1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(叔丁基)氨基]乙酮 | 105644-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(叔丁基)氨基]乙酮
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenyl N-(tert-butyl)aminomethyl ketone
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-alpha-tert-butylaminoacetophenone；2-tert-butylamino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone；2-tert-Butylamino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-aethanon；Ethanone, 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-；2-(tert-butylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 105644-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: RNGOPMBKNLMANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199–201°C
• 沸点：
  411.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(叔丁基)氨基]乙酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-Methyl-butyric acid 5-(2-tert-butylamino-acetyl)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR2042295

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(叔丁基)氨基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Moed et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 933,940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Esterification process
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04614830A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  An improvement in the process for esterification of 3,4-dihydroxyphenyl N-alkylaminoalkyl ketones with arylcarboxylic acid chlorides which comprises carrying out the esterification in the presence of a catalytic amount of a 4-di-lower-alkylaminopyridine or 4-(1-pyrrolidinyl)pyridine and an acid-acceptor comprising a tertiary amine or sterically-hindered secondary amine.

  改进了酯化3,4-二羟基苯基N-烷基氨基烷基酮与芳基羧酸氯化物的过程，包括在存在4-二低烷基氨基吡啶或4-(1-吡啶基)吡啶的催化量和包括三级胺或立体位阻次级胺的酸受体的情况下进行酯化。
• Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohol-Containing Compounds Utilizing Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unprotected α-Ketoamines
  作者：Hari P. R. Mangunuru、Leila Terrab、Venumadhav Janganati、Nageswara Rao Kalikinidi、Srinivasarao Tenneti、Vasudevan Natarajan、Arun D. R. Shada、Santhosh Reddy Naini、Praveen Gajula、Daniel Lee、Lalith P. Samankumara、Manasa Mamunooru、Aravindan Jayaraman、Rajkumar Lalji Sahani、Jinya Yin、Chathuranga C. Hewa-Rahinduwage、Aravind Gangu、Anji Chen、Zhirui Wang、Bimbisar Desai、Tai Y. Yue、Chaitanya S. Wannere、Joseph D. Armstrong、Kai O. Donsbach、Gopal Sirasani、B. Frank Gupton、Bo Qu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00045

  日期：2024.5.3

  steps. We identified a facile synthetic protocol via a highly enantioselective one-step process for epinephrine and a two-step process for norepinephrine starting from unprotected α-ketoamines 1b and 1a, respectively. This newly developed enantioselective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation was extended to the synthesis of many 1,2-amino alcohol-containing drug molecules such as phenylephrine

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。
• Preparation of N-Substituted 1-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-2-aminoethanols
  作者：John R. Corrigan、Marie-Jo. Langermann、Maurice L. Moore

  DOI：10.1021/ja01170a044

  日期：1949.2
• WO2008/92257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ——
  作者：PHILION R. E.

  DOI：——

  日期：——