2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene | 100846-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 100846-84-2
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂
• 分子量: 374.159
• InChiKey: YQQTYHTXMSKOKI-BRVZEXMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 barium permanganate 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 11-顺式视黄醛
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (11Z)-Retinal and Its Analogues

  摘要：

  Suzuki coupling of stereochemically pure (Z)-bromotetraene 1-which is extremely unstable but can be kept in frozen benzene in the presence of a small amount of PPh3 at &sminus 01;20°C-and (Z)-alkenylboronic acid 2 provides the stereocontrolled synthesis of (11Z)-retinal 3. The 11Z configuration, which is introduced by selective catalytic debromination of the corresponding dibromo precursor of 1, is retained in this step. TBDMS = tBuMe2 Si.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<320::aid-anie320>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-[(1E,3E)-6,6-dibromo-3-methylhexa-1,3,5-trienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x

文献信息

• Preparation of 20,20,20-trifluororetinal(13-trifluoromethylretinal)
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Nobuo Kobayashi、Toshihide Oshima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98860-9

  日期：1985.1