5-甲酰基吡唑-3-甲酸乙酯 | 93290-12-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲酰基吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3(5)-formylpyrazole-5(3)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-formyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 5-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；5-formyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Formyl-1(2)H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；5-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, ethyl ester；5-formylpyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 93290-12-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD03931190
• 分子量: 168.152
• InChiKey: DURUTRWXAPRQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基吡唑-3-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-formyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成吡唑基取代的硝酰基硝基氧

  摘要：

  基于通过 1,3-偶极环加成制备的预合成吡唑衍生物，开发了一种合成多功能吡唑基取代的硝酰基氮氧化物的新方法。通过 X 射线衍射证实了所得单自由基和双自由基的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0093-6
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-甲酰基吡唑-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应合成吡唑基取代的硝酰基硝基氧

  摘要：

  基于通过 1,3-偶极环加成制备的预合成吡唑衍生物，开发了一种合成多功能吡唑基取代的硝酰基氮氧化物的新方法。通过 X 射线衍射证实了所得单自由基和双自由基的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0093-6

文献信息

• Substituted pyrazolyl compounds and methods employing such compounds
  申请人：Ohmeda Pharmaceutical Products Division Inc.

  公开号：US05470862A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  This invention pertains to novel substituted pyrazolyl compounds useful as intravenous anesthetics represented by the Formula: ##STR1## including geometric and optically active isomeric forms, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: one of Y and Z is nitrogen, and the other is CH; R.sub.1 is hydrogen or lower-alkyl; R.sub.2 and R.sub.3 are selected from the group consisting of hydrogen, --CHO, lower-alkylcarbonyl, lower-alkoxy carbonyl, lower-alkylaminocarbonyl, lower-alkyl, lower-alkenyl, lower-alkoxy-lower-alkenyl, lower-alkylcarbonyloxymethyl, substituted and unsubstituted heterocyclic rings, and substituted or unsubstituted aryl groups, wherein the symbol * represents a carbon atom which may be asymmetric and at least one of R.sub.2 and R.sub.3 is other than hydrogen.

  这项发明涉及一种新型的取代吡唑基化合物，可用作静脉麻醉药，其化学式为：##STR1## 包括几何和光学活性异构体形式，以及其药学上可接受的酸盐，其中：Y和Z中的一个是氮，另一个是CH；R.sub.1是氢或低烷基；R.sub.2和R.sub.3选自氢、--CHO、低烷基羰基、低烷氧羰基、低烷基氨基羰基、低烷基、低烯基、低烷氧基-低烯基、低烷基羰氧甲基、取代和未取代的杂环环和取代或未取代的芳基，其中符号*代表一个可能是不对称的碳原子，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个不是氢。
• 新規ヘテロ芳香族アミド誘導体又はその塩からなる医薬
  申请人：科研製薬株式会社

  公开号：JP2021138690A

  公开（公告）日：2021-09-16

  【課題】疼痛を伴う疾患、掻痒を伴う疾患、自律神経関連疾患等の、電位依存性ナトリウムチャネル(Nav1.7)が関与する疾患を治療又は予防するのに有用な化合物又はその医薬組成物を提供する。【解決手段】下式で例示される化合物、及びそれを含む医薬組成物。【選択図】なし

  本文提供了一种用于治疗或预防与疼痛相关疾病、瘙痒相关疾病、自主神经相关疾病等的与电位依赖性钠通道（Nav1.7）有关的化合物或其药物组合物。具体化合物及其包含的药物组合物如下所示。【选择图】无
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Ethyl Diazoacetate to Alkynes in the Pores of Zeolite NaY
  作者：Keijiro Kobayashi、Yuta Igura、Shouhei Imachi、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/cl.2007.60

  日期：2007.1

  Zeolite NaY promotes 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate to alkynes having an electron-withdrawing group to afford the corresponding functionalized pyrazoles in high yields. The activation of the dipolarophile inside the pores of NaY is proposed based on the 13C MAS NMR analysis.

  沸石NaY促进了乙基二氮乙酸酯与具有电子吸引基团的炔烃的1,3-偶极环加成反应，从而高产率地获得相应的功能化吡唑。基于13C MAS NMR分析，提出了活化偶极亲和体在NaY微孔内进行的机制。
• Stabilization and activation of unstable propynal in the zeolite nanospace and its application to addition reactions
  作者：Daijiro Hayashi、Yuta Igura、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1039/c7cy01161j

  日期：——

  to allow unprecedented reactions; i.e., (1) a 1,3-dipolar cycloaddition with electron-deficient α-diazocarbonyl compounds, (2) a 1,4-addition with mono-, di-, and trimethoxy-substituted benzenes, and (3) a [2 + 2] cycloaddition of unactivated cycloalkenes. The nanospace of the zeolites keeps the products from dimerization during reaction (1) and from successive side-reactions in reaction (2). Quantum

  Propynal（HC C-CHO），在分子中同时具有C C三键和甲酰基，是一个很有前途的构件，但其易聚合的不稳定特性通常会缩小其在有机合成中的应用。与不稳定分子（例如甲醛和丙烯醛）相似，在室温下，Na-Y沸石超笼中的丙炔也可以稳定并保持30天以上不变。通过13 C-DD / MAS-NMR分析证明，在那里，丙炔的羰基氧原子与Na-Y中的钠离子配位。另外，吸附在沸石中的丙醛被充分活化以进行前所未有的反应。IE，（1）与缺电子的α-重氮羰基化合物进行1,3-偶极环加成，（2）与单，二和三甲氧基取代的苯进行1,4-加成，以及（3）a [2 + 2]未活化的环烯烃的环加成。沸石的纳米空间可防止产物在反应（1）期间发生二聚作用，并避免在反应（2）中发生连续的副反应。量子化学计算表明，反应（3）通过一步一步的非确定性机理进行，从而提供了相应的[2 + 2]环加合物。这三个反应可产生有价值的合成中间体，同时保留甲酰基和C
• [EN] 5-SUBSTITUTED 2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS FOR THE NICOTINIC ACID RECEPTOR RUP25 FOR THE TREATMENT OF DYSLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2H-PYRAZOL-3- CARBOXYLIQUE SUBSTITUES EN 5 UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ACIDE NICOTINIQUE RUP25 POUR LE TRAITEMENT DES DYSLIPIDEMIES ET DES PATHOLOGIES APPARENTEES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005011677A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole carboxylic acid and ester derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmaceutical properties, for example as agonists for the RUP25 receptor. (I) Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the prophylaxis or treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α -glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers and the like.the substituents are defined in claim 1.

  本发明涉及某些吡唑羧酸和酯衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理特性，例如作为RUP25受体的激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的药物组合物，并且提供了使用该发明化合物和组合物在预防或治疗代谢相关疾病，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等方面的方法。此外，本发明还提供了与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂等类别的）联合使用的本发明化合物的用途。取代基定义详见权利要求书第1项。