2,3,5,6-tetraphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 128318-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Dihydro-2,3,5,6-tetraphenylpyrrolo<3,4-c>pyrrole-1,4-dione；2,5-dihydro-2,5-diphenyl-3,6-diphenylpyrrolo(3,4-c)pyrrole-1,4-dione；1,4-diketo-2,3,5,6-tetraphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole；2,3,5,6-tetraphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,5-c]pyrrole-1,4-dione；1,2,4,5-tetraphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 128318-54-7
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 440.501
• InChiKey: QKFKNXHPCNWQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 PPA 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,3,5,6-tetraphenyl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第3部分：三芳基和四芳基DPP的合成

  摘要：

  导致2,3,5-三芳基和2,3,5,6-四芳基-2,5-二氢吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4-二酮（三和四芳基）的新型合成方法-DPPs及其衍生物。使用1-氟-2,4-二硝基苯可以将3,6-二苯基-DPP直接芳基化。N将N-酰化2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱存在下的-芳基苯甲酰亚胺基氯可得到新颖的2,3,6-三芳基-DPP和相应的未环化烯胺。一种新的简单的合成1,2-二芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯的方法，导致在碱性条件下通过与苄腈反应生成三芳基-DPP的另一种方法，以及苯并亚氨基酰氯方法可以实现各种取代的2,3,5,6-四苯基-DPP的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.005

文献信息

• Process for the preparation of furopyrroles
  申请人：Riggs Lewis Richard

  公开号：US20070100135A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to a process for the preparation of furopyrroles of general formula (I), comprising (a) heating a compound of the formula (II) under microwave irradiation optionally in the presence of an inert solvent, wherein A 1 and A 2 are C 1 -C 18 alkyl, C 2 -C 18 alkenyl, C 2 -C 18 alkynyl, C 5 -C 8 cycloalkyl, C 5- C 8 cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, A 3 is hydrogen, C 1 -C 18 alkyl, cyanomethyl, Ar 3 , —CR 30 R 31 —(CH 2 ) m —Ar 3 or Y—R 32 , wherein R 30 and R 31 independently of each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substitute up to three times with C 1 -C 4 alkyl, Ar 3 stands for aryl, C 5 -C 8 cloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl or heteroaryl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 9 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyI or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, R is C 1‘-C 18 alkyl, in particular C 1 -C 4 alkyl, aryl, in particular phenyl, or aralkyl, in particular benzyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, Y is —C(O)—, —C(O)O—, —C(O)NH—, —SO 2 NH— or —SO 2 — and R 32 is C 1 -C 18 alkyl, Ar 3 , or aralkyl. The furopyrroles of the general formula (I) can be can be obtained in high yield and high purity by the process of the present invention.

  本发明涉及一种制备一般式（I）的呋喃吡咯的过程，包括（a）在微波辐射下加热公式（II）的化合物，可选地在惰性溶剂的存在下，其中A1和A2为C1-C18烷基，C2-C18烯基，C2-C18炔基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基，芳基或杂环基，A3为氢，C1-C18烷基，氰甲基，Ar3，—CR30R31—（CH2）m—Ar3或Y—R32，其中R30和R31相互独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C4烷基取代最多三次，Ar3代表芳基，C5-C8环烷基，C5-C8环烯基或杂环基，可以用C1-C9烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一到三次，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，m为0，1，2，3或4，R为C1'-C18烷基，特别是C1-C4烷基，芳基，特别是苯基，或芳基烷基，特别是苄基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，Y为—C（O）—，—C（O）O—，—C（O）NH—，—SO2NH—或—SO2—，R32为C1-C18烷基，Ar3或芳基烷基。通过本发明的方法可以高产高纯度得到一般式（I）的呋喃吡咯。
• New Synthetic Approaches to <i>N</i> ‐Aryl and π‐Expanded Diketopyrrolopyrroles as New Building Blocks for Organic Optoelectronic Materials
  作者：Wenlin Jiang、Zitong Liu、Danlei Zhu、Wenyu Zheng、Liangliang Chen、Xisha Zhang、Guanxin Zhang、Yuanping Yi、Lang Jiang、Deqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.202102131

  日期：2021.5.3

  Diketopyrrolopyrrole (DPP) as a building block has been intensively investigated for organic semiconductors and light emitting materials. The synthesis of N‐aryl DPPs remains challenging. Herein, we firstly report a new easily handled synthetic method toward N‐aryl DPPs through H‐DPP with diaryliodonium salt in the presence of CuI, which shows broad reaction scope. Sixteen N‐aryl DPPs, including phenyl

  作为有机分子的二酮吡咯并吡咯（DPP）已被广泛研究用于有机半导体和发光材料。N-芳基DPP的合成仍然具有挑战性。本文中，我们首先报道了在CuI存在下通过H-DPP与二芳基碘鎓盐合成N-芳基DPP的一种易于处理的新方法，该方法具有广阔的反应范围。合成了16种N-芳基DPP，包括苯基，呋喃和噻吩作为侧基芳族基团，收率高达78％。这些N-芳基DPP在溶液和固态中均具有荧光，量子产率分别高达96％和40％。此外，我们表明，通过使用Pd（OAc），H‐DPP与二芳基碘鎓盐之间的反应可导致π扩展的DPP。2作为催化剂。以27–61％的产率获得了九种π扩展的DPP。这些π扩展DPP表现出良好的半导体性能，空穴迁移率为0.71 cm 2  V -1  s -1，表明它们是高性能有机半导体的有用构建基块。
• THERMOELECTRIC CONVERSION MATERIAL, AND THERMOELECTRIC CONVERSION ELEMENT PREPARED THEREWITH
  申请人：Toyo Ink SC Holdings Co., Ltd.

  公开号：EP3902021A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  A thermoelectric conversion material containing an electrically conductive material (A) and an organic compound (B) that are in a relationship satisfying the following formula (1): 0 eV ≤ | (HOMO of the organic compound (B)) - (HOMO of the electrically conductive material (A)) | ≤ 1.64 eV.

  一种热电转换材料，包含导电材料（A）和有机化合物（B），两者之间的关系满足下式（1）：0 eV ≤ | (有机化合物 (B) 的 HOMO) - (导电材料 (A) 的 HOMO)| ≤ 1.64 eV。
• Langhals, Heinz; Grundei, Thomas; Potrawa, Thomas, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 679 - 682
  作者：Langhals, Heinz、Grundei, Thomas、Potrawa, Thomas、Polborn, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1425282A2

  公开（公告）日：2004-06-09