 g)的产率得到2-[4-(benzyloxy)-3-bromobenzyl]azulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene derivatives and salts thereof

  摘要：

  本发明提供一种蓝花烃衍生物及其盐，其中蓝花烃环直接或通过可被卤素原子取代的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）和非胰岛素依赖性糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。

  公开号：

  US07169761B2

文献信息

• Conjugate addition of an ynone containing azulene with a tertiary amine
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Sayuri Sugiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.094

  日期：2016.10

  azulene with tertiary amines resulted in transformation of the corresponding enaminone in high yield. The product ratio depended on the group at the structure of the amine. Investigation of the reaction mechanism indicated that treatment of the ynone with a tertiary amine gave the corresponding ammonium salt, followed by removal of an alkyl group to form the enaminone as the final product. The color of the

  用叔胺处理含炔酮的z烯导致高产率转化相应的烯胺。产物比例取决于胺结构上的基团。对反应机理的研究表明，用叔胺处理炔酮得到相应的铵盐，然后除去烷基以形成烯胺酮作为最终产物。烯胺酮的颜色与乙炔酮的颜色不同。
• Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.
  作者：Masayuki YOKOTA、Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Shuichi WAKABAYASHI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.865

  日期：——

  Several 3-substituted-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives were prepared and tested in vitro for positive inotropic character. Introduction of an isopropyl group at the 5-position of compound 8a caused an increase of PIC50 (negative logarithm of the dosage which increases the contractile force by 50%) from 4.48 to 5.10. Among the 5-isopropyl-8-alkoxy compounds, the isopropoxy compound 12f had the most potent activity with a PIC50 value of 5.99. Conversion of the ester group at the 3-position to a methylene group and of the alkoxy group at the 8-position to a substituted amino group caused a decrease in activity. The most active compound, 12f, was also found to have a weaker heart rate (HR)-increasing effect compared to milrinone and amrinone.

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。
• Synthesis of Polyalkylphenyl Prop-2-ynoates and Their Flash Vacuum Pyrolysis to Polyalkylcyclohepta[b]furan-2(2H)-ones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<1022::aid-hlca1022>3.0.co;2-y

  日期：2000.5.10

  A new method for the smooth and highly efficient preparation of polyalkylated aryl propiolates has been developed. It is based on the formation of the corresponding aryl carbonochloridates (cf. Scheme 1 and Table 1) that react with sodium (or lithium) propiolate in THF at 25 – 65°, with intermediate generation of the mixed anhydrides of the arylcarbonic acids and prop-2-ynoic acid, which then decompose

  开发了一种平稳高效制备多烷基化芳基丙酸酯的新方法。它基于形成相应的芳基碳酰氯（参见方案 1 和表 1），其与 THF 中 25-65° 的丙醇钠（或锂）反应，中间生成芳基碳酸和丙醇的混合酸酐-2-ynoic acid，然后几乎定量地分解成 CO2 和芳基丙酸酯（参见方案 11）。该过程优于将丙炔酸转化为其难以处理的酰氯，然后与芳醇钠（或锂）反应。许多多烷基化芳基丙炔酸酯在 600 – 650° 和 10-2 Torr 下进行闪蒸真空热解 (FVP)，导致形成相应的环庚[b]furan-2(2H)-ones，平均产率为25 – 45%（参见方案 14）。在中试实验中进一步发现，多烷基化的 cyclohepta[b]furan-2(2H)-ones 与甲苯中的 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexene 在 120 – 130° 下反应生成相应的 1,2, 3,4-四氢苯并[
• Direct synthesis of 2-arylazulenes by [8+2] cycloaddition of 2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with silyl enol ethers
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Yoshiaki Kobayashi、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Ryuzi Katoh、Hiroki Wakui、Masafumi Yasunami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9cc09376a

  日期：——

  We developed a procedure for the direct synthesis of 2-arylazulenes, which were obtained in moderate to excellent yields, by [8+2] cycloaddition of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with aryl-substituted silyl enol ethers. The structures of some 2-arylazulenes were clarified by single-crystal X-ray analysis. The 2-phenylazulene derivatives obtained by this study showed noticeable fluorescence in acidic

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。
• A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one with<i>in situ</i>Generated Enamines
  作者：Masafumi Yasunami、Shiro Miyoshi、Noriko Kanegae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.66.892

  日期：1993.3

  Methyl 3-alkylazulene-1-carboxylates were synthesized in high yields by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with in situ generated morpholine enamines of aldehydes. Treatment of the esters with 100% phosphoric acid gave 1-alkylazulenes in excellent yields. Azulene was also synthesized in a good yield via methyl azulene-1-carboxylate with a modification of this method.

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。

表征谱图