3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 | 99-40-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮
• 中文别名: 2-氯-3’,4’-二羟基苯乙酮；2-氯-3',4'-二羟基苯乙酮；4-(氯乙酰基)苯邻二酚；4-(氯乙酰基)儿茶酚；氯乙酰儿茶酚；4-氯乙酰基-1,2-苯二酚；3,4-二羟基-α-氯代苯乙酮；3,4-二羟基-2"-氯苯乙酮；3,4-二羟基-ω-氯代苯乙酮；3,4-二羟基-2-氯代苯乙酮
• 英文名称: 2-chloro-3',4'-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 4-(chloroacetyl)-catechol；2-chloro-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 99-40-1
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• mdl: MFCD00002200
• 分子量: 186.595
• InChiKey: LWTJEJCZJFZKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(lit.)
• 沸点：
  418.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇。
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房中。远离火种和热源，与氧化剂分开存放，切忌混存。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloro-3′,4′-dihydroxyacetophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(Chloroacetyl)catechol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(Chloroacetyl)catechol
别名
: C8H7ClO3
分子式
: 186.59 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Chloro-3',4'-dihydroxyacetophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 99-40-1
EC-编号 202-754-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅灰
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 174 - 176 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮是合成卡巴克络的关键中间体。卡巴克络又称安络血、肾上腺色素缩氨脲水杨酸钠，主要用于治疗毛细血管通透性增加引起的出血。

化学性质

该化合物为结晶体，熔点为173℃。

用途

它是止血药“安络血”和拟肾上腺素药物“喘息灵”的中间体。

生产方法

生产过程如下：将儿茶酚与氯乙酸加入干燥的反应锅内，升温至60℃并搅拌。在85-90℃下保温0.5小时后，冷却至65℃以下，然后逐步加入三氯氧磷，在60-70℃下反应4小时后再于70-80℃下继续反应4小时。待反应物变稠难以搅拌时，加水升温，于90-100℃条件下进行水解0.5小时。冷却结晶后，冷至10℃以下，甩滤得到固体产物，并用清水洗涤至中性，最终得到2-氯-3',4'-二羟基苯乙酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 盐酸 、 甲酸 、 RuCl[(S,S)-Teth-TsDpen] 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-乙酰氧基乙酰基)苯基乙酸酯 、 乙酸酐 在 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 、 potassium acetate 作用下， 以69%的产率得到4-(2-乙酰氧基乙酰基)-1,2-亚苯基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，7-三羟基黄酮3位上的甲基，羟基和氯代取代基的影响：稳定性，动力学和热力学

  摘要：

  研究了3'，4'，7-三羟基黄酮核心结构3位上甲基，羟基和氯取代基的影响。每个化学物种的稳定性，相对能量（热力学）及其相互转化率（动力学）都非常依赖于这些取代基。通过比较三个多态系统在平衡状态下与母体3'，4'，7-三羟基黄酮的摩尔分数分布，在位置3引入甲基取代基增加了半缩酮的摩尔分数，但反式为查尔酮并显着提高水合速率；如在花青素中所观察到的，位置3上的羟基取代基引起降解过程。在3-氯-3'，4'，7-三羟基黄酮的情况下，观察到黄酮阳离子酸性显着增加，并且在1 m HCl中照射相应的反查尔酮后， 可以操作光致变色系统。根据3,3'，4'，7-四羟基黄酮和3'，4'，7-三羟基黄酮的光致变色响应，讨论了对良好的光致变色性能的一些要求。

  DOI：

  10.1002/chem.201601564

文献信息

• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• High-throughput screen for inhibitors of protein–protein interactions in a reconstituted heat shock protein 70 (Hsp70) complex
  作者：Isabelle R. Taylor、Bryan M. Dunyak、Tomoko Komiyama、Hao Shao、Xu Ran、Victoria A. Assimon、Chakrapani Kalyanaraman、Jennifer N. Rauch、Matthew P. Jacobson、Erik R.P. Zuiderweg、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1074/jbc.ra117.001575

  日期：2018.3

  multiprotein complexes (RMPCs). As a model system, we chose heat shock protein 70 (Hsp70), which is an ATP-dependent molecular chaperone that interacts with co-chaperones, including DnaJA2 and BAG2. The PPIs between Hsp70 and its co-chaperones stimulate nucleotide cycling. Thus, to re-create this ternary protein system, we combined purified human Hsp70 with DnaJA2 and BAG2 and then screened 100,000 diverse

  蛋白质间相互作用（PPI）是推定药物靶标的重要类别。高通量筛选（HTS）的改进显着加速了某些PPI抑制剂的发现。然而，适用于筛选多蛋白复合物的方法（例如由三种或更多种不同成分组成的复合物）的出现较慢。在这里，我们探索了一种使用重组多蛋白复合物（RMPC）的方法。作为模型系统，我们选择了热激蛋白70（Hsp70），它是一种ATP依赖性分子伴侣，可与包括DnaJA2和BAG2在内的伴侣伴侣相互作用。Hsp70及其协同分子之间的PPI刺激核苷酸循环。因此，为了重新创建此三元蛋白质系统，我们将纯化的人Hsp70与DnaJA2和BAG2结合在一起，然后进行了100次筛选，000种化合物，可抑制伴侣伴侣刺激的ATPase活性。这项HTS运动产生了两种具有有希望的抑制活性的化合物。有趣的是，一种抑制Hsp70和DnaJA2之间的PPI，而另一种似乎抑制Hsp70-BAG2复合体。使用二级分析，我们发现这
• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• 荧光紫精衍生物及其应用和制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108373444A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种荧光紫精衍生物及其应用和制备方法，利用溶剂热法制备了一系列快速可视化溶剂识别、碱性区间pH值、温度、NH3碱性气体快速灵敏变色检测的新型紫精衍生物。同时该系列荧光紫精衍生物合成方法简单，产率高，成本低，荧光强；紫精电致变色器件变色性能和循环稳定性好，变色电压低，变色快，组装方便。荧光紫精衍生物在不同有机溶剂中能够显示区分的颜色和荧光发光变化，从而达到检测和区分有机溶剂效果。而将新型紫精制备成检测试纸，其保留了溶液状态时的检测能力，试纸能显示出不同的颜色变化从而达到传感检测识别的作用。紫精电致变色器件的测试则表明荧光紫精衍生物在电致变色玻璃和显示器等领域具有很好的潜在应用价值。
• Synthesis of Some New 3-Coumaranone and Coumarin Derivatives as Dual Inhibitors of Acetyl- and Butyrylcholinesterase
  作者：Masoumeh Alipour、Mehdi Khoobi、Hamid Nadri、Amirhossein Sakhteman、Alireza Moradi、Mehdi Ghandi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.201300080

  日期：2013.8

  A novel series of coumarin and 3‐coumaranone derivatives encompassing the phenacyl pyridinium moiety were synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity using Ellman's method. All compounds presented inhibitory activity against both AChE and BuChE in the micromolar range. The molecular docking simulations revealed that all compounds

  合成了一系列包含苯甲酰基吡啶部分的新型香豆素和 3-香豆酮衍生物，并使用 Ellman 方法评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性。所有化合物都在微摩尔范围内表现出对 AChE 和 BuChE 的抑制活性。分子对接模拟显示所有化合物都是 AChE 的双结合位点抑制剂。进行了动力学研究，证明酶抑制机制是混合型的。测试了所有化合物的抗氧化活性，没有观察到显着的活性。

表征谱图