(1S)-1,2,2-trimethyl-1-(2-methoxy-5-methyl)phenylcyclopentane | 81784-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-1,2,2-trimethyl-1-(2-methoxy-5-methyl)phenylcyclopentane
• 英文别名: 1,1,2-trimethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentane；1-methoxyherbertene；1-methoxy-4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzene
• CAS: 81784-13-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: VMKVJUSDLZVTAP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,2,2-trimethyl-1-(2-methoxy-5-methyl)phenylcyclopentane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-carbomethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-(S)-valine tert-butyl ester 在 palladium diacetate 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 170.17h， 生成 (1S)-1,2,2-trimethyl-1-(2-methoxy-5-methyl)phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7

文献信息

• THREE NEW SESQUITERPENE PHENOLS OF THE<i>ENT</i>-HERBERTANE CLASS FROM THE LIVERWORT<i>HERBERTA ADUNCA</i>
  作者：Akihiko Matsuo、Shunji Yuki、Mitsuru Nakayama、Shûichi Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1982.463

  日期：1982.4.5

  Three sesquiterpene phenols with an ent-herbertane skeleton have been isolated from the liverwort Herberta adunca, and the elucidation of their structures and absolute configurations has been achieved on the basis of the chemical and spectral evidence.

  已从地草中分离出三种具有 ent-herbertane 骨架的倍半萜酚，并在化学和光谱证据的基础上阐明了它们的结构和绝对构型。
• Matsua, Akihiko; Yuki, Shunji; Nakayama, Mitsuru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 701 - 710
  作者：Matsua, Akihiko、Yuki, Shunji、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of 2,3-Epoxysulfonates and Its Application to Natural Products Syntheses:  Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine and Total Syntheses of (−)-α-Herbertenol and (−)-Herbertenediol
  作者：Yasuyuki Kita、Junko Futamura、Yusuke Ohba、Yoshinari Sawama、Jnaneshwara K. Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo034573g

  日期：2003.7.1

  The Lewis acid treatment of 2,3-epoxysulfonates with 2,3-dialkyl substituents or 2-alkyl-3-aryl substituents produced the rearrangement products via C3-cleavage of the oxirane ring in high yields. On the other hand, 2-aryl-3-alkyl-2,3-epoxysulfonates produced the products via C2-cleavage of the oxirane ring. The sulfonyloxy groups of the alpha-sulfonyloxy ketones, having a chiral benzylic quaternary

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。
• Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Keiji Matsumoto、Yasutoshi Tonoi、Ritsuko Yokoyama、Hironobu Takahashi、Hiroyuki Minami、Hiroshi Okazaki、Yasuhide Mitsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00631-7

  日期：2001.8

  (-)-Herbertenediol (3) which is regarded as a biosynthetic precursor of mastigophorenes A and B has been effectively synthesized from (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentene carboxylic acid by applying an intramolecular Heck reaction to the construction of the quaternary carbon center, and then horseradish peroxidase-catalyzed oxidative coupling of 3 has given rise to (-)-mastigophorenes A and B. Mastigophorenes A and B have been found to exhibit significant neuroprotective activity in primary cultures of fetal rat cortical neurons. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。