利收 | 87546-18-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 利收
• 中文别名: 氟烯草酸；戊烷基[2-氯-5-(环己烷-1-烯基-1,2-二羧甲酰亚胺基)-4-氟苯基]醋酸酯；[2-氯-5-(环己-1-烯-1,2-二羧酰亚氨基0-4-氟苯氧基]乙酸戊酯；(2-氯-5-环己-1-烯-1,2-二羧酰亚胺基)-4-氟苯氧基)乙酸戊酯；阔氟胺；氟胺草酯
• 英文名称: flumiclorac-pentyl
• 英文别名: 2-[4-chloro-2-fluoro-5-(n-pentyloxycarbonylmethoxy)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione；pentyl 2-[2-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)-4-fluorophenoxy]acetate
• CAS: 87546-18-7
• 化学式: C₂₁H₂₃ClFNO₅
• mdl: MFCD04112759
• 分子量: 423.869
• InChiKey: IRECWLYBCAZIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91℃
• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d20 1.3316
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  0.000189 mg/mL at 25 °C
• 保留指数：
  3080
• 稳定性/保质期：
  水中半衰期分别为：在pH=9时为6分钟，在pH=7时为19小时，在pH=5时为42天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.476
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  29251900

制备方法与用途

作用机理与特点

氟胺草酯是一种原叶啉原氧化酶抑制剂，属于触杀型选择性除草剂。药剂被敏感杂草叶片吸收后，迅速作用于植株组织，导致细胞膜脂质过氧化作用增强，从而引起细胞膜结构和功能不可逆损害。这种活性通常需要阳光和氧气的参与，在24~48小时内出现叶面白化、枯斑等症状。

大豆对氟胺草酯具有良好的耐药性，能够在体内分解。但在高温条件下施用时，可能会造成轻微触杀型药害，但新长出的叶片不会受到影响，一般一周左右可恢复，并且对产量影响甚小。

应用

氟胺草酯适用于防除多种阔叶杂草，包括苍耳、藜、柳叶刺蓼、节蓼、豚草、苋属杂草、茴麻、龙葵、曼陀罗和黄花稔等。它还对铁苋菜和鸭跖草有一定的药效，并能抑制刺儿菜和大蓟等多年生杂草的生长。

使用方法

氟胺草酯主要用于苗后除草，推荐使用剂量为40～100克活性成分/公顷（亩用量约为2.67～6.67克活性成分），与禾本科杂草除草剂混用可扩大杀草范围。建议按照说明书正确配比和施药。

合成方法

氟胺草酯可以通过以下反应制备：

1. 2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的合成：

   • 将112克对氟苯酚溶解在300毫升溶剂中，冷却至0～10℃，通入约75～81克氯气。
   • 反应完毕后用水洗至pH值约为6～7，分掉水层备用。
   • 将上述反应液冷却至0～10℃，加入114克氯甲酸乙酯，并滴加84克50%的氢氧化钠溶液，维持温度在0～10℃，继续反应2小时。
   • 反应完毕后用水洗，分掉水层备用。
   • 再次将上述反应液冷却至0～10℃，加入250毫升浓硫酸，并滴加90毫升浓硫酸与90毫升浓硝酸的混合物（混酸），继续反应0.5小时。
   • 反应完毕后分层，有机层用溶剂萃取并合并，用水洗至中性，再用稀碱洗至中性后分离水相，最终得到浅黄色固体245克产品。

2. 2-氯-4-氟-5-硝基苯酚与N,N-二甲基甲酰胺的反应：

   • 将52克2-氯-4-氟-5-硝基苯酚、无水碳酸钾43.3克和250毫升N，N-二甲基甲酰胺混合后加热至50℃。
   • 滴加47.5克氯乙酸正戊酯并升温至60℃反应5小时，降温后减压脱溶，用水处理，并用乙酯萃取、干燥。

3. 铁粉还原：

   • 将12.0克产品与3,4,5,6-四氢苯酐7.6克、哌啶0.2克、丙酸0.5克和甲苯50毫升混合后回流反应7小时，共沸分水。
   • 反应完毕后加入水和甲苯，分离有机层并重结晶得最终产品。

总结

上述步骤详细描述了氟胺草酯的合成过程，从原料到成品，每一步都有详尽的操作指导。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-2-氟-5-羟基苯基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮 生成 利收
  参考文献：
  名称：

  NAGANO, EIKI;HASHIMOTO, SHUNICHI;YOSHIDA, RYO;MATSUMOTO, HIROSHI;KAMOSHIT+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-chloro-2-fluoro-5-(pentyloxycarbonylmethyloxy)aniline 、 3,4,5,6-四氢苯酐 、 丙酸 、 甲苯 在 哌啶 甲苯 、 水 、 甲醇 、 利收 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give N-[4-chloro-2-fluoro-5-(pentyloxycarbonylmethyloxy)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide (Compound (I)) (16.1 g)的产率得到利收
  参考文献：
  名称：

  Production of tetrahydrophthalimide compound

  摘要：

  一种制备公式为：##STR1## 的化合物的方法，该方法在高收率和高纯度下进行，包括在氮含基和较低脂肪酸的催化体系存在下，将公式为：##STR2## 的化合物与3,4,5,6-四氢酞酸酐反应。

  公开号：

  US04987247A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。