3,5-吡唑二甲酸 | 3112-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-吡唑二甲酸
• 中文别名: 3,5-吡唑二羧酸；吡唑-3,5-二羧酸单水合物；3，5-吡唑二甲酸
• 英文名称: 3,5-Pyrazoledicarboxylic acid
• 英文别名: pyrazole-3,5-dicarboxylic acid；1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 3112-31-0
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• mdl: MFCD00005235
• 分子量: 156.098
• InChiKey: YDMVPJZBYSWOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-295 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  614.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

3,5-吡唑二甲酸一水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Pyrazoledicarboxylic Acid Monohydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-吡唑二甲酸一水合物
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 3112-31-0
分子式：
C5H4N2O4·H2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,5-吡唑二甲酸一水合物 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
295°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,5-吡唑二甲酸一水合物 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

将3,5-二甲基吡唑（4.8克，50毫摩尔）和40毫升水加入100毫升三颈烧瓶中，在60℃搅拌。分批加入高锰酸钾（31.9克，200毫摩尔），并保持反应温度在85-90℃。反应进行2小时后，过滤、洗涤，滤液用浓盐酸调节pH值至5-6，再次过滤、干燥，最终得到3,5-吡唑二甲酸5.4克，产率为69.2%，熔点（分解）为290～293℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡唑二甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 19.25h， 生成 4-硝基-1H-吡唑-3,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明提供了一个式（I）的化合物：其中Q是一个式的基团：这些化合物抑制环鸟苷3',5'-磷酸二酯酶（cGMP PDEs）。更重要的是，这些化合物是强效且选择性地抑制类型5环鸟苷3',5'-磷酸二酯酶，并因此在多种治疗领域中具有用途。特别是，目前的化合物对于治疗哺乳动物性功能障碍具有价值。

  公开号：

  EP1241170A3
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 生成 3,5-吡唑二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 565,572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：SMITH Cameron

  公开号：US20120157386A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 -R 6 , a, b, and X are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  在一方面，本发明涉及具有以下公式的化合物： 其中R1-R6、a、b和X如说明书所述，或其药用可接受的盐。这些化合物具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Synthesis of 3-(5H-Pyrazolyl)cyclobutanone Derivatives
  作者：Pengfei Fu、Zeqing Li、Yuqiang Wang、Pei Yu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18005

  日期：——

  A 3-(5H-pyrazolyl)-cyclobutanone derivative was synthesized via two different optimized routes. In the first route, the substitutional pyrazole olefins was prepared as a precursor, the target molecule was synthesized via [2 + 2]-cycloaddition by using pyrazols olefins and ketene in total yield of 3 %. In the second route, the four-member ring cyclobutanone fragment was made first, then the pyrazole ring was obtained through cyclization, offering the target molecule with a yield of 8.6 %.

  通过两条优化路径合成了一种3-(5H-吡唑基)-环丁酮衍生物。在第一条路径中，以取代的吡唑烯烃作为前体，通过吡唑烯烃与烯酮的[2 + 2]环加成反应合成目标分子，总产率为3%。在第二条路径中，首先制备四元环丁酮片段，然后通过环合反应获得吡唑环，得到目标分子，产率为8.6%。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018158212A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present invention is directed to pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases

  本发明涉及吡唑衍生物，包括该化合物的药物组合物以及在治疗各种疾病中使用该化合物或组合物。
• Fragment-based Scaffold Hopping: Identification of Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Jonathan T. Seal、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、James Foley、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Ryan G. Kruger、Jeanne J. Matteo、Michael T. McCabe、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Simon Taylor、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Anastasia Wyce、Xi-Ping Zhang、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00365

  日期：2021.8.12

  inhibitors with an improved safety profile by selective targeting of a subset of the eight bromodomains of the BET family has triggered extensive medicinal chemistry efforts. In this article, we disclose the identification of potent and selective drug-like pan-BD2 inhibitors such as pyrazole 23 (GSK809) and furan 24 (GSK743) that were derived from the pyrrole fragment 6. We transpose the key learnings from

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oral Prodrugs Based on the Structure of Gemcitabine
  作者：Cuirong Zhao、Xiaoxia Xue、Gang Li、Cuicui Sun、Changjun Sun、Xianjun Qu、Wenbao Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01422.x

  日期：2012.9

  based on the structure of gemcitabine (2′,2′‐difluorodeoxycytidine) were synthesised by introducing an amide group at the N4‐position of the cytidine ring. A total of 16 compounds were obtained, and their chemical and biological characteristics were evaluated. The half‐maximal inhibitory concentrations (IC50s) for most of these compounds were higher than that of gemcitabine in vitro. Compounds 5d and

  通过在胞苷环的N4位引入一个酰胺基，合成了一系列基于吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）结构的口服前药。总共获得了16种化合物，并对其化学和生物学特性进行了评估。这些化合物大多数的半数最大抑制浓度（IC 50 s）在体外高于吉西他滨。根据化合物5d和5m的生理稳定性和药代动力学对其进行了检查。复合5d在PBS和模拟肠液中显示出良好的稳定性，对小鼠的药代动力学分析表明，吉西他滨引入酰胺基可以大大提高其生物利用度。在体内对化合物5d的进一步评估表明，该化合物对HepG2人肝癌细胞和HCT-116结肠腺癌细胞的生长具有比吉西他滨更高的活性，并且对动物的毒性较小。这些结果表明，化合物5d可以进一步开发为潜在的口服抗癌剂，用于目前正在使用吉西他滨的临床应用中。

表征谱图