3,4,5-三甲氧基苯乙醛 | 5320-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯乙醛
• 中文别名: 2-氨基-5-甲基硫代-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 5320-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: PDZYOCOHQGFKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙醛 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  Harada, Kenichi; Choshi, Tominari; Sugino, Eiichi, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 5, p. 1119 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 生成 3,4,5-三甲氧基苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  基于生物遗传学理论的秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96977-7

文献信息

• Design and synthesis of neolamellarin a derivatives targeting heat shock protein 90
  作者：Long Jiang、Ruijuan Yin、Xueting Wang、Jiajia Dai、Jing Li、Tao Jiang、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.019

  日期：2017.7

  In this study, we designed and synthesized a novel family of neolamellarin A derivatives that showed high inhibitory activity toward heat shock protein 90 (Hsp90), a kinase associated with cell proliferation. The 3,4-bis(catechol)pyrrole scaffold and the benzyl group with methoxy modification at N position of pyrrole are essential to the Hsp90 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。
• Copper(II) Acetate Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl-2-aryl-2H-chromenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Han-Yu Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1689973

  日期：2019.9

  two-step synthetic route, which includes (i) Cu(OAc)2/PyBOP-mediated intermolecular [4+2] annulation of substituted salicylic acids with β-sulfonylstyrenes in the presence of DMAP in refluxing DMF, and (ii) sequential O-alkylation of the resulting sulfonylflavanones with n-butyl bromide. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective annulation via one carbon–oxygen

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的
• Gram-Scale Synthesis of β-Sulfonyl Styrenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu、Yu-Ting Hsiao

  DOI：10.1055/s-0037-1610822

  日期：2018.12

  A simple and gram-scale synthesis of β-sulfonyl styrenes has been developed starting from one-pot PPA (polyphosphoric acid)-catalyzed 1,1-diacetoxylation of arylacetaldehydes (ArCH2CHO) with acetic anhydride (Ac2O) followed by deacetoxylative sulfonylation of the resulting 1,1-diacetate intermediate with sodium sulfinates (RSO2Na) in good yields under solvent-free conditions.

  已开发出一种简单且克制的β-磺酰基苯乙烯合成方法，该方法从一锅式PPA（聚磷酸）催化的芳基乙醛（ArCH2CHO）与乙酸酐（Ac2O）的1,1-二乙酸酯化反应开始，随后在无溶剂条件下，通过将产生的1,1-二乙酸酯中间体与亚磺酸钠（RSO2Na）进行脱乙酰基磺酰化反应，以较高的产率合成β-磺酰基苯乙烯。
• Two effective procedures for the synthesis of trichloromethyl ketones, useful precursors of chiral α-amino and α-hydroxy acids
  作者：E.J. Corey、John O. Link、Yang Shao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92656-x

  日期：1992.6

  Trichloroacetic acid can been converted to trichloromethyl ketones in good yield by two practical new procedures, one involving the catalyzed reaction of trichloroacetic acid with aldehydes at 23 °C followed by oxidation and the other utilizing the coupling of organozinc intermediates with trichloroacetyl chloride

  可以通过两种实用的新方法将三氯乙酸以高收率转化为三氯甲基酮，一种涉及三氯乙酸与醛在23°C的催化反应，然后进行氧化，另一种利用有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶联
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Cascade Cyclization of Propargylguanidines and Total Syntheses of Kealiinine B and C
  作者：Guilong Tian、Pavel Fedoseev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201700934

  日期：2017.4.19

  An oxidative cascade cyclization of propargylguanidines promoted by phenyliodonium diacetate (PIDA) was developed. The protocol provides an efficient route for the synthesis of the alkaloids kealiinines B and C as well as homologues. The difference in the electronic nature of the acetylene substituent resulted in two ways of the cyclization. A plausible mechanism is proposed based on the experimental

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。