丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 | 10539-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯
• 英文名称: diethyl 2-benzoylsuccinate
• 英文别名: 2-Benzoyl-succinic acid diethyl ester；diethyl 2-benzoylbutanedioate
• CAS: 10539-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: QNMQQXJHWZWNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.1263 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以11.87 g的产率得到2-氧代-5-苯基-1,3-二氢吡咯-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非对称卤代二吡咯并吡咯的结晶π-π堆栈和相关模型二聚体系统中的分子间相互作用和能学。

  摘要：

  已经合成了四种新颖的结构类似的不对称，卤代的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPP），并获得了它们的晶体结构。所有这四个晶体结构在其短分子轴上都具有非常小的位移的π-π堆积，这是基于我们先前对对称DPP的研究，是N-苄基取代的特征。通过在6-311G（d）水平上利用M06-2X密度函数计算提取的晶体π-π二聚体对的分子间相互作用能，以研究FBDPP和ClBDPP结构中卤素原子在能量上最有利的位置。此外，在这些衍生物和BrBDPP中，由苄基和卤素取代产生的有效稳定能确定IBDPP和IBDPPπ -π二聚体对是为了探讨这些基团对所得二聚体稳定性的影响。我们使用ClDPP和BrDPP的对准和反对准模型系统详细研究了沿长分子轴移动的单体间位移的影响，这已被我们先前证明对波函数重叠和有效的电子耦合有显着影响。。这些模型系统的预测与在其晶体衍生的π-π二聚体对等效物中观察到的位移显着一致，从而洞悉了分子

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01656
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-phenyl-3-trimethylsiloxy-1,2-cyclopropanedicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到丁二酸,苯甲酰-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Saigo, Kazuhiko; Kurihara, Hiroshi; Miura, Hisao, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 9, p. 787 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward Enantioselective Access to γ-Butyrolactones Bearing an All-Carbon β-Quaternary Stereocenter
  作者：Sara Meninno、Tiziana Fuoco、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol502148a

  日期：2014.9.19

  An enantioselective one-pot aldol/lactonization sequence has been developed to access highly challenging γ-butyrolactones bearing an all-carbon quaternary stereocenter at the β-position by reacting acylated succinic esters with aqueous formaldehyde in the presence of 3 mol % loading of a cinchona alkaloid-derived squaramide providing direct access to paraconic acid derivatives in high yield and fairly

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。
• Decarboxylative 1,4-Addition of α-Oxocarboxylic Acids with Michael Acceptors Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Guang-Zu Wang、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02392

  日期：2015.10.2

  Enabled by iridium photoredox catalysis, 2-oxo-2-(hetero)arylacetic acids were decarboxylatively added to various Michael acceptors including α,β-unsaturated ester, ketone, amide, aldehyde, nitrile, and sulfone at room temperature. The reaction presents a new type of acyl Michael addition using stable and easily accessible carboxylic acid to formally generate acyl anion through photoredox-catalyzed

  在室温下，通过铱光氧化还原催化，将2-氧代-2-（杂）芳基丙烯酸脱羧地添加到各种迈克尔受体中，包括α，β-不饱和酯，酮，酰胺，醛，腈和砜。该反应提供了一种新型的酰基迈克尔加成反应，它使用稳定且易于获得的羧酸通过光氧化还原催化的自由基脱羧反应正式生成酰基阴离子。
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• Chemoenzymatic and yeast-catalysed synthesis of diastereomeric ethyl γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates
  作者：Cristina Forzato、Giada Furlan、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin、Ennio Zangrando、Pietro Buzzini、Marta Goretti、Benedetta Turchetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.011

  日期：2008.9

  The synthesis of γ-phenyl and γ-(n-pyridyl)paraconates was accomplished by chemical reduction of their respective ketodiester precursors followed by cyclisation of the resulting hydroxy diester intermediates. The cis- and trans-lactones thus obtained were separated and separately subjected to enzymatic hydrolysis with HLAP. The cis-lactonic esters had enantiomeric excesses ranging from 94% to 99%,

  γ-苯基和γ-（n-吡啶基）对羟基甲酸酯的合成是通过化学还原它们各自的酮二酯前体，然后环化所得的羟基二酯中间体而完成的。分离由此获得的顺式和反式内酯，并分别用HLAP进行酶水解。所述CIS -LActonic酯具有对映体过量范围从94％至99％，而对于反式-异构体的ee值介于真实从80％至93％。将相同的酮二酸酯前体用一系列酵母进行还原。反式的绝对配置通过对其氢溴酸盐的X射线分析确定了-（-）-2-吡啶基对圆锥体酸，而其他内酯的绝对构型则通过分析其各自的CD曲线来确定。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DYES AND PIGMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COLORANTS ET PIGMENTS
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004089941A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic amide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, R'1 is hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, amino, carboxy, carboxylic ester, sulfo, sulfonic ester, carboxylic amide, sulfonic arnide, alkylthio, arylthio, alkoxy or aryloxy, X is -O-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, X' is -0-, -S-, -NH- or -N(alkyl)-, Y is hydrogen or carboxylic ester, Y' is hydrogen or carboxylic ester, Z is =C- or =N-, Z' is =C- or =N-, x is 0 or 1, when Z is =N-, then x is 0, y is 0 or 1, when Z' is =N-, then y is 0, A is a conjugated linking bridge of the formulae (II), (III), (IV), (V), or (VI), wherein n is 0, 1, 2 or 3, m is 0, 1, 2 or 3, B is a phenyl ring, T is =C(R3)- or =N-, wherein R3 is hydrogen, C1-C12alkyl or CN, W is a heterocyclic, or linear or polycondensed aromatic group which is unsubstituted or substituted by alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, G is -CH= or -N=, and R2 is hydrogen, alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio or amino, their preparation and their use in the production of coloured plastics or polymeric color particles.

  化合物的公式（I），其中R1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，R'1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酰胺，磺酰胺，烷基硫基，芳基硫基，烷氧基或芳氧基，X是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，X'是-O-，-S-，-NH-或-N（烷基）-，Y是氢或羧酸酯，Y'是氢或羧酸酯，Z是=C-或=N-，Z'是=C-或=N-，x是0或1，当Z是=N-时，x是0，y是0或1，当Z'是=N-时，y是0，A是公式（II），（III），（IV），（V）或（VI）的共轭连接桥，其中n为0，1，2或3，m为0，1，2或3，B为苯环，T为=C（R3）-或=N-，其中R3为氢，C1-C12烷基或CN，W为未取代或取代的烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基的杂环，或线性或多缩合芳香基团，G为-CH=或-N=，R2为氢，烷基，卤素，羟基，烷氧基，烷硫基或氨基，它们的制备以及它们在生产有色塑料或聚合物颜色颗粒中的应用。