5-乙酰基1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 37622-89-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙酰基1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 5-acetyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Acetyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-acetyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 37622-89-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: DUGSTTIFTRKIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-112.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  382.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

5-乙酰基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯可用作医药中间体，例如用于合成达如鲁胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到5-乙酰-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于制备 5-Acetyl-1H-pyrazole-3-carboxylic Acid（达洛鲁胺的关键中间体）的新型可扩展工艺

  摘要：

  描述了一种新的高效合成 5-acetyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 的方法，它是一种通用的结构单元，也是 darolutamide 的关键中间体，使用吡唑-3,5-二羧酸二乙酯作为起始原料。与文献中已知的合成路线相反，该过程不使用爆炸性重氮试剂，而且简单安全，适合放大。

  DOI：

  10.1055/a-2016-4337
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 以81%的产率得到5-乙酰基1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  EP3932908

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-free C–C, C–O, C–S and C–N bond formation enabled by SBA-15 supported TFMSA
  作者：Xiangyan Yi、Jiajun Feng、Fei Huang、Jonathan Bayldon Baell

  DOI：10.1039/c9cc08389h

  日期：——

  The intermolecular C–C, C–O, C–S and C–N bonds construction between diazo compounds and acyclic, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, thiophenol, alkynes were developed by using a TFMSA@SBA-15, providing a metal-free and eco-friendly platform.

  通过使用TFMSA@SBA-15，发展了二氮化合物与无环、环状1,3-二羰基化合物、硫酚、炔烃之间的分子间C–C、C–O、C–S和C–N键的构建，提供了一个无金属、环保的平台。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160892A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Macrocyclic Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, and Formula VIII or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供大环补体因子D抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制造工艺。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或孤立的同分异构体，可选地存在于药用可接受的组合物中。此处描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• NOVEL PYRAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVE HAVING 5-HT2B RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：Yamagishi Tatsuya

  公开号：US20110275628A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Disclosed is a compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a selective antagonist of a 5-HT 2B receptor. The compound and salt are useful for treatment or prevention of various diseases and conditions associated with a 5-HT 2B receptor.

  揭示的是由通式（I）表示的化合物或其药用可接受盐，其作为5-HT2B受体的选择性拮抗剂是有用的。该化合物和盐可用于治疗或预防与5-HT2B受体相关的各种疾病和症状。
• Potent Antimalarials with Development Potential Identified by Structure-Guided Computational Optimization of a Pyrrole-Based Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitor Series
  作者：Michael J. Palmer、Xiaoyi Deng、Shawn Watts、Goran Krilov、Aleksey Gerasyuto、Sreekanth Kokkonda、Farah El Mazouni、John White、Karen L. White、Josefine Striepen、Jade Bath、Kyra A. Schindler、Tomas Yeo、David M. Shackleford、Sachel Mok、Ioanna Deni、Aloysus Lawong、Ann Huang、Gong Chen、Wen Wang、Jaya Jayaseelan、Kasiram Katneni、Rahul Patil、Jessica Saunders、Shatrughan P. Shahi、Rajesh Chittimalla、Iñigo Angulo-Barturen、María Belén Jiménez-Díaz、Sergio Wittlin、Patrick K. Tumwebaze、Philip J. Rosenthal、Roland A. Cooper、Anna Caroline Campos Aguiar、Rafael V. C. Guido、Dhelio B. Pereira、Nimisha Mittal、Elizabeth A. Winzeler、Diana R. Tomchick、Benoît Laleu、Jeremy N. Burrows、Pradipsinh K. Rathod、David A. Fidock、Susan A. Charman、Margaret A. Phillips

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00173

  日期：2021.5.13

  pyrrole-based series of DHODH inhibitors, leading to the discovery of two candidates for potential advancement to preclinical development. These compounds have improved physicochemical properties over prior series frontrunners and they show no time-dependent CYP inhibition, characteristic of earlier compounds. Frontrunners have potent antimalarial activity in vitro against blood and liver schizont stages

  二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）已被临床验证为开发新型抗疟药的靶点。临床候选三唑并嘧啶 DSM265 的经验（1）表明 DHODH 抑制剂在预防方面具有巨大的潜力，这代表了流行国家的疟疾药物发现组合中未满足的需求，特别是在非洲高传播地区。我们描述了基于结构的计算驱动的基于吡咯的一系列 DHODH 抑制剂的先导化合物优化程序，从而发现了两种可能推进临床前开发的候选药物。这些化合物比之前系列的领跑者具有更好的物理化学性质，并且它们没有显示出早期化合物所特有的时间依赖性 CYP 抑制作用。Frontrunners在体外对血液和肝脏裂殖期具有有效的抗疟活性，并且对恶性疟原虫表现出良好的疗效SCID 小鼠模型。它们对恶性疟原虫和间日疟原虫野外分离株具有同样的活性，并且对疟原虫DHODH 与哺乳动物酶具有选择性。
• [EN] ANTI-MALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021123266A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention is related to new pyrrole derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to pyrrole derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及新吡咯衍生物在制造用于预防或治疗疟疾的药物方面的应用。具体而言，本发明涉及对用于制备用于抑制疟疾寄生虫增殖的药物配方的吡咯衍生物的应用。