1-氯-2-(3,4-二羟基苯基)乙烷 | 104693-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-氯-2-(3,4-二羟基苯基)乙烷
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 104693-00-7
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: SWOLYOWCFIGUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(3,4-二羟基苯基)乙烷 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以94.8%的产率得到羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇、羟基酪醇乙酸酯和 3,4-二羟基苯基乙二醇的三步克级合成

  摘要：

  羟基酪醇和橄榄树的另外两种多酚，羟基酪醇乙酸酯和 3,4-二羟基苯基乙二醇，因对人类健康和预防疾病具有广泛的有益活性而闻名。由于无法分离高纯度的这些天然化合物以及合成它们的困难和费力的程序，导致我们在本文中描述了一种通过微波辐射从儿茶酚中高效、容易、廉价和放大的合成程序。

  DOI：

  10.3390/molecules24183239
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到1-氯-2-(3,4-二羟基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯乙基硝酸盐具有释放一氧化氮，抗氧化剂，降血糖和降血脂的作用。

  摘要：

  一氧化氮（NO）功能障碍，氧化应激和血脂异常是与糖尿病并发症的病理生理相关的主要危险因素。在本研究中，设计，合成和评估了3,4-二羟基苯乙基硝酸盐（HT-ONO 2），其中掺入了羟基酪醇（HT）和硝酸盐。HT-ONO 2口服给予链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病小鼠后，具有明显的降血糖活性。HT-ONO 2还可以有效降低Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠的血浆甘油三酸酯（TG）和总胆固醇（TC）。同时，HT-ONO 2在糖尿病和高脂血症小鼠以及体外均表现出NO释放和抗氧化活性。此外，HT-ONO 2在体外显示出确定的血管舒张和α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果表明，基于羟基酪醇的硝酸盐与NO补充剂，抗氧化剂，低血糖症和低血脂症的杂交为缓解糖尿病及其并发症提供了潜在的多靶点药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127277

文献信息

• 一种羟基酪醇NO供体衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN105218377B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明公开了一种羟基酪醇NO供体衍生物及其制备方法和应用，其用于制备在降血糖和血管内皮保护方面的药物。经过体内外药理实验证实，上述化合物具有以下药理活性：(1)清除活性氧自由基；(2)释放NO，舒张血管；(3)抑制葡萄糖苷酶活性，有一定的降血糖作用。体内药动学实验结果表明其能在体内迅速释放NO，使其达到较高的水平。本发明提供羟基酪醇NO供体衍生物的制备方法，通过4步有机合成即可得到改衍生物，具有原料易得，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜的优点。该衍生物具有明显的降糖及血管舒张作用，可用于防治糖尿病及其血管并发症，具有较大的临床应用价值。
• Dopamine agonists: effects of charged and uncharged analogs of dopamine
  作者：Yu-An Chang、Jeffrey Ares、Karen Anderson、Brian Sabol、Raye Ann Wallace、Tahira Farooqui、Norman Uretsky、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00384a038

  日期：1987.1

  the nitrogen atom is replaced with a neutral methyl sulfide, a neutral methyl selenide, a charged dimethylsulfonium iodide, and a charged dimethylselenonium iodide. These analogues were tested for their ability to inhibit the K+-stimulated release of [3H]acetylcholine from striatal slices. At 30 microM concentration, the charged sulfonium and selenonium salts possessed significant agonist activity while

  在生理pH值下，多巴胺可以不带电荷的胺或带电荷的铵盐形式存在。为了了解哪些物种更适合与多巴胺受体相互作用，我们合成了多巴胺类似物，其中的氮原子被中性甲基硫化物，中性甲基硒化物，带电的二甲基碘化碘和二甲基硒化碘化物。测试了这些类似物抑制由K +刺激的纹状体切片中[3H]乙酰胆碱释放的能力。在浓度为30 microM时，带电荷的sulf盐和硒盐具有显着的激动剂活性，而相应的中性物质则没有活性，这表明带电荷的物质最适合多巴胺激动剂活性。此外，将甲基硫转化为相应的亚砜和砜。然而，这些氧化产物均不具有作为多巴胺能激动剂的显着活性。
• 一种治疗血脂异常的药物及其用途
  申请人：黑龙江中医药大学

  公开号：CN115583890A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明提供了一种治疗血脂异常的药物及其用途。本发明所述的药物由羟基酪醇类多酚化合物进行结构修饰得到，具有很强的降低血脂的作用，并可预防肝损伤和氧化应激损伤，是一种有效的治疗血脂异常的药物。
• Enhanced chemopreventive activity of hydroxytyrosol on HL60 and HL60R cells by chemical conversion into thio derivatives
  作者：Maria Vittoria Sepporta、M. Ángeles López-García、Roberto Fabiani、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.ejps.2012.12.028

  日期：2013.3

  Thio derivatives of hydroxytyrosol containing thiol, thioacetate and disulfide functionalities were synthesized from natural hydroxytyrosol (3,4-DHPEA) via 3,4-dihydroxyphenethyl halides. These compounds, containing the combination of catechol moiety and divalent sulfur functions, were tested for the proapoptotic and anti-proliferative activities on both parental HL60 and multi-drug resistant HL60R cells. It was found that all synthesized compounds were more effective than 3,4-DHPEA in inducing apoptosis on HL60R cells, and that the hydroxytyrosol disulfide was the most active pro-apoptotic and anti-proliferative compound on both HL60 and HL60R cells. Different from 3,4-DHPEA, all thio derivatives of hydroxytyrosol induced apoptosis by a mechanism not involving the release of H2O2 in the culture medium. The data on HL60R cells suggest that these compounds could be able to reverse the resistance toward the most common drugs in cancer therapy. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• CHANG YU-AN; ARES J.; ANDERSON K.; SABOL B.; WALLACE R. A.; FAROOQUI TAHI+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 214-218
  作者：CHANG YU-AN、 ARES J.、 ANDERSON K.、 SABOL B.、 WALLACE R. A.、 FAROOQUI TAHI+

  DOI：——

  日期：——