3-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 112026-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-1-phenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 112026-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 367.202
• InChiKey: YLVAMDOYQDXIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-Bis-(3,5-di-tert-butyl-benzyl)-3-[2',5'-dihexyl-4'-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-biphenyl-4-yl]-6-phenyl-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Construction of rod-like diketopyrrolopyrrole oligomers with well-defined length

  摘要：

  Oligomers of well-defined length were prepared by a stepwise sequence of Suzuki couplings using brominated 1,4-dioxo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives and 1,4-dibromo-2,5-di-n-hexylbenzene as the monomers. The resulting oligomers contained three, five and seven DPP units, respectively, and could be characterized by H-1 NMR spectroscopy. These compounds could be of potential use as new electroluminescent materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01305-3
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 ammonium acetate 、 sodium tert-pentoxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-6-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  非对称卤代二吡咯并吡咯的结晶π-π堆栈和相关模型二聚体系统中的分子间相互作用和能学。

  摘要：

  已经合成了四种新颖的结构类似的不对称，卤代的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP），并获得了它们的晶体结构。所有这四个晶体结构在其短分子轴上都具有非常小的位移的π-π堆积，这是基于我们先前对对称DPP的研究，是N-苄基取代的特征。通过在6-311G（d）水平上利用M06-2X密度函数计算提取的晶体π-π二聚体对的分子间相互作用能，以研究FBDPP和ClBDPP结构中卤素原子在能量上最有利的位置。此外，在这些衍生物和BrBDPP中，由苄基和卤素取代产生的有效稳定能确定IBDPP和IBDPPπ -π二聚体对是为了探讨这些基团对所得二聚体稳定性的影响。我们使用ClDPP和BrDPP的对准和反对准模型系统详细研究了沿长分子轴移动的单体间位移的影响，这已被我们先前证明对波函数重叠和有效的电子耦合有显着影响。。这些模型系统的预测与在其晶体衍生的π-π二聚体对等效物中观察到的位移显着一致，从而洞悉了分子

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01656

文献信息

• [EN] IMPROVED, RED COLOUR FILTER COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE FILTRE COLORÉ ROUGE AMÉLIORÉE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009144115A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A composition, for producing dispersions, thermoplastic masses and/or colour filters, comprising (a) a colourant of formula (1) wherein 20-100 mol% R1 are Br and 80-100 mol% R3 are H, especially of formula (Ib) and /or (Ic); (b) from 0 to 150 % by weight, based on (a), of C. I. Pigment Red 144, 188, 190, 224, 242 or 2,4,6-trimethylphenylperylene diimide; (c) from 3 to 25 % by weight, based on (a), of a di- or tri-azacyclopentylmethyl-substituted colourant (formulae given); (d) from 0 to 10 % by weight, preferably from 0.01 to 8 % by weight, based on the sum of (a) and (b), of an additionally sulfonated colourant of the same kernels as in (c); and (e) from 0 to 30 % by weight, preferably from 3 to 25 % by weight, especially from 5 to 20 % by weight, based on (a), of a diketopyrrolopyrrole colourant substituted by at least one chain containing a plurality of nitrogen atoms (cf. formula (V)). The compound of formula (Ig), wherein R20 and R22 are, each independently of the other, H, Cl, Br, CN, CF3, R22, OR22, SR22, SOR22, SO2R22, NR23COR22, COOR23, CONR22R23, CONH2, CON(R22)2 or CON(R24), preferably Cl, Br, CN or R22, wherein R22, in each case independently of any other R22, is C1-C5alkyl, C2-C5alkylene, phenyl or 2-naphthyl, preferably methyl or phenyl, R23, in each case independently of any other R23, is H, d-C5alkyl or C2-C5alkylene, preferably H Or CH3, and R24, in each case independently of any other R24, is C4-C8alkylene which is uninterrupted or interrupted one or more times by NR23, NOR23, O, S, SO or by SO2, R24 in N(R24) forming with N a preferably 5- or 6-membered heterocyclic ring, with the proviso that R20 and R21 are not simultaneously Br and H, respectively, and also solid solutions thereof are likewise claimed. Also claimed is the compound of formula (Vb), wherein R27 is Br, Cl, F or methyl, R28 is H, C1-alkyl, or C6-C12alkyl wherein a carbon atom has been replaced by a nitrogen atom, and R29 is C6-C18alkyl wherein 1 or 2 carbon atoms has/have been replaced by nitrogen atom(s).

  一种用于生产分散体、热塑性质量和/或彩色滤光片的组合物，包括（a）式（1）的染料，其中20-100摩尔％的R1为Br，80-100摩尔％的R3为H，特别是式（Ib）和/或（Ic）;（b）相对于（a）的重量，从0到150％的C. I. Pigment Red 144、188、190、224、242或2,4,6-三甲基苯基苝二酰亚胺;（c）相对于（a）的重量，从3到25％的二或三-氮杂环戊基甲基取代的染料（给出式）;（d）相对于（a）和（b）的总和的重量，从0到10％的额外磺化的与（c）中相同核的染料，优选从0.01到8％的重量;（e）相对于（a）的重量，从0到30％的二酮吡咯吡咯染料，其取代至少含有一条含有多个氮原子的链（参见式（V））。式（Ig）的化合物，其中R20和R22分别独立于对方，为H、Cl、Br、CN、CF3、R22、OR22、SR22、SOR22、SO2R22、NR23COR22、COOR23、CONR22R23、CONH2、CON（R22）2或CON（R24），优选为Cl、Br、CN或R22，其中R22，每种情况独立于任何其他R22，为C1-C5烷基、C2-C5亚烷基、苯基或2-萘基，优选为甲基或苯基，R23，每种情况独立于任何其他R23，为H、d-C5烷基或C2-C5亚烷基，优选为H或CH3，和R24，每种情况独立于任何其他R24，为C4-C8亚烷基，其被NR23、NOR23、O、S、SO或SO2中断或中断一次或多次，R24在N（R24）中形成与N优选为5-或6-成员杂环环的环，但R20和R21不同时为Br和H，也同样要求其固体溶液。还要求的是式（Vb）的化合物，其中R27为Br、Cl、F或甲基，R28为H、C1-烷基或C6-C12烷基，其中一个碳原子被氮原子取代，R29为C6-C18烷基，其中1或2个碳原子被氮原子取代。
• Iqbal, A.; Jost, M.; Kirchmayr, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 615 - 644
  作者：Iqbal, A.、Jost, M.、Kirchmayr, R.、Pfenninger, J.、Rochat, A.、Wallquist, O.

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED, RED COLOUR FILTER COMPOSITION
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2303967B1

  公开（公告）日：2013-11-13
• US8273269B2
  申请人：——

  公开号：US8273269B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• Intermolecular Interactions and Energetics in the Crystalline π–π Stacks and Associated Model Dimer Systems of Asymmetric Halogenated Diketopyrrolopyrroles
  作者：Jesus Calvo-Castro、Monika Warzecha、Iain D. H. Oswald、Alan R. Kennedy、Graeme Morris、Andrew J. McLean、Callum J. McHugh

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01656

  日期：2016.3.2

  (DPP) have been synthesized, and their crystal structures obtained. All four crystal structures exhibit π–π stacks with very small displacements along their short molecular axes, which based upon our previous studies involving symmetrical DPPs is a characteristic of N-benzyl substitution. Intermolecular interaction energies were computed for extracted crystal π–π dimer pairs by means of M06-2X density

  已经合成了四种新颖的结构类似的不对称，卤代的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP），并获得了它们的晶体结构。所有这四个晶体结构在其短分子轴上都具有非常小的位移的π-π堆积，这是基于我们先前对对称DPP的研究，是N-苄基取代的特征。通过在6-311G（d）水平上利用M06-2X密度函数计算提取的晶体π-π二聚体对的分子间相互作用能，以研究FBDPP和ClBDPP结构中卤素原子在能量上最有利的位置。此外，在这些衍生物和BrBDPP中，由苄基和卤素取代产生的有效稳定能确定IBDPP和IBDPPπ -π二聚体对是为了探讨这些基团对所得二聚体稳定性的影响。我们使用ClDPP和BrDPP的对准和反对准模型系统详细研究了沿长分子轴移动的单体间位移的影响，这已被我们先前证明对波函数重叠和有效的电子耦合有显着影响。。这些模型系统的预测与在其晶体衍生的π-π二聚体对等效物中观察到的位移显着一致，从而洞悉了分子