2',3,4,4'-tetrahydroxychalcone | 834918-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',3,4,4'-tetrahydroxychalcone
• 英文别名: butein；2,4,3',4'-Tetrahydroxychalcone；(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 834918-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: MOYNZKLPRYCSNP-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2',3,4,4'-tetrahydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二羟基取代的花色苷类似物：水溶液中酸碱，水合，金属结合和给氢性质的合成与研究

  摘要：

  有人提出羟基化黄酮离子的糖苷作为花色素苷的主要类似物，而花色素苷是一类主要的多酚类植物色素。在B环（儿茶酚核）上具有3'，4'-二羟基取代的花色苷因其金属螯合和供电子（抗氧化剂）能力而特别重要。在这项工作中，有效的化学合成3'，4'-dihydroxy-7- O - β - d报道了β-吡喃葡萄糖基氧合黄酮氯化物及其糖苷配基。然后，研究了两种颜料进行质子转移（形成有色醌类碱）和加水（形成无色查尔酮）的能力：在平衡状态下，有色醌类碱（运动产物）的浓度非常小（<相较于无色查尔酮（热力学产物），则为总颜料浓度的10％。吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子的酸性似乎比糖苷配基低。总黄酮-查尔酮转化的整个序列的热力学不受β - d-葡萄糖基部分的影响，而动力学则慢了约一个因素。。8.尽管吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子及其糖苷配基对Al 3+表现出相似的亲和力，但Al 3+-糖苷配体比Al 3+ -aglycone配体更稳定，因为后者对加水和转化为Al

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.07.006

文献信息

• Chalcones as potent tyrosinase inhibitors: the importance of a 2,4-substituted resorcinol moiety
  作者：Soliman Khatib、Ohad Nerya、Ramadan Musa、Maayan Shmuel、Snait Tamir、Jacob Vaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.010

  日期：2005.1

  planarity) showed positive correlation with the moment dipole value in the Y-axis, which may be used as an indicator of the inhibitory potential of new molecules. The present study revealed two very active tyrosinase inhibitors, 2,4,3',4'-hydroxychalcone and 2,4,2',4'-hydroxychalcone (with IC50 of 0.2 and 0.02 microM, respectively). Structure-related activity studies added some understanding of the role and

  抑制酪氨酸酶的化合物可以有效用作脱色剂。我们已经引入了一组单，二，三和四取代的羟基查耳酮作为有效的酪氨酸酶抑制剂，表明决定酪氨酸酶抑制效率的最重要因素是羟基的位置而不是羟基的数目。本研究的目的是研究四羟基查耳酮的不同官能团对其抑制效能的影响，以优化美白剂的设计。评价了四个四氢查耳酮，合成了市售的Butein和其他三个，并测试了它们对酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，B环上的2,4-取代间苯二酚亚基对抑制效能的影响最大。将间苯二酚取代基更改为3,5-位置或将其放置在A环上会大大降低化合物的抑制作用。环A上的邻苯二酚亚基充当金属螯合剂（在铜离子存在下）和竞争性抑制剂（在酪氨酸酶存在下），而环B上的邻苯二酚氧化为邻醌（在两种铜存在下）离子和酪氨酸酶）。其中的三种化合物还显示出抗氧化活性，这可能有助于防止色素沉着。对抑制活性和所测试的查耳酮的物理性质（例如解离能和分子平面度）之间的相关性进行检查后，发
• The Use of Flavylium Salts as Dynamic Inhibitor Moieties for Human Cb5R
  作者：Oscar H. Martínez-Costa、Laura Rodrigues-Miranda、Sofia M. Clemente、António Jorge Parola、Nuno Basilio、Alejandro K. Samhan-Arias

  DOI：10.3390/molecules28010123

  日期：——

  Anthocyanins are a subgroup of flavonoids responsible for most red and blue colors found in flowers and fruits. Although usually represented by the flavylium cation form, these species are only stable at rather acidic pH values (pH ≤ 1). At higher pH values, the flavylium cation is involved in a dynamic reaction network comprising different neutral species with the potential ability to inhibit the activities

  细胞色素 b5 还原酶 (Cb5R) 是一种参与多种生物氧化还原伙伴还原的黄素蛋白。已经在神经元中观察到这种蛋白质与一氧化氮来源的共定位。此外，已经观察到 Cb5R 产生超氧阴离子自由基。已经开始寻找 Cb5R 的特异性抑制剂以了解这种蛋白质在这些新功能中的作用。先前的研究表明，不同类黄酮具有抑制 Cb5R 的能力。花青素是类黄酮的一个亚组，负责在花朵和水果中发现的大多数红色和蓝色。尽管通常以黄素阳离子形式表示，但这些物种仅在相当酸性的 pH 值 (pH ≤ 1) 下稳定。在较高的 pH 值下，flavylium 阳离子参与动态反应网络，该网络包含具有抑制 Cb5R 活性的潜在能力的不同中性物质。本研究旨在使用黄酮盐作为动态抑制剂，深入了解类黄酮与 Cb5R 相互作用的分子机制。这项研究的结果可能会导致未来改进特定酶抑制剂的设计。
• Analogs of anthocyanins with a 3′,4′-dihydroxy substitution: Synthesis and investigation of their acid–base, hydration, metal binding and hydrogen-donating properties in aqueous solution
  作者：Nathalie Mora-Soumille、Sheiraz Al Bittar、Maxence Rosa、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.006

  日期：2013.1

  pertinent analogs of anthocyanins, a major class of polyphenolic plant pigments. Anthocyanins with a 3′,4′-dihydroxy substitution on the B-ring (catechol nucleus) are especially important for their metal chelating and electron-donating (antioxidant) capacities. In this work, an efficient chemical synthesis of 3′,4′-dihydroxy-7-O-β-d-glucopyranosyloxyflavylium chloride and its aglycone is reported. Then, the

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