[4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酸酯 | 6637-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: [4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酸酯
• 英文名称: 4-(acetoxyphenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-acetoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(p-acetoxyphenyl)maleimide；N-p-acetoxyphenylmaleimide；para-N-(acetoxyphenyl)maleimide；N-(p-acetoxyphenyl) maleimide；N-(p-acetoxyphenyl)-maleimide；1h-Pyrrole-2,5-dione, 1-[4-(acetyloxy)phenyl]-；[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl] acetate
• CAS: 6637-46-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: QTRJOLFWYFCHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-马来酰亚胺基苯酚	N-(4-hydroxyphenyl)maleimide	7300-91-6	C10H7NO3	189.17
  ——	4'-hydroxymaleanilic acid	143629-26-9	C10H9NO4	207.186

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-马来酰亚胺基苯酚	N-(4-hydroxyphenyl)maleimide	7300-91-6	C10H7NO3	189.17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酸酯 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 硫酸 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到4-马来酰亚胺基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides

  摘要：

  通式为##STR1##的N-(羟基苯基)马来酰亚胺，其中R'代表H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、F、Cl、Br或I，n为1-5的整数，通过处理相应的马来酰胺酸或在0-150°C温度下在至少选择自氧化硫或磷的氧化物和氧化酸以及所述氧化酸的碱金属和碱土金属盐中的一种脱水剂的存在下处理所述N-(羟基苯基)马来酰亚胺而制备得到。相应的马来酰胺酸可通过将在其苯环上具有一个或多个羟基基团的氨基酚与马来酸酐反应而获得。N-(羟基苯基马来酰亚胺)的酯可以通过在传统酸酐脱水剂和传统亚酰胺形成环化催化剂的存在下，使所述氨基酚和所述马来酸酐反应而获得。

  公开号：

  US04231934A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氨基苯乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 [4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  以铵盐为氮源，通过四元环化策略模块化合成四取代吡咯

  摘要：

  在无金属条件下开发了四取代吡咯的四组分合成。以铵盐为氮源，通过[2+1+1+1]缩合一锅法形成吡咯环。在此策略中，1,4-萘醌和马来酰亚胺被用作通用的 C2 片段，分别提供取代的苯并 [ f ] 异吲哚-4,9-二酮和吡咯并 [3,4- c ] 吡咯-1,3-二酮. 这项工作的重点是使用铵盐作为氮源、现成的起始材料和在一次操作中形成多键（两个 C-C 和两个 C-N 键）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02556

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• CURATIVES FOR EPOXY ADHESIVE COMPOSITIONS
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20100113643A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides epoxy and oxetane compositions including the novel acyloxy and N-acyl curing agents described herein. Use of invention curing agents result in cured adhesive compositions with remarkably increased adhesion and reduced hydrophilicity when compared to resins cured with other types of curing agents. Furthermore, the curatives of this invention do not interfere with free-radical cure and are thus suited for use in hybrid cure thermoset compositions.

  该发明提供了包括新型酰氧基和N-酰基固化剂的环氧树脂和氧环烷组合物。使用该发明的固化剂可使胶粘剂组合物固化后的粘附性大大增加，并且与用其他类型的固化剂固化的树脂相比，其亲水性减少。此外，该发明的固化剂不会干扰自由基固化，因此适用于混合固化热固性组合物的使用。
• Synthetic scope and DFT analysis of the chiral binap–gold(I) complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azlactones with alkenes
  作者：María Martín-Rodríguez、Luis M Castelló、Carmen Nájera、José M Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P Cossío

  DOI：10.3762/bjoc.9.280

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition between glycine-derived azlactones with maleimides is efficiently catalyzed by the dimeric chiral complex [(S_a)-Binap·AuTFA]₂. The alanine-derived oxazolone only reacts with tert-butyl acrylate giving anomalous regiochemistry, which is explained and supported by Natural Resonance Theory and Nucleus Independent Chemical Shifts calculations. The origin of the high enantiodiscrimination observed with maleimides and tert-butyl acrylate is analyzed using DFT computed at M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF) level. Several applications of these cycloadducts in the synthesis of new proline derivatives with a 2,5-trans-arrangement and in the preparation of complex fused polycyclic molecules are described.

  1,3-二极环加成反应是由二聚手性复合物[(Sa)-Binap·AuTFA]2高效催化的，该反应涉及甘氨酸衍生的氮内酯与马来酰亚胺的反应。丙氨酸衍生的氧代噁唑酮只与叔丁基丙烯酸酯发生反应，产生异常的区域化学反应，这一现象通过自然共振理论和核独立化学位移计算得到解释和支持。观察到的与马来酰亚胺和叔丁基丙烯酸酯的高对映选择性的起源是通过使用M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF)水平的密度泛函理论进行分析。描述了这些环加成产物在合成新的脯氨酸衍生物中的几种应用，这些衍生物具有2,5-trans排列，以及在制备复杂的融合多环分子中的应用。
• Enantioselective Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by chiral primary amine-guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.002

  日期：2012.12

  New primary amine-guanidines derived from the monoguanylation of (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine have been prepared and used as chiral organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides. The corresponding Michael adducts bearing a new stereocenter were generally obtained in high or quantitative yields and with good enantioselectivities

  制备了由（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺单胍化衍生的新伯胺-胍，并将其用作手性有机催化剂，用于α的对映选择性共轭加成， α-二取代醛为马来酰亚胺。带有新的立体中心的相应的迈克尔加合物通常以高产率或定量产率获得并且具有良好的对映选择性（高达93％ee）。