3,5-二氯-4-羟基苯甲醛 | 2314-36-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 2314-36-5
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00017605
• 分子量: 191.014
• InChiKey: LIYGCLJYTHRBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  256.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1457;1463;1467;1465;1465;1476;1479;1465

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-羟基苯甲醛 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2,6-二氯-1,4-氢化喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROQUINONES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'HYDROQUINONES

  摘要：

  该发明涉及一种制备羟基苯醌化合物的过程，其化学式为（I），其中R2、R3、R5和R6的含义如权利要求1所述，包括以下步骤：对取代酚进行酰甲基化，然后在酸性条件下氧化所得的取代4-羟基苯甲醛，制备相应的化学式（I）的羟基苯醌。该发明的另一个目的是关于中间体2,3,5-三甲基-4-羟基苯甲醛，用于合成2,3,5-三甲基羟基苯醌（TMHQ）和（dl）维生素E。

  公开号：

  WO2011128018A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 N-chloro-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以97.4%的产率得到3,5-二氯-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺（NCBSI）对活化的芳烃进行无活化剂的快速，环保的氯化反应

  摘要：

  N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺（NCBSI）首次被开发为无需任何活化剂即可直接氯化各种活化的芳烃和杂环的氯化试剂。的比较中，计算机芯片上进行研究，以确定NCBSI亲电性质和市售Ñ氯试剂，以揭示理论的角度来看的反应性。通过避免使用有害的次氯酸叔丁基酯的改进方法制备了该试剂。与其他N-氯试剂相比，该试剂具有很高的反应活性。试剂N的前体从废废水中回收-（苯磺酰基）苯磺酰胺，可将其再循环以合成NCBSI。环保协议同样适用于工业上重要的氯氧亚麻酚作为抗菌剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152689

文献信息

• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• Novel S1P₁ Receptor Agonists – Part 1: From Pyrazoles to Thiophenes
  作者：Martin H. Bolli、Claus Müller、Boris Mathys、Stefan Abele、Magdalena Birker、Roberto Bravo、Daniel Bur、Patrick Hess、Christopher Kohl、David Lehmann、Oliver Nayler、Markus Rey、Solange Meyer、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Beat Steiner、Alexander Treiber、Jörg Velker、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm4014373

  日期：2013.12.12

  identification of novel S1P1 receptor agonists, the pyrazole derivative 2 emerged as a hit structure. Medicinal chemistry efforts focused not only on improving the potency of the compound but in particular also on resolving its inherent instability issue. This led to the discovery of novel bicyclo[3.1.0]hexane fused thiophene derivatives. Compounds with high affinity and selectivity for S1P1 efficiently reducing

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。
• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04843087A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  公式化合物：##STR1## 其中Het是噁唑或噁唑啉基团；X是O、S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基团代表氢或如本文所述的各种取代基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。用于公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也作为抗病毒剂活性。还披露了超出上述公式范围的相关化合物。