5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 | 402-61-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-甲基吡唑-3-甲酸；3-甲基吡唑-5-羧酸；5-甲基-1H-吡唑-3-甲酸；3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸
• 英文名称: 5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methylpyrazol-3-carbonsaeure；5-methyl-pyrazole-3-carboxylic acid；MPC
• CAS: 402-61-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00090754
• 分子量: 126.115
• InChiKey: WSMQKESQZFQMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  388.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UQ6407500
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-甲基吡唑-5-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Methylpyrazole-3-carboxylic acid
MPC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Methylpyrazole-3-carboxylic acid
别名
MPC
: C5H6N2O2
分子式
: 126.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Methyl-pyrazole-3-carboxylic acid
-
化学文摘登记号(CAS 402-61-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 236 - 240 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.706
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入危险
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UQ6407500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状：白色到黄色到橙色的粉末结晶。

用途：5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸是一种有效、选择性、口服活性且能够穿透血脑屏障（BBB）的非肽D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂，其IC50值为0.91 μM，EC50值在2.2至3.95 μM之间。该化合物能恢复苯环利定（PCP）诱导的小鼠预脉冲抑制功能，并可用于研究精神分裂症。

靶点：DAAO 的IC50值为 0.91 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-甲基吡唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic Carboxamide Derivatives as Plasma Kallikrein Inhibitors

  摘要：

  式(I)的杂环芳基羧酰胺，其中Y、R和X如本文所定义，并其药学上可接受的盐。式(I)的化合物可用于治疗受血浆激肽酶抑制影响的疾病的方法。

  公开号：

  US20200054617A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以16%的产率得到5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4取代3羧基吡唑的制备

  摘要：

  研究了报道的三种合成方法的制备范围，这些方法用于制备一系列在4位具有取代基的3-吡唑羧酸酯。第一种是基于甲基吡唑的高锰酸钾氧化。第二步开始于DMF二甲基乙缩醛和丙酮酸乙酯之间的缩合，然后加入盐酸肼。最后一种利用重氮甲烷在丙烯酸酯上的环加成反应，然后将基于溴的氧化重排成4-取代的3-吡唑酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.1654

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069269A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I-N) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof, along with combinations thereof, all of which are useful in HIV therapies.

  揭示了具有以下式的化合物：(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐，以及其组合物，所有这些在HIV疗法中是有用的。
• Thienopyrimidines useful as Aurora kinase inhibitors
  申请人：Lew Willard

  公开号：US20060035908A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides compounds having the formula: wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , L 1 , L 2 , Y and Z are as defined in classes and subclasess herein, and pharmaceutical compositions thereof, as described generally and in subclasses herein, which compounds are useful as inhibitors of protein kinase (e.g., Aurora), and thus are useful, for example, for the treatment of Aurora mediated diseases.

  本发明提供具有以下公式的化合物： 其中R1、R2、X1、X2、L1、L2、Y和Z的定义如本文中的类和子类中所定义，并且所述的药物组合物，如本文中一般描述和子类中描述的那样，这些化合物可用作蛋白激酶（例如Aurora）的抑制剂，因此可用于治疗由Aurora介导的疾病。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THE PAR-2 SIGNALING PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION PAR-2
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2016154075A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The compounds of formula I, wherein the variables are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as inhibitors of the PAR-2 signaling pathway. The compounds of formula I and pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds can be employed for treating various diseases, disorders, and conditions.

  式I的化合物，其中变量如本文所定义，并且其药学上可接受的盐可用作PAR-2信号通路的抑制剂。式I的化合物和包含这些化合物的药学上可接受的组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。

表征谱图