颜料红254 | 84632-65-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 颜料红254
• 中文别名: 颜料红2254；3,6-二(4-氯苯基)-2,5-二氢-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮；双(对氯苯基)-1,4-二酮吡咯并吡咯；颜料红 254
• 英文名称: 3,6-bis(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: pigment Red 254；1,4-bis(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 84632-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 357.196
• InChiKey: JNNHVXMCVRYTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57
• 溶解度：
  在20℃在水中溶解度为10毫克/100克
• LogP：
  2.4-3 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38,R37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

颜料红254 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： PigmeNT Red 254
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 颜料红254
百分比： ....
CAS编码： 84632-65-5
俗名： 3,6-Bis(4-chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
分子式： C18H10Cl2N2O2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
颜料红254 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
颜料红254 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
颜料红254 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

颜料红254（PR 254）是一种高性能有机颜料，兼具染料和颜料的特性，分为黄光和蓝光两种色光颜料。它色泽鲜艳，着色力强，分散性优异，并具有优良的耐溶剂性能与耐光牢度达8级、耐温300℃的能力。其化学结构稳定，不易分解，能长时间保持鲜艳的红色。主要成分是氨基酸银盐，表现出良好的耐光性和耐候性。

用途

颜料红254主要用于汽车底漆。由于它的遮盖性能可以通过添加特定添加剂得到改进，从而在一定程度上降低成本。这种颜料广泛用于汽车底漆，并能与颜料红170拼色或与其他喹吖啶酮结合生成非透明型红色，还能制造出具有蓝光特性的红色。此外，它还可应用于粉末涂料、油漆、油墨以及各种塑料（如PVC、PS和聚烯烃等）的着色。

此外，颜料红254还可用作催化反应中的光敏剂。通过以工业有机颜料红254作为敏化剂，并采用溶剂热法对纯TiO2进行改性，可以获得复合光催化剂DPP254-TiO2。

生产方法

颜料红254的制备过程如下：在叔戊醇钠溶液中加入对氯苯腈，搅拌溶解后降温至80℃。随后滴加丁二酸二异丙酯和叔戊醇的混合液，在110～130℃下保温2～5小时，然后进行蒸馏并收集叔戊醇。接着加入水进行搅拌抽滤、洗涤、烘干，最终得到固体颜料红254。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  颜料红254 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 30.0~90.0 ℃ 、80.0 kPa 条件下， 生成 Na2[(4-Cl-Ph)2diketopyrrolopyrrol]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLVENT-FREE PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION SANS SOLVANT DE DERIVES DICETOPYRROLOPYRROLIQUES

  摘要：

  本申请涉及到化合物的公式A(D)X(E)y（I），化合物的公式（III），化合物的公式（X），以及其制备方法，其中化合物（I）被转化为公式（II）的颜料的方法和化合物（I）的使用。

  公开号：

  WO2004076456A1
• 作为产物：
  描述：

  Na2[(4-Cl-Ph)2diketopyrrolopyrrol] 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到颜料红254
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLVENT-FREE PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIKETOPYRROLOPYRROLE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION SANS SOLVANT DE DERIVES DICETOPYRROLOPYRROLIQUES

  摘要：

  本申请涉及到化合物的公式A(D)X(E)y（I），化合物的公式（III），化合物的公式（X），以及其制备方法，其中化合物（I）被转化为公式（II）的颜料的方法和化合物（I）的使用。

  公开号：

  WO2004076456A1

文献信息

• A Convenient Synthesis of Diketopyrrolopyrrole Dyes
  作者：Vitor A. S. Almodôvar、Augusto C. Tomé

  DOI：10.3390/molecules26164758

  日期：——

  applications in solar cells, fluorescent probes, bioimaging, photodynamic/photothermal therapy, and in many other areas. This article reports a convenient two-step synthesis of various DPP dyes from Pigment Red 254, an inexpensive commercial pigment. The synthesis includes a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a bis(4-chlorophenyl)DPP derivative with aryl and hetaryl boronic acids under mild reaction

  二酮吡咯并[3,4- c ]吡咯（DPP）是高性能有机光电材料。它们在太阳能电池、荧光探针、生物成像、光动力/光热疗法和许多其他领域都有应用。本文报道了从颜料红 254（一种廉价的商业颜料）中方便地两步合成各种 DPP 染料。该合成包括双(4-氯苯基)DPP衍生物与芳基和杂芳基硼酸在温和的反应条件下进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。新染料表现出大的斯托克斯位移和高荧光量子产率，这是它们在技术和生物应用中潜在用途的重要特征。
• Compounds for mass coloration of high temperature polymers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06355783B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to novel soluble pigment precursors possessing not only higher thermal stability but also improved solubility characteristics and to a process for mass coloration of high temperature polymers that utilizes these novel soluble pigment precursors. The pigment precursors of the invention are essentially of the formula A(B)x  (I) where x is an integer from 1 to 8, A is the radical of a chromophore of the quinacridone, anthraquinone, perylene, indigo, quinophthalone, indanthrone, isoindolinone, isoindoline, dioxazine, azo, phthalocyanine or diketopyrrolopyrrole series, this radical being linked with xB groups via one or more heteroatoms, these heteroatoms being selected from the group consisting of N, O and S and forming part of the radical A, and B is hydrogen or a group of the formula although at least one B group is not hydrogen and when x is from 2 to 8 the B groups may be identical or different. E1, E2, R1, R2, R3, R4, R7, R11, R14 and G1 are as defined in the specification. Also claimed are some materials pigmented according to the invention.

  该发明涉及一种新型可溶性颜料前体，不仅具有较高的热稳定性，而且具有改善的溶解特性，以及一种利用这些新型可溶性颜料前体进行高温聚合物的质量着色的方法。该发明的颜料前体基本上具有以下公式A(B)x（I）其中x是从1到8的整数，A是喹啉酮、蒽醌、苝、靛蓝、喹酮、靛基酮、异吲哚酮、异吲哚烷、二氧嗪、偶氮、酞菁或二酮吡咯吡咯烯系列的色团的基团，该基团通过一个或多个杂原子与xB基团连接，这些杂原子选自N、O和S组成的群，是基团A的一部分，B是氢或具有以下公式的基团，尽管至少一个B基团不是氢，当x为2到8时，B基团可以相同也可以不同。E1、E2、R1、R2、R3、R4、R7、R11、R14和G1如规范中所定义。还声明了根据该发明进行着色的一些材料。
• Synthesis and Characterization of Dioxopyrrolopyrrole Derivatives Having Electron-Withdrawing Groups
  作者：Takuya Yamagata、Junpei Kuwabara、Takaki Kanbara

  DOI：10.1002/ejoc.201200761

  日期：2012.9

  New dioxopyrrolopyrrole (DPP) derivatives bearing electron-withdrawing groups have been synthesized, and their photophysical properties and redox behaviors have been examined. The electron-accepting abilities of the derivatives were elucidated by cyclic voltammetry (CV) and redox titration analysis. The introduction of the electron-withdrawing groups modulated the redox properties of the DPP core,

  已经合成了带有吸电子基团的新型二氧代吡咯并吡咯 (DPP) 衍生物，并研究了它们的光物理性质和氧化还原行为。通过循环伏安法（CV）和氧化还原滴定分析阐明了衍生物的电子接受能力。吸电子基团的引入调节了 DPP 核心的氧化还原特性，并且 1,1,4,4-四氰基丁二烯 (TCB) 部分的添加创建了一个多氧化还原系统。TD-DFT（瞬态密度泛函理论）的应用揭示了化合物的HOMO和LUMO，计算结果与化合物的光物理和电化学性质一致。
• White light-emitting diodes using thermally and photochemically stable fluorescent silica nanoparticles as color-converters
  作者：Hak-Sung Jung、Young-Jae Kim、Shin-Woo Ha、Jin-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c3tc30967c

  日期：——

  Trialkoxysilyl terminal groups were directly introduced into fluorescent organic dye molecules by consecutive allylation and hydrosilation reactions; the derivatized dye molecules were then successfully embedded into silica nanoparticles by the Stöber method. Those fluorescent silica nanoparticles (FSNPs) had emission colors corresponding to each fluorescent organic dye used (yellowish-green and red) and showed excellent thermal and photochemical stabilities. A white light-emitting diode (WLED) was fabricated by combining the FSNP/silicone encapsulant composite incorporated with FSNPs having yellowish-green and red emission with a blue InGaN LED (BLED). The resulting three-color RGB FSNP-LED exhibited a good color rendering index (CRI), Ra 86.7, at the correlated color temperature of 5452.6 K and CIE coordinates of (0.3334, 0.3360), indicating that the combination of highly fluorescent silica nanoparticles with LEDs can offer a promising solution for white light sources with high color rendering properties.

  通过连续的烯丙基反应和氢硅烷化反应，三烷氧基硅烷末端基团被直接引入到荧光有机染料分子中；然后，通过Stöber方法成功地将衍生化的染料分子嵌入到硅氧烷纳米粒子中。这些荧光硅氧烷纳米粒子（FSNPs）发出的颜色与所使用的每种荧光有机染料相对应（黄色绿色和红色），并显示出优异的热稳定性和光化学稳定性。通过将发出黄色绿色和红色的FSNP与蓝色InGaN LED（BLED）结合，制造了一个白光发射二极管（WLED）。最终得到的三色RGB FSNP-LED在相关色温5452.6 K和CIE坐标（0.3334, 0.3360）下，展现出良好的显色指数（CRI），Ra 86.7，表明高荧光硅氧烷纳米粒子与LED的结合可以为具有高显色特性的白光源提供一种有前景的解决方案。
• CURABLE COMPOSITION, CURED FILM, OPTICAL FILTER, SOLID IMAGE PICKUP ELEMENT, IMAGE DISPLAY DEVICE, INFRARED SENSOR, DISPERSING AUXILIARY AGENT, DISPERSION, AND METHOD OF MANUFACTURING DISPERSION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200115382A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided are a curable composition, a cured film, an optical filter, a solid image pickup element, an image display device, an infrared sensor, a dispersing auxiliary agent, a dispersion, and a method of manufacturing a dispersion. With the curable composition, a cured film having excellent moisture resistance in which the formation of an aggregate derived from a compound having a colorant skeleton is suppressed can be formed. This curable composition includes: a compound A having a structure in which at least one functional group selected from an acid group having a pKa of 3 or lower and a Clog P value of −1.1 or higher, an anionic group obtained by dissociating one or more hydrogen atoms from the acid group, or a salt of the acid group is bonded to a π-conjugated structure of a colorant skeleton and having a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 650 to 1200 nm; a curable compound; and a solvent.

  提供了一种可治愈的组合物、治愈膜、光学滤光片、固态图像拾取元件、图像显示装置、红外传感器、分散辅助剂、分散液以及一种制备分散液的方法。利用这种可治愈的组合物，可以形成具有优异耐潮性的治愈膜，其中抑制了由具有色素骨架的化合物衍生的聚集体的形成。这种可治愈的组合物包括：一种化合物A，其结构中至少有一种功能基团，选自具有pKa值为3或更低和Clog P值为-1.1或更高的酸基团、从该酸基团中解离出一个或多个氢原子得到的阴离子基团，或该酸基团的盐，与色素骨架的π共轭结构结合，并在650至1200纳米波长范围内具有最大吸收波长；一种可治愈的化合物；和一种溶剂。

表征谱图