1,4-dioxo-2,5-di-tert-butoxycarbonyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-dioxo-2,5-di-tert-butoxycarbonyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: di-tert-butyl 1,4-dioxo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate；N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl-1,4-diketo-3,6-diphenyl-pyrrolo[3,4-c]pyrrole；ditert-butyl 3,6-dioxo-1,4-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: PWTCMKHYMFCBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxo-2,5-di-tert-butoxycarbonyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl 1,4-dioxo-3,6-diphenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯双膦酸酯共轭物：用于体外骨成像的新型荧光探针

  摘要：

  据报道，通过点击化学策略以靶骨组织为靶标并监测相互作用，在不寻常的红色荧光二酮吡咯并吡咯（DPP）单元与双膦酸酯（BP）前体之间合成了共轭分子。经过深入研究，发现在γ-叠氮基而不是β-叠氮基BP与炔基官能化的DPP荧光基团之间通过三唑单元进行偶联是成功的策略。成功地证明了破骨细胞上DPP-BP偶联物的可视化和特定的抗吸收活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201805436
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 氘氧化钠 、 ammonium acetate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,4-dioxo-2,5-di-tert-butoxycarbonyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  与二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料有关的合成研究。第1部分：寻找烯基-DPP。标准DPP合成中的不饱和腈：新型环戊[ c ]吡咯烷酮发色团

  摘要：

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00443-x

文献信息

• [EN] SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE DICÉTOPYRROLOPYRROLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012041849A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula (I) to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式(I)的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；它们作为有机半导体的用途，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、柔性显示器件的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中；将式I的二酮吡咯并吡咯衍生物作为半导体有效手段的半导体器件；以及包含该半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• POROUS INORGANIC MATERIALS OF SILCON AND OXYGEN
  申请人：BUJARD PATRICE

  公开号：US20100003520A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to a process for the production of porous inorganic materials or a matrix material containing nanoparticles with high uniformity of thickness and/or high effective surface area and to the materials obtainable by this process. By the above-mentioned process materials with a defined thickness in the region of ±10%, preferably ±5% of the average thickness are available.

  本发明涉及一种生产多孔无机材料或包含纳米颗粒的基质材料的过程，其具有高均匀性厚度和/或高有效表面积，并且涉及通过该过程获得的材料。通过上述过程，可获得在平均厚度的±10％，优选±5％的范围内具有定义厚度的材料。
• Compositions for making structured color images and application thereof
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06040108A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  Compositions for making structured color images comprising (a) a soluble pigment precursor which can be transformed to an insoluble pigment by means of chemical, thermal, photolytic or radiation-induced method, and (b) a binder polymer or prepolymer, or a positive or negative resist-type resin which can be structured by crosslinking, polymerization or depolymerization by applying heat or electromagnetic irradiation. The compositions can be applied to optical and thermal recording, printing, and the production of color filters for Liquid Crystal Displays, with high accuracy, high transparency and high stability.

  用于制作结构化彩色图像的组合物，包括（a）可通过化学、热、光解或辐射诱导方法转化为不溶性颜料的可溶性颜料前体，以及（b）聚合物或预聚物的粘合剂，或可通过交联、聚合或去聚物化来结构化的正向或负向抗蚀树脂，可通过应用热或电磁辐射进行。这些组合物可用于光学和热记录、印刷以及液晶显示器的彩色滤光片的生产，具有高精度、高透明度和高稳定性。
• SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：WÜRTHNER Frank

  公开号：US20120074393A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；将其用作有机半导体，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、用于柔性显示器的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中的半导体器件；以及包含该类半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• Monophasige feste Lösungen mit asymmetrischen Pyrrolo-[4,3-c]-pyrrolen als Wirten
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP0765919A2

  公开（公告）日：1997-04-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft demnach eine feste Lösung, bestehend aus 60-90 mol-% eines asymmetrischen 2,5-Dihydro-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrols der Formel (I) worin G1 und G2 unabhängig voneinander unterschiedliche substituierte oder unsubstituierte aromatische Reste oder Pyridyl sind, jedoch das Volumen aller Substituenten auf G1 und G2 grösser ist als derjenige zweier Methylgruppen; und 40-10 mol-% eines 2,5-Dihydro-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrols der Formel (IIa) worin G3 und G4 unabhängig voneinander unterschiedliche substituierte oder unsubstituierte aromatische Reste oder Pyridyl sind, jedoch das Volumen aller Substituenten auf G3 und G4 kleiner ist als derjenige zweier Butoxygruppen; oder 40-10 mol-% eines Chinacridons der Formel (IIb) worin R9 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy bedeutet; dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine einphasige feste Lösung handelt, welche die Kristallstruktur des asymmetrischen 2,5-Dihydro-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrols der Formel (I) aufweist.

  因此，本发明涉及一种由 60-90 摩尔％的式（I）不对称 2，5-二氢-1，4-二酮吡咯并[3，4-c]吡咯组成的固溶体 其中 G1 和 G2 独立地为不同的取代或未取代的芳基或吡啶基，但 G1 和 G2 上所有取代基的体积均大于两个甲基的体积； 以及 40-10 摩尔%的式 (IIa) 的 2,5-二氢-1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯 其中 G3 和 G4 独立地为不同的取代或未取代的芳基或吡啶基，但 G3 和 G4 上所有取代基的体积小于两个丁氧基的体积； 或 40-10 摩尔%的式 (IIb) 喹吖啶酮 其中 R9 为氢、卤素、C1-C4-烷基或 C1-C4-烷氧基；其特征在于它是一种单相固溶体，具有式（I）的不对称 2，5-二氢-1，4-二酮吡咯并[3，4-c]吡咯的晶体结构。