2'-O-methyl-3,4-dihydroxyacetophenone | 64349-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-O-methyl-3,4-dihydroxyacetophenone
• 英文别名: 2'-methoxy-3,4-dihydroxyacetophenone；1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone；1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methoxy-aethanon；1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-methoxyethanone
• CAS: 64349-40-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: SAGNWGDFXRJTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 2'-O-methyl-3,4-dihydroxyacetophenone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到4-(3,7-Dimethoxychromenylium-2-yl)benzene-1,2-diol;chloride
  参考文献：
  名称：

  Anthocyanin–aluminium and –gallium complexes in aqueous solution

  摘要：

  我们深入研究了铝和镓离子在水溶液中与合成花青素模型以及从蓝花楹（Evolvulus pilosus cv âBlue Daze）和紫花地丁（Matthiola incana）中提取的天然花青素的络合情况。根据在 pH 值为 2â5 时采集的紫外可见光谱数据，证明了存在络合物，其中不仅包括有色形式的颜料，还包括无色形式的颜料。为计算相应的稳定性常数，还开发了一种理论处理方法。本研究中研究的颜料可分为两个系列，一个系列中的颜料具有青花苷发色团，另一个系列中的颜料具有翠绿苷发色团。在这两个系列中，根据糖基化和/或酰化的程度和类型来区分不同的色素，并讨论了分子内效应，如花青素铝络合物的共着色以及丙二酰基团的存在对形成这些络合物的影响。这些结果对植物色素沉着非常重要，例如，研究人员发现了一个狭窄的 pH 值域，在该值域中，络合作用导致的颜色放大达到最大值。

  DOI：

  10.1039/a603851d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-methyl-3,4-dihydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Anthocyanin–aluminium and –gallium complexes in aqueous solution

  摘要：

  我们深入研究了铝和镓离子在水溶液中与合成花青素模型以及从蓝花楹（Evolvulus pilosus cv âBlue Daze）和紫花地丁（Matthiola incana）中提取的天然花青素的络合情况。根据在 pH 值为 2â5 时采集的紫外可见光谱数据，证明了存在络合物，其中不仅包括有色形式的颜料，还包括无色形式的颜料。为计算相应的稳定性常数，还开发了一种理论处理方法。本研究中研究的颜料可分为两个系列，一个系列中的颜料具有青花苷发色团，另一个系列中的颜料具有翠绿苷发色团。在这两个系列中，根据糖基化和/或酰化的程度和类型来区分不同的色素，并讨论了分子内效应，如花青素铝络合物的共着色以及丙二酰基团的存在对形成这些络合物的影响。这些结果对植物色素沉着非常重要，例如，研究人员发现了一个狭窄的 pH 值域，在该值域中，络合作用导致的颜色放大达到最大值。

  DOI：

  10.1039/a603851d

文献信息

• Ground- and excited-state properties of some naphthoflavyliums
  作者：Mourad Elhabiri、Paulo Figueiredo、Florian George、André Fougerousse、Raymond Brouillard、Jean-Claude Merlin、Jean-Paul Cornard

  DOI：10.1139/v96-075

  日期：1996.5.1

  A series of five, structurally related, substituted 2-phenyl-benzopyrylium (flavylium) salts were synthesized and characterized by NMR, absorption, and fluorescence techniques. Their hydration and deprotonation constants were obtained through thermodynamic and relaxation kinetic methods. Metallic complexation with the two compounds possessing a catechol group and its effect on the fluorescence intensity

  合成了一系列五个结构相关的取代 2-苯基苯并吡喃 (flavylium) 盐，并通过 NMR、吸收和荧光技术进行表征。它们的水合常数和去质子常数是通过热力学和弛豫动力学方法获得的。还研究了与具有邻苯二酚基团的两种化合物的金属络合及其对荧光强度的影响。五种颜料的基态特性与通过 AM1 分子轨道计算收集的理论数据相关。关键词：萘黄合成，水合和去质子化常数，荧光，金属络合，分子轨道计算。
• Dangles, Olivier; Elhabiri, Mourad; Brouillard, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2587 - 2596
  作者：Dangles, Olivier、Elhabiri, Mourad、Brouillard, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Demonstrating Effectiveness of Passive Radon-Resistant New Construction
  作者：Sharron LaFollette、Thomas Dickey

  DOI：10.1080/10473289.2001.10464256

  日期：2001.1

  Fifty percent of homes tested for radon in Rock Island County, IL, have radon levels above the U.S. Environmental Protection Agency (EPA) action guideline of 4 picoCuries per liter (pCi/L) of air. Therefore, the county is classified by the EPA as Zone 1 on the EPA's Map of Radon Potential. Radon-resistant new construction (RRNC) strategies for new homes are recommended by the EPA in Zone 1 areas. One city in the county, East Moline, reduced the cost of building permits for contractors volunteering to build new homes incorporating modified passive RRNC. Forty-six of 124 new homes built with passive RRNC in the city were tested during this study. Only 27 of the homes tested were below 4-pCi/L, justifying the importance of testing the system to ensure levels are below the action guideline. To provide additional support to an argument in favor of changing city building codes to the required RRNC, 23 of the homes were also tested with the systems deactivated. After systems were deactivated, 73% of the homes had radon levels above the action guideline. Four homes were sampled for bioaerosols to evaluate if passive RRNC might impact other indicators of poor indoor air quality (IAQ). The results of the research will be discussed here.
• Anthocyanin–aluminium and –gallium complexes in aqueous solution
  作者：M. Elhabiri、P. Figueiredo、K. Toki、N, Saito、R. Brouillard

  DOI：10.1039/a603851d

  日期：——

  Complexation of aluminium and gallium ions with synthetic anthocyanin models and natural anthocyanins extracted from the blue flowers of Evolvulus pilosus cv ‘Blue Daze’ and the violet flowers of Matthiola incana has been thoroughly investigated in aqueous solution. From UV–VIS spectroscopic data collected at pH 2–5, the presence of complexes, involving not only the coloured forms but also the colourless forms of the pigments is demonstrated. A theoretical treatment is developed for the calculation of the corresponding stability constants. The pigments studied throughout this work can be divided into two series, one sharing a cyanidin chromophore and the other a delphinidin one. Within both series, individual pigments are distinguished according to the degree and type of glycosylation and/or acylation. Intramolecular effects such as copigmentation of anthocyanin–aluminium complexes and the effect of the presence of a malonyl group on the formation of those complexes are discussed. These results are important to plant pigmentation and, for instance, a narrow pH domain in which colour amplification due to complexation is at a maximum has been found.

  我们深入研究了铝和镓离子在水溶液中与合成花青素模型以及从蓝花楹（Evolvulus pilosus cv âBlue Daze）和紫花地丁（Matthiola incana）中提取的天然花青素的络合情况。根据在 pH 值为 2â5 时采集的紫外可见光谱数据，证明了存在络合物，其中不仅包括有色形式的颜料，还包括无色形式的颜料。为计算相应的稳定性常数，还开发了一种理论处理方法。本研究中研究的颜料可分为两个系列，一个系列中的颜料具有青花苷发色团，另一个系列中的颜料具有翠绿苷发色团。在这两个系列中，根据糖基化和/或酰化的程度和类型来区分不同的色素，并讨论了分子内效应，如花青素铝络合物的共着色以及丙二酰基团的存在对形成这些络合物的影响。这些结果对植物色素沉着非常重要，例如，研究人员发现了一个狭窄的 pH 值域，在该值域中，络合作用导致的颜色放大达到最大值。