[(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙腈 | 178206-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: [(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙腈
• 英文名称: (-)-(2R)-N-acetyl-2-cyanomethyl-2,5-dihydropyrrole
• 英文别名: 2-[(2R)-1-acetyl-2,5-dihydropyrrol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 178206-94-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: ROXOJDXFHQRALK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙腈 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks: Synthesis of the Geissman-Waiss lactone and polyhydroxylated pyrrolidines

  摘要：

  Starting from enantiomerically pure 2,5-dihydropyrroles substituted at 2-position, efficient stereoselective syntheses of the (+)-Geissman-Waiss lactone and of (+)-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D-ribo-hexitol hydrochloride have been achieved. This work illustrates the high potential of 2,5-dihydropyrroles for the obtention of polyhydroxylated nitrogen heterocycles. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00434-x
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-acetamide 在 草酰氯 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -70.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 4.5h， 生成 [(2R)-1-乙酰基-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯衍生物作为对映异构体富集的结构单元的新型合成

  摘要：

  描述了在2位被官能化的链取代的旋光的2,5-二氢吡咯（3-吡咯啉）的一般合成。高度立体选择性的分子内迈克尔反应提供了具有优异对映体纯度的五元氮环。不饱和是通过逆狄尔斯-阿尔德反应产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00323-7