假白榄内酰胺 | 50656-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 假白榄内酰胺
• 英文名称: (R)-(-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: jatropham；(2R)-2-hydroxy-4-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 50656-76-3
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: DORDKUBCRPNETF-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡咯-2,5-二酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 假白榄内酰胺
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of (R)-(−)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (jatropham) by lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  Jatropham, (R)-(-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one, is synthesized in three steps from citraconic anhydride. Highly regioselective reduction of citraconimide gives racemic jatropham in high yield. Kinetic resolution of racemic jatropham using lipase is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00513-3

文献信息

• Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Kunihiko Takabe、Masahisa Suzuki、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01745-7

  日期：2000.12

  High enantioselectivity was achieved in the lipase-catalyzed kinetic resolution of 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives. Lipase PS and Novozym 435 were the successful catalysts (E=>1000). The acetylation of the N-protected 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivative gave the (R)-acetate with high enantioselectivity, while, without N-protection, the (S)-acetate

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。
• Jatropham glucoside from the bulbs of Lilium hansonii
  作者：Hiroko Shimomura、Yutaka Sashida、Yoshihiro Mimaki、Yuko Minegishi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81463-6

  日期：1987.1.28
• First synthesis of (R)-(−)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one (jatropham) by lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00513-3

  日期：1999.12

  Jatropham, (R)-(-)-5-hydroxy-3-methyl-3-pyrrolin-2-one, is synthesized in three steps from citraconic anhydride. Highly regioselective reduction of citraconimide gives racemic jatropham in high yield. Kinetic resolution of racemic jatropham using lipase is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.