异丙基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯 | 403712-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 异丙基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯
• 英文名称: iso-propyl pyrroline 2-carboxylate
• 英文别名: Isopropyl 3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate；propan-2-yl 3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 403712-91-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VLUJIAREYHZKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯 、 2-溴丙烷 在 锰 、 四丁基碘化铵 、 C₂₇H₃₅N₂O₂P 、 异丙醇 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到isopropyl (R)-2-isopropylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称氮杂-巴比尔反应合成模块化α-叔氨基酯

  摘要：

  在α-碳中心含有两个不同碳基取代基的非天然手性α-叔氨基酸广泛存在于生物活性分子中。这种空间刚性支架正在成为药物发现领域日益增长的研究兴趣。然而，由于立体选择性构建空间阻碍的四取代立体碳中心的挑战，手性α-叔氨基酸合成的稳健方案仍然稀缺。在此，我们报道了钴催化的酮亚胺与各种未活化的烷基卤化物（包括烷基碘、烷基溴和烷基氯）的对映选择性氮杂巴比尔反应，能够形成具有高水平对映选择性和优异官能团的手性α-叔氨基酯宽容。在该不对称还原加成方案中，一级、二级和三级有机亲电试剂均被耐受，这为利用对湿气和空气敏感的有机金属试剂进行充分利用的对映选择性亲核加成提供了补充方法。此外，α-酮酯、胺和烷基卤的三组分转化代表了羰基的形式不对称脱氧烷基胺化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01378-9
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸异丙基酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到异丙基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺/锌(II)催化剂通过氮杂-亨利反应不对称合成四取代环胺

  摘要：

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06492d

文献信息

• 过渡金属催化亚胺的不对称还原加成反应高效合成手性α-氨基酸衍生物的新方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN117486740A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种过渡金属催化亚胺与有机亲电试剂的不对称还原性加成反应，为不同种类手性α‑氨基酸类衍生物的高效合成提供了一类便捷的新方法。该方法的合成过程为：在反应管中按比例加入催化剂、手性配体、亚胺、有机亲电试剂、添加剂及溶剂，于室温下搅拌一定的时间后，粗产品经柱层析分离纯化即可得到相应的对映选择性富集的α‑氨基酸类衍生物。与传统的方法相比，本发明方法避免了有机金属试剂的使用，具有操作简便、步骤经济、条件温和及官能团容忍性出色等优点，能以高收率及出色的对映选择性制备多样化的手性α‑氨基酸类衍生物。本发明公开的合成方法将在药学、化学及生物学等领域具有广阔的应用前景。