1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol | 158782-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 158782-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: UOZMBVYXRBTCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  From (+)-epigallocatechin gallate to a simplified synthetic analogue as a cytoadherence inhibitor for P. falciparum

  摘要：

  寄生虫表面抗原 PfEMP1 是人类疟原虫的致病因子。PfEMP1变体与恶性疟原虫感染的红细胞（iRBC）与宿主血管内皮上的几种结合受体的细胞粘附有关。其中，与 ICAM-1 的结合似乎与脑疟疾等疾病的严重表现有关。iRBC 的结合位点已被绘制到 ICAM-1 N 端免疫球蛋白样结构域的 BED 侧，DE 环似乎是结合的关键。迄今为止，(+)-EGCG 是唯一可能模拟 ICAM-1 DE 环的小分子抗细胞粘附抑制剂。在此，我们报告了一种四氢异喹啉衍生物的发现，它是一类新型细胞粘附抑制剂的原型，也是一种天然化合物的类似物，其特点是具有可合成的支架。(+)-EGCG及其合成四氢异喹啉类似物的分子建模分析合理地解释了它们与PfEMP1的结合模式，证实了它们模拟DE环的能力。

  DOI：

  10.1039/c3ra45933k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(2-methoxyvinyl)benzene 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  From (+)-epigallocatechin gallate to a simplified synthetic analogue as a cytoadherence inhibitor for P. falciparum

  摘要：

  寄生虫表面抗原 PfEMP1 是人类疟原虫的致病因子。PfEMP1变体与恶性疟原虫感染的红细胞（iRBC）与宿主血管内皮上的几种结合受体的细胞粘附有关。其中，与 ICAM-1 的结合似乎与脑疟疾等疾病的严重表现有关。iRBC 的结合位点已被绘制到 ICAM-1 N 端免疫球蛋白样结构域的 BED 侧，DE 环似乎是结合的关键。迄今为止，(+)-EGCG 是唯一可能模拟 ICAM-1 DE 环的小分子抗细胞粘附抑制剂。在此，我们报告了一种四氢异喹啉衍生物的发现，它是一类新型细胞粘附抑制剂的原型，也是一种天然化合物的类似物，其特点是具有可合成的支架。(+)-EGCG及其合成四氢异喹啉类似物的分子建模分析合理地解释了它们与PfEMP1的结合模式，证实了它们模拟DE环的能力。

  DOI：

  10.1039/c3ra45933k

文献信息

• Simple Synthesis of 5-Substituted Resorcinols:  A Revisited Family of Interesting Bioactive Molecules
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo9610624

  日期：1997.1.1

  through the corresponding mesylates 5 or directly from benzylic derivatives by catalytic hydrogenation, afforded compounds 6, which are finally demethylated to yield 5-alkyl-3,5-dihydroxyresorcinols, such as olivetol (7a), grevillol (7b), 1,3-dihydroxy-5-propylbenzene (7c), or dihydropinosilvine (7d). Dehydration of alcohol derivatives 4 followed by demethylation led to hydroxylated stilbene-type structures

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化
• From (+)-epigallocatechin gallate to a simplified synthetic analogue as a cytoadherence inhibitor for P. falciparum
  作者：Sandra Gemma、Simone Brogi、Pradeep R. Patil、Simone Giovani、Stefania Lamponi、Andrea Cappelli、Ettore Novellino、Alan Brown、Matthew K. Higgins、Khairul Mustafa、Tadge Szestak、Alister G. Craig、Giuseppe Campiani、Stefania Butini、Margherita Brindisi

  DOI：10.1039/c3ra45933k

  日期：——

  Parasite derived surface antigen PfEMP1 is a virulence factor of the human malaria parasite. PfEMP1 variants have been implicated in the cytoadherence of P. falciparum infected erythrocytes (iRBC) to several binding receptors on host vascular endothelium. Among them, binding to ICAM-1 seems to be related to severe manifestations of the disease such as cerebral malaria. The binding site for iRBC has been mapped to the BED-side of the N-terminal immunoglobulin-like domain of ICAM-1, and the DE-loop appears to be critical for binding. To date (+)-EGCG is the unique small molecule anti-cytoadherence inhibitor probably mimicking the DE-loop of ICAM-1. Here we report the discovery of a tetrahydroisoquinoline derivative, a prototype of a novel class of cytoadherence inhibitors, and an analogue of the natural compound characterized by a synthetically accessible scaffold. Molecular modeling analysis of (+)-EGCG and its synthetic tetrahydroisoquinoline analogue rationalized their binding mode to PfEMP1, confirming their ability to mimic the DE-loop.

  寄生虫表面抗原 PfEMP1 是人类疟原虫的致病因子。PfEMP1变体与恶性疟原虫感染的红细胞（iRBC）与宿主血管内皮上的几种结合受体的细胞粘附有关。其中，与 ICAM-1 的结合似乎与脑疟疾等疾病的严重表现有关。iRBC 的结合位点已被绘制到 ICAM-1 N 端免疫球蛋白样结构域的 BED 侧，DE 环似乎是结合的关键。迄今为止，(+)-EGCG 是唯一可能模拟 ICAM-1 DE 环的小分子抗细胞粘附抑制剂。在此，我们报告了一种四氢异喹啉衍生物的发现，它是一类新型细胞粘附抑制剂的原型，也是一种天然化合物的类似物，其特点是具有可合成的支架。(+)-EGCG及其合成四氢异喹啉类似物的分子建模分析合理地解释了它们与PfEMP1的结合模式，证实了它们模拟DE环的能力。