1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-one | 518037-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 518037-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: FFBLFXNWFWNFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-Amino-4-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌二氢叶酸还原酶的新的2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶和2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶抑制剂。

  摘要：

  开发了一条简洁的新路线，可轻松获得五个以前未报告的2,4-二氨基-6-（取代的苄基）吡啶并[2,3-d]嘧啶（2a-e），涉及2,4-二戊酰氨基-5的缩合。催化量的[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）.CH（2）Cl（2）存在下，将溴化吡啶并[2,3-d]嘧啶（6）与有机锌卤化物，然后用碱除去新戊酰基。还通过基于泰勒环膨胀/环环合成的方案制备了三个迄今为止未描述的2,4-二氨基-5-（取代的苄基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（3b-c）。使用标准分光光度法比较了2a-e和3b-c抑制卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌的二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力，艾滋病患者由于免疫功能低下而极易受到机会病原体侵害的三个例子。为了进行比较，还评估了13种先前未经测试的2,4-二氨基-6-（取代的苄基）喹唑啉（17a-m）作为这些酶以及大鼠肝脏酶的抑制剂。测试的喹唑啉或吡啶嘧啶类化合物对卡

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00325-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  木质素中木质素结合的希伯特酮结构的合成与分析†

  摘要：

  理解由酸催化处理木质纤维素生物质产生的技术木质素的结构对于它们的未来应用很重要。在这里，我们报告了对木质素在酸性含水有机溶剂条件下的命运的调查。特别是，我们详细研究了从道格拉斯冷杉和山毛榉木中分离出的有机溶剂木质素中发现的非天然希伯特酮结构的形成和反应性。通过将模型化合物与HSQC，HMBC和HSQC-TOCSY NMR实验结合使用，我们证明了取决于木质素来源，可以同时存在S和G木质素结合的希伯特酮单元。我们还表明，这些单元可以作为额外的木质素解聚反应后的新型单芳族化合物的来源。

  DOI：

  10.1039/c6ob01915c

文献信息

• 10.1007/s11426-024-1988-8
  作者：Cai, Dong-Yue、Shi, Weiming、Jin, Zhao-Hui、Yu, Zhi-Xiang、Zhao, Jin-Xin、Yue, Jian-Min

  DOI：10.1007/s11426-024-1988-8

  日期：——

  derivatives, opening up a powerful new approach for lignan synthesis, which is showcased by succinct total syntheses of two biologically important aryltetralin-type lignans, β-apopicropodophyllin and cycloolivil. Given the mild and operationally simple conditions, the developed chemistry might have a promising prospect in potential industrial applications.

  模仿 hongkonoids 的生物合成途径，开发了一种新的 Cu(I) 催化的 α-羟基酮和 β-酮烯醇醚的 [3 + 2] 环加成反应，以高度非对映选择性方式和 100% 原子经济性生成四氢呋喃缩醛。对该机制的计算研究揭示了协同但异步的迈克尔加成/羟醛反应。同样重要的是，该方法为从两个苯基丙烷衍生物开始一步构建二苄基丁乳醇木脂素主链提供了一种实用的仿生方法，为木脂素合成开辟了一种强大的新方法，这通过两种生物学上重要的物质的简洁全合成来展示。芳基四氢化萘型木脂素、β-阿朴鬼臼苦素和环橄榄维。鉴于条件温和且操作简单，所开发的化学方法在潜在的工业应用中可能具有广阔的前景。
• The synthesis and analysis of lignin-bound Hibbert ketone structures in technical lignins
  作者：Daniel M. Miles-Barrett、Andrew R. Neal、Calum Hand、James R. D. Montgomery、Isabella Panovic、O. Stephen Ojo、Christopher S. Lancefield、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c6ob01915c

  日期：——

  Understanding the structure of technical lignins resulting from acid-catalysed treatment of lignocellulosic biomass is important for their future applications. Here we report an investigation into the fate of lignin under acidic aqueous organosolv conditions. In particular we examine in detail the formation and reactivity of non-native Hibbert ketone structures found in isolated organosolv lignins

  理解由酸催化处理木质纤维素生物质产生的技术木质素的结构对于它们的未来应用很重要。在这里，我们报告了对木质素在酸性含水有机溶剂条件下的命运的调查。特别是，我们详细研究了从道格拉斯冷杉和山毛榉木中分离出的有机溶剂木质素中发现的非天然希伯特酮结构的形成和反应性。通过将模型化合物与HSQC，HMBC和HSQC-TOCSY NMR实验结合使用，我们证明了取决于木质素来源，可以同时存在S和G木质素结合的希伯特酮单元。我们还表明，这些单元可以作为额外的木质素解聚反应后的新型单芳族化合物的来源。
• Synthesis of new 2,4-Diaminopyrido[2,3-d]pyrimidine and 2,4-Diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine inhibitors of Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, and Mycobacterium avium dihydrofolate reductase
  作者：Andre Rosowsky、Han Chen、Hongning Fu、Sherry F. Queener

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00325-5

  日期：2003.1

  groups with base. Also prepared via a scheme based on the Taylor ring expansion/ring annulation synthesis were three heretofore undescribed 2,4-diamino-5-(substituted benzyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (3b-c). Standard spectrophotometric assays were used to compare the ability of 2a-e and 3b-c to inhibit dihydrofolate reductase (DHFR) from Pneumocystis carinii, Toxoplasma gondii, and Mycobacterium

  开发了一条简洁的新路线，可轻松获得五个以前未报告的2,4-二氨基-6-（取代的苄基）吡啶并[2,3-d]嘧啶（2a-e），涉及2,4-二戊酰氨基-5的缩合。催化量的[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）.CH（2）Cl（2）存在下，将溴化吡啶并[2,3-d]嘧啶（6）与有机锌卤化物，然后用碱除去新戊酰基。还通过基于泰勒环膨胀/环环合成的方案制备了三个迄今为止未描述的2,4-二氨基-5-（取代的苄基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（3b-c）。使用标准分光光度法比较了2a-e和3b-c抑制卡氏肺孢子虫，弓形虫和鸟分枝杆菌的二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力，艾滋病患者由于免疫功能低下而极易受到机会病原体侵害的三个例子。为了进行比较，还评估了13种先前未经测试的2,4-二氨基-6-（取代的苄基）喹唑啉（17a-m）作为这些酶以及大鼠肝脏酶的抑制剂。测试的喹唑啉或吡啶嘧啶类化合物对卡