甲基4-甲氧基-2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯 | 308815-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 甲基4-甲氧基-2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯
• 英文名称: methyl 4-methoxy-2,5-dioxo-3-pyrroline-3-carboxylate
• 英文别名: 2,5-dihydro-4-methoxy-2,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-methoxy-2,5-dioxopyrrole-3-carboxylate
• CAS: 308815-50-1
• 化学式: C₇H₇NO₅
• 分子量: 185.136
• InChiKey: ZBNPCHDJFOTRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-benzylidene-2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester	79208-32-5	C14H13NO4	259.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 甲基4-甲氧基-2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 5-methoxy-3-methyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四甲酸衍生物的环扩大反应

  摘要：

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370428
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以52%的产率得到甲基4-甲氧基-2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性臭氧化功能化的酰亚胺

  摘要：

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690101

文献信息

• Ring enlargement reactions of tetramic acid derivatives
  作者：Hermann Poschenrieder、Eduard Eckl、Hans-Dietrich Stachel、Andreas Windt、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/jhet.5570370428

  日期：2000.7

  3-hydroxypyridones 8/9 (azagrevellins) were prepared by reaction of the pyrrolidinetrione 4 and diazoalkanes. The ring enlargement proceeded by anionotropic [1,2]-rearrangement introducing carbon between C-3 and C-4 or, to a lesser extent, between C-2 and C-3 due to the different migration aptitudes of the two acyl groups involved. In a cognate manner ring expansion between C-2 and C-3 occured by the interaction of

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。
• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。