叔-丁基4-(4-氯苯基)-2-氧亚基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸基酯 | 928215-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 叔-丁基4-(4-氯苯基)-2-氧亚基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸基酯
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 928215-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃
• 分子量: 293.75
• InChiKey: RVTNSVQBHKTRFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  383.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基4-(4-氯苯基)-2-氧亚基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  A three step, convergent synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones from a tetramic acid has been developed. The key transformation utilized a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between a 4-tosyloxy-3-pyrrolin-2-one and an arylboronic acid. This work also provides access to 4-arylpyrrolidin-2-ones, cyclic analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA). Hydrogenation of 4-(4'-chloro-phenyl)-3-pyrrolin-2-one proceeded smoothly to give baclofen lactam. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.156
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 叔-丁基4-(4-氯苯基)-2-氧亚基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation to access unsaturated γ-lactams/lactones
  作者：Xuelun Duan、Haotian Shi、Yangyang Yue、Wangze Song

  DOI：10.1039/d4cc00200h

  日期：——

  A novel Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation by intramolecular α-nucleophilic addition has been disclosed. The unsaturated cyclic ethynylethylene carbamates/carbonates can be converted to unique nucleophiles attached with alkylidene ketenes by sequential decarboxylation and oxidation processes. Such alkylidene ketenes can be rapidly trapped by intramolecular α-attacking annulation to

  已经公开了一种通过分子内α-亲核加成促进脱羧成环的新型Au-亚烯基。通过连续的脱羧和氧化过程，不饱和环状乙炔基乙烯氨基甲酸酯/碳酸酯可以转化为与亚烷基乙烯酮连接的独特亲核试剂。这种亚烷基烯酮可以通过分子内α-攻击环化快速捕获，生成具有潜在生物活性的不饱和γ-内酰胺/内酯，其具有广泛的范围、易于后修饰、高区域选择性和效率。
• Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone
  作者：Noora Kuuloja、Matti Vaismaa、Robert Franzén

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.040

  日期：2012.3

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.