甲基4-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯 | 82483-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 甲基4-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 4-formyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-methoxycarbonyl-2-pyrroline-3-carboxaldehyde；N-carbomethoxy-3-formyl-2-pyrroline；methyl 4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 82483-66-7
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: ZUCGWYMLVMUVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-<2-(2-bromophenyl)-5S*,5R*-acetyl-isoxazolidin-3R*-yl>-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱模型的简便构建：串联级联方法合成拟铜卟啉模型

  摘要：

  据报道，一条短而简明的途径到达拟铜卟啉骨架，该途径依靠串联的自由基级联在一个步骤中提供五个稠合环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00915-9
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 在 sodium acetate 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 5.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 甲基4-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037

文献信息

• A new method of acylation at β-position of aliphatic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87059-8

  日期：1982.1

  A new method to introduce an acyl or a formyl group to β-position of aliphatic amines was studied using encarbamates, prepared from α-methoxycarbamates, as key intermidiates.

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。
• A one-pot synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines
  作者：Miroslaw J. Tomaszewski、Adam Whalley、Yun-Jin Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.009

  日期：2008.5

  A one-pot synthesis of the 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline core from substituted 2-iodoanilines and 2,3-dihydro-1H-pyrrole was achieved using 10 mol % Pd(PPh3)4, and K2CO3 in 1,4-dioxane at 170 °C for 1 h in a microwave oven. This reaction can be carried out on a gram scale. The proposed mechanism involves a Heck-coupling reaction followed by intra-molecular Schiff base formation and double

  使用10 mol％Pd（）可以由取代的2-碘苯胺和2,3-二氢-1 H-吡咯一锅法合成2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉核将PPh 3）4和K 2 CO 3在1,4-二恶烷中的溶液在170°C的微波炉中加热1小时。该反应可以以克为单位进行。拟议的机制涉及Heck偶联反应，然后在分子内席夫碱形成和双键迁移。
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;TSUBATA, KENJI;SUGIHARA, YOSHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 11, 1201-1204
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、TSUBATA, KENJI、SUGIHARA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara、Shinichiro Yamane、Takenobu Kanazawa、Takao Aoki

  DOI：10.1021/ja00388a037

  日期：1982.12
• The facile construction of indole alkaloid models: A tandem cascade approach for the synthesis of a model for pseudocopsinine
  作者：Philip J. Parsons、Clive S. Penkett、Michael C. Cramp、Robert I. West、E. Sarah Warren

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00915-9

  日期：1996.1

  A short and concise route to the pseudocopsinine skeleton is reported which relies on a tandem radical cascade to furnish five fused rings in one step.

  据报道，一条短而简明的途径到达拟铜卟啉骨架，该途径依靠串联的自由基级联在一个步骤中提供五个稠合环。