甲基(3R)-3-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯 | 114046-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 甲基(3R)-3-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯
• 中文别名: 2H-吡咯-5-羧酸,3,4-二氢-3-羟基-,甲基酯,(R)-(9CI)
• 英文名称: (R)-4-Hydroxy-1-pyrrolin-2-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (R)-4-hydroxy-1-pyrroline-2-carboxylate；2H-Pyrrole-5-carboxylicacid,3,4-dihydro-3-hydroxy-,methylester,(R)-(9CI)；methyl (3R)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 114046-87-6
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: AYHHHUNRVBDENF-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(3R)-3-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯 生成 (R)-4-羟基-2-吡咯酮
  参考文献：
  名称：

  HAUSLER, JOHANNES

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 生成 甲基(3R)-3-羟基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Haeusler, Johannes, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1231 - 1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Opening Reactions of 1,2-Didehydroprolines. Part II. Synthesis of 5-Amino-2,4-dihydroxypentanoic Acids, their 2-Piperidones and Pentanolides [1]
  作者：Johannes Häusler、Hanspeter Kählig

  DOI：10.1007/s00706-004-0246-y

  日期：2005.5

  with hydride reagents generally yields prolines together with the 2-hydroxy acids. It could be shown that the ratio of the two products depends strongly on the pH . This allowed the optimization of reaction conditions for the preparation of the target compounds (2 R ,4 R )- and (2 S ,4 R )-5-amino-2,4-dihydroxypentanoic acid. In order to separate these isomers and unambiguously assign their respective

  碱性氘化氢中1,2-二氢脯氨酸的NMR光谱研究表明，氘在C-3位置的结合，可能是由于溶液中存在无环5-氨基-2-氧戊酸。用氢化物试剂还原该平衡混合物通常与2-羟基酸一起产生脯氨酸。可以证明两种产物的比例在很大程度上取决于 pH值 。这允许优化用于制备目标化合物（2 R ，4 R ）-和（2 S ，4 R ）-5-氨基-2,4-二羟基戊酸的反应条件。为了分离这些异构体并明确分配各自的结构，（3 R ，5 - [R ）-和（3 小号 ，5 - [R ）-3,5-二苯甲酰氧基-2-哌啶酮合成为通过内酰胺化和苯甲酰化的关键中间体。内酰胺也直接转化为相应的内酯。
• Ein einfacher Zugang zu (R)-?-Amino-?-hydroxybutters�ure (GABOB) aus nat�rlichem (2S, 4R)-4-Hydroxyprolin
  作者：Johannes H�usler

  DOI：10.1007/bf00809237

  日期：——
• US4886908A
  申请人：——

  公开号：US4886908A

  公开（公告）日：1989-12-12