1-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one | 51335-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dichlor-4-hydroxy-phenyl)-propan-1-on；2,6-dichloro-4-propionylphenol；1-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 51335-40-1
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: AVFMVBMMOHMFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one 生成 3,5-dichloro-4-triisopropylsilyloxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective 3-(piperidinyl-1)-chroman-4,7-diol and

  摘要：

  这项发明涉及化合物的结构式(I)，或其药学上可接受的酸盐，其中：(a) R.sup.2和R.sup.5分别取，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，卤素，三氟甲基，羟基或OR.sup.7，R.sup.5为甲基或乙基；或者(b) R.sup.2和R.sup.5取在一起，形成一个色苷-4-醇环，R.sup.1，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢，(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，卤素，三氟甲基，羟基或OR.sup.7；而R.sup.6为取代的哌啶基，吡咯啉基或8-氮杂双环(3.2.1)辛基衍生物；条件是(a)当R.sup.2和R.sup.5分开取时，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个不是氢；(b)当R.sup.2和R.sup.5取在一起时，R.sup.1，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个不是氢；其中包括其药物组成；以及治疗患有中风，脊髓创伤，创伤性脑损伤，多梗塞性痴呆，中枢神经系统退行性疾病如阿尔茨海默病，老年性阿尔茨海默病，亨廷顿病，帕金森病，癫痫，肌萎缩侧索硬化，疼痛，艾滋病痴呆，精神病症，药物成瘾，偏头痛，低血糖，抗焦虑症状，尿失禁以及由中枢神经系统手术，开心脏手术或心血管系统功能受损的任何过程引起的缺血事件的方法，使用上述的结构式(I)中的化合物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06046213A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 丙酸 作用下， 以 三氟甲磺酸 为溶剂， 以8.90 g (66%)的产率得到1-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Combinations for the treatment of parkinsonism containing selective NMDA antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种治疗帕金森病的方法，通过给患有帕金森病的哺乳动物使用前脑选择性NMDA拮抗剂和一种能够增加来自丘脑腹侧核对皮层的兴奋性反馈的化合物的组合来治疗。本发明还涉及含有这种协同组合的药物组合物。

  公开号：

  US06258827B1

文献信息

• Design and Synthesis of α-Aryloxyphenylacetic Acid Derivatives:  A Novel Class of PPARα/γ Dual Agonists with Potent Antihyperglycemic and Lipid Modulating Activity
  作者：Guo Q. Shi、James F. Dropinski、Brian M. McKeever、Shihua Xu、Joseph W. Becker、Joel P. Berger、Karen L. MacNaul、Alex Elbrecht、Gaochao Zhou、Thomas W. Doebber、Peiran Wang、Yu-Sheng Chao、Mike Forrest、James V. Heck、David E. Moller、A. Brian Jones

  DOI：10.1021/jm0502135

  日期：2005.6.1

  The synthesis and structure-activity relationships of novel series of alpha-aryloxyphenylacetic acids as PPARalpha/gamma dual agonists are reported. The initial search for surrogates of the ester group in the screen lead led first to the optimization of a subseries with a ketone moiety. Further efforts to modify the ketone subseries led to the design and synthesis of two new subseries containing fused heterocyclic ring systems. All these analogues were characterized by their "super" PPARalpha agonist activity and weak or partial agonist activity on PPARgamma in PPAR-GAL4 transactivation assays despite their similar binding affinities for both receptors. The cocrystal structures of compounds 7 and rosiglitazone with PPARgamma-LBD were compared, and significant differences were found in their interactions with the receptor. Select analogues in each subseries were further evaluated for in vivo efficacy. They all showed excellent anti-hyperglycemic efficacy in a db/db mouse model and hypolipidemic activity in hamster and dog models without provoking the typical PPARgamma-associated side effects in the rat tolerability assay.
• The Effect of Changes in the Acyl Group on the Fries Reaction with Esters of 2,6-Dichlorophenol and 2,6-Dimethylphenol
  作者：D. S. Tarbell、Paul E. Fanta

  DOI：10.1021/ja01251a046

  日期：1943.11
• Hoan, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 614
  作者：Hoan

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, MITSURU;OOISHI, TADASHI;KATO, TOSHIRO;TAKAYAMA, CHIYOZO;MUKAI, KU+, J. PESTIC. SCI., 1984, 9, N 4, 737-744
  作者：SASAKI, MITSURU、OOISHI, TADASHI、KATO, TOSHIRO、TAKAYAMA, CHIYOZO、MUKAI, KU+

  DOI：——

  日期：——
• NEUROPROTECTIVE 3-(PIPERIDINYL-1)-CHROMAN-4,7-DIOL AND 1-(4-HYDROPHENYL)-2-(PIPERIDINYL-1)-ALKANOL DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0777652A1

  公开（公告）日：1997-06-11