2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 | 105194-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl(1H)pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-phenylpyrrole-3-carboxylate；2,3-dihydro-2-oxo 5-phenyl-1H-pyrrole-4-carboxylic acid ethyl ester；1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 4,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-, ethyl ester；ethyl 2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 105194-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD10511535
• 分子量: 231.251
• InChiKey: FKEHEUVXUIVPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-5-chloro-4-formyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-aryl-2-oxopyrrole derivatives as synthons for highly substituted pyrroles

  摘要：

  A small library of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles was prepared starting from 2,3-dioxo-5-(hetero)arylpyrrolidines. The large synthetic possibilities of these 2-oxopyrroles were investigated. The 2-oxopyrroles offer a large number of possible derivatizations including reactions with electrophiles. The chloroformylation of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles provides pyrrole carbaldehydes. Some pyrrole carbaldehydes were used to synthesize polycyclic compounds like pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, a thienopyrrole, apyrrolobenz[1,4]oxazepine, a pyrrolobenzo[1,4]thiazepine, and a pyrrolobenzo[1,4]diazepine. Hereby we showed through a short exploration that the oxopyrroles and analogues are interesting and versatile synthetic building blocks. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.005
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以11.87 g的产率得到2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非对称卤代二吡咯并吡咯的结晶π-π堆栈和相关模型二聚体系统中的分子间相互作用和能学。

  摘要：

  已经合成了四种新颖的结构类似的不对称，卤代的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP），并获得了它们的晶体结构。所有这四个晶体结构在其短分子轴上都具有非常小的位移的π-π堆积，这是基于我们先前对对称DPP的研究，是N-苄基取代的特征。通过在6-311G（d）水平上利用M06-2X密度函数计算提取的晶体π-π二聚体对的分子间相互作用能，以研究FBDPP和ClBDPP结构中卤素原子在能量上最有利的位置。此外，在这些衍生物和BrBDPP中，由苄基和卤素取代产生的有效稳定能确定IBDPP和IBDPPπ -π二聚体对是为了探讨这些基团对所得二聚体稳定性的影响。我们使用ClDPP和BrDPP的对准和反对准模型系统详细研究了沿长分子轴移动的单体间位移的影响，这已被我们先前证明对波函数重叠和有效的电子耦合有显着影响。。这些模型系统的预测与在其晶体衍生的π-π二聚体对等效物中观察到的位移显着一致，从而洞悉了分子

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01656

文献信息

• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• Synthesis, structure, absorption and fluorescence of Pechmann dye heteroanalogues
  作者：Tarek Aysha、Stanislav Luňák、Antonín Lyčka、Jan Vyňuchal、Zdeněk Eliáš、Aleš Růžička、Zdeňka Padělková、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.010

  日期：2013.9

  performed. The absorption spectra are quite similar with the maxima in the range 572 nm (aryl = phenyl)–643 nm (aryl = 2-thienyl) in accordance with time dependent DFT calculations of excitation energies. No fluorescence was observed in solution, while all compounds fluoresce in low temperature solvent glass (77 K) and a weak solid-state fluorescence of phenyl and 2-naphthyl derivatives in red/IR region was

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES AND PIGMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COLORANTS ET PIGMENTS
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004089941A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic amide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, R'1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic arnide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, X is -O-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, X' is -0-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, Y is hydrogen or carboxylic ester, Y' is hydrogen or carboxylic ester, Z is =C- or =N-, Z' is =C- or =N-, x is 0 or 1, when Z is =N-, then x is 0, y is 0 or 1, when Z' is =N-, then y is 0, A is a conjugated linking bridge of the formulae (II), (III), (IV), (V), or (VI), wherein n is 0, 1, 2 or 3, m is 0, 1, 2 or 3, B is a phenyl ring, T is =C(R3)- or =N-, wherein R3 is hydrogen, C1-C12alkyl or CN, W is a heterocyclic, or linear or polycondensed aromatic group which is unsubstituted or substituted by alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, G is -CH= or -N=, and R2 is hydrogen, alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, their preparation and their use in the production of coloured plastics or polymeric color particles.

  化合物的公式（I），其中R1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，R'1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，X是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，X'是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，Y是氢或羧酸酯，Y'是氢或羧酸酯，Z是=C-或=N-，Z'是=C-或=N-，x是0或1，当Z是=N-时，x是0，y是0或1，当Z'是=N-时，y是0，A是公式（II），（III），（IV），（V）或（VI）的共轭连接桥，其中n为0，1，2或3，m为0，1，2或3，B为苯环，T为=C（R3）-或=N-，其中R3为氢，C1-C12烷基或CN，W为未取代或取代的烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基的杂环，或线性或多缩合芳香基团，G为-CH=或-N=，R2为氢，烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基，它们的制备以及它们在生产有色塑料或聚合物颜色颗粒中的应用。
• ジケトピロロピロール化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016204492A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】ジケトピロロピロール骨格を有する有機顔料を含有する凝集、沈降、経時的な粘度の増加等を引き起こすことなく、微粒子化、高濃度化された安定な顔料組成物の提供。【解決手段】下式（１）で表されるジケトピロロピロール化合物を含有する顔料組成物。（ｎは１又は２の整数；Ｒ1はＨ、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子；Ｒ2及びＲ3はそれぞれ独立にＨ又は炭素数１〜４のアルキル基；Ｒ4はＨ、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜８のヒドロキシアルコキシアルキル基；Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立にＯ、Ｓ又は−ＮＲ5−；Ｒ5はＨ、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数２〜８のヒドロキシアルコキシアルキル基）【選択図】なし

  提供微粒子化、高浓度化的稳定有机颜料组合物，其中包含具有二酮吡罗罗吡罗骨架的有机颜料，并且不引起凝聚、沉淀、随时间粘度增加等现象。解决方案是包含下式（1）所示的二酮吡罗罗吡罗化合物的颜料组合物。（n为1或2的整数；R1为H、碳数1~4的烷基或卤原子；R2和R3各自独立为H或碳数1~4的烷基；R4为H、碳数1~4的烷基或碳数2~8的羟基氧烷氧基烷基；X、Y、Z各自独立为O、S或-NR5-；R5为H、碳数1~4的烷基或碳数2~8的羟基氧烷氧基烷基）【选择图】无
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 2: The use of esters in place of nitriles in standard DPP syntheses: Claisen-type acylations and furopyrrole intermediates
  作者：Colin J.H. Morton、Richard L. Riggs、David M. Smith、Nicholas J. Westwood、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.027

  日期：2005.1

  Ethyl 2-aryl-4,5-dihydro-5-oxopyrrole-3-carboxylates react with esters or acyl halides in the presence of a strong base to give 4-acyl derivatives, which exist predominantly as either E- or Z-enols. These are cyclised, either in solution at temperatures >200 °C or by microwave irradiation, to 3,6-disubstituted 1H-furo[3,4-c]pyrrolediones which, after N-protection, are convertible by reaction with primary

  2-芳基-4,5-二氢-5-氧杂吡咯-3-羧酸乙酯在强碱的存在下与酯或酰基卤反应，生成4-酰基衍生物，其主要以E-或Z-烯醇形式存在。将它们在温度> 200°C的溶液中或通过微波辐射环化成3,6-二取代的1 H-呋喃[3,4- c ]吡咯二酮，在N-保护后可通过与伯胺反应转化合成新的N，N'-二取代的DPP衍生物。