1H-吡唑-3,5-二基二甲醇 | 142179-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-3,5-二基二甲醇
• 英文名称: 3,5-bis(hydroxymethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-bis(hydroxymethyl)pyrazole；1H-Pyrazole-3,5-dimethanol；[3-(hydroxymethyl)-1H-pyrazol-5-yl]methanol
• CAS: 142179-08-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03931306
• 分子量: 128.131
• InChiKey: CEMYSBRDJZPNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-3,5-二基二甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3,5-(1H)-吡唑二甲醛
  参考文献：
  名称：

  双核分子钌络合物可有效进行光化学水氧化。

  摘要：

  本文描述了用于H 2 O氧化的双核分子Ru催化剂的制备。所制备的催化剂介导H2O的光化学氧化，其效率可与最先进的催化剂相媲美。

  DOI：

  10.1039/c4cc08606f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡唑羧酸二乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到1H-吡唑-3,5-二基二甲醇
  参考文献：
  名称：

  双核分子钌络合物可有效进行光化学水氧化。

  摘要：

  本文描述了用于H 2 O氧化的双核分子Ru催化剂的制备。所制备的催化剂介导H2O的光化学氧化，其效率可与最先进的催化剂相媲美。

  DOI：

  10.1039/c4cc08606f

文献信息

• Synthesis of 3- and 5-formyl-4-phenyl-1H-pyrazoles: promising head units for the generation of asymmetric imineligands and mixed metal polynuclear complexes
  作者：Juan Olguín、Sally Brooker

  DOI：10.1039/c0nj00774a

  日期：——

  -yl)-4-phenylpyrazole (18), synthesised from inexpensive phenylacetic acid, with formyl or hydroxymethyl groups was achieved by lithiation methods. The resulting monoaldehydes, 4-phenyl-5-pyrazole carbaldehyde (20) and 5-formyl-3-(2′-tetrahydropyranyloxymethyl)-4-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole (28), should facilitate access to new, asymmetric, imine ligands based on a 4-phenyl-1H-pyrazole

  报道了两种合成方法用于生成在3-和/或5-位被取代的4-苯基-1 H-吡唑。二甲基-4-碘-1-（四氢吡喃-2-基）-3,5-吡唑羧酸酯（10）的4位官能化以生成二甲基-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）-3通过C–C Suzuki–Miyaura交叉偶联反应可得到1,5-吡唑羧酸酯（14）水。但是，该反应的收率低，导致我们开发了第二种方法，其中N-（四氢吡喃-2-基）-4-苯基吡唑（18），由廉价合成苯乙酸通过锂化方法获得具有甲酰基或羟甲基的化合物。产生的单醛4-苯基-5-吡唑甲醛（20）和5-甲酰基-3-（2'-四氢吡喃基氧基甲基）-4-苯基-1-（四氢吡喃-2-基）吡唑（28），应有助于获得基于4-的新的不对称亚胺配体苯基-1 H-吡唑部分。异金属四核配合物[Fe II（Ni II L 2）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的成功合成证明了这一点。同样地，醇分离途中28，N-（四氢吡喃-2
• From Pyrazolate-Based Binuclear Copper(I) Complexes to Octanuclear σ-Mesityl-Bridged μ₄-Oxo-Cuprocuprates: Controlled Dioxygen Splitting by Organocopper Scaffolds
  作者：Michael Stollenz、Henrike Gehring、Vera Konstanzer、Stefan Fischer、Sebastian Dechert、Christian Grosse、Franc Meyer

  DOI：10.1021/om100836j

  日期：2011.7.25

  The synthesis of a series of new pyrazole-based binucleating compartmental ligands, 3,5-bis(R2R3N)-(4-R1)-pyrazoles L1H−L6H (L1H, R1 = H, R2 = Me, R3 = 2-py(CH2); L2H, R1 = Ph, R2 = Me, R3 = 2-py(CH2); L3H, R1 = H, R2 = Cy, R3 = 2-py(CH2); L4H, R1 = Ph, R2 = Cy, R3 = 2-py(CH2); L5H, R1 = Ph, R2, R3 = 2-py(CH2), L6H, R1 = Ph, R2 = Me, R3 = 8-quin), together with the X-ray crystal structure of L3H is

  一系列新的吡唑基双核隔室配体3,5-bis（R 2 R 3 N）-（4-R 1）-吡唑L 1 H- L 6 H（L 1 H，R 1 = H，R 2＝ Me，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 2 H，R 1＝ Ph，R 2＝ Me，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 3 H，R 1＝ H，R 2＝ Cy，R 3＝ 2-py（CH 2）；L4 H，R 1＝ Ph，R 2＝ Cy，R 3＝ 2-py（CH 2）；L 5 H，R 1 = Ph，R 2，R 3 = 2-py（CH 2）， L 6 H，R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = 8-quin），以及X-报道了L 3 H的射线晶体结构。在去质子化之后，随后与2当量的[Cu I（CH 3 CN） 4 ]（BF 4）和PMe 3， L 3反应H形成稳定的双核Cu I络合物[ L 3 Cu（PMe 3）} 2 ]（BF 4）（1）。与L
• Intermolecular Binding Modes in a Novel [1 + 1] Condensation 1<i>H</i>-Pyrazole Azamacrocycle: A Solution and Solid State Study with Evidence for CO₂ Fixation
  作者：Raquel Belda、Javier Pitarch-Jarque、Conxa Soriano、José M. Llinares、Salvador Blasco、Jesús Ferrando-Soria、Enrique García-España

  DOI：10.1021/ic400645t

  日期：2013.10.7

  coordination leads to formation of 2:2 Cu2+:L dinuclear dimeric complexes in which the 1H-pyrazole units lose a proton behaving as bis(monodentate) bridging ligands. Unlike previously reported complexes of [2 + 2] pyrazole azamacrocycles, the pyrazolate units in 1 are pointing outward from the macrocyclic cavity to bind the Cu2+ ions. Inner coordination with formation of 1:1 Cu2+:L complexes is however observed

  描述了由由亚甲基连接到1,5,9,13-四氮杂十二烷链的1 H-吡唑部分组成的新型环烷（L1）的合成。据我们所知，这是[1 + 1]缩合1 H-吡唑氮杂大环配体的第一个报道的合成方法。配合物[Cu 2（H（H – 1 L1））（H – 1 L1）]（ClO 4）3 ·3.75H 2 O（1）和（[Cu 2（H（H –1 L1）））0.5（H –1 L1）1.5 ]2（ClO 4）3 Br 2 ·4.2H 2 O（2）显示，Cu 2+配位导致形成2：2 Cu 2+：L双核二聚配合物，其中1 H-吡唑单元失去质子表现为双（单齿）桥配体。与先前报道的[2 + 2]吡唑氮杂大环化合物的络合物不同，1中的吡唑酸酯单元从大环腔向外指向以结合Cu 2+离子。内在协调形成1：1 Cu 2+然而，如[C L 2 ]（ClO 4）2（3）的晶体结构所示，在[1 + 1]吡啶氮杂大环化合物中观察到：L络合物。[Cu
• EP3604311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Protonation Behavior of 26-Membered Oxaaza and Polyaza Macrocycles Containing Two Heteroaromatic Units of 3,5-Disubstituted Pyrazole or 1-Benzylpyrazole. A Potentiometric and ¹H and ¹³C NMR Study
  作者：Vicente J. Arán、Manoj Kumar、José Molina、Laurent Lamarque、Pilar Navarro、Enrique García-España、José A. Ramírez、Santiago V. Luis、Beatriz Escuder

  DOI：10.1021/jo981699i

  日期：1999.8.1

  The synthesis and acid-base behavior of two series of 26-membered dioxatetraamine and hexaamine heterocyclophanes containing two nuclei of either pyrazole (4a and 6a) or 1-benzylpyrazole (4b and 6b), respectively, are reported. Dipodal (2 + 2) condensations of 3,5-pyrazoledicarbaldehyde 2a or its 1-benzyl derivative 2b with 1,5-diamino-3-oxapentane afford in both cases the stable Schiff bases 3a,b in 90% yield, which after reduction with NaBH4 gave 4a;b in 75% and 84% yield, respectively. Condensation of 2a with diethylenetriamine leads to a complex mixture containing imidazolidine isomers, which was reduced in situ to afford 6a in 30% yield. Condensation of 2b with the same amine gave the stable diimidazolidine derivative 5b, which after crystallization was isolated as a pure compound in 80% yield and fully identified from analytical and H-1 and C-13 NMR data as a constitutional isomer with both imidazolidine rings located at the side of the pyrazole closer to the benzylic substituents. Reduction of 5b with NaBH4 afforded the polyamine 6b in 86% yield. Protonation constants of 4a,b and 6a,b have been determined by potentiometric methods in the pH 2-11 range, and their protonation sequences were established by a H-1 and C-13 NMR study in D2O at variable pH. For each compound, the number of protonation constants equals the number of nitrogens in the side chains. In the pH range studied, the pyrazole rings are not involved in protonation or deprotonation processes.