1,14-dihydroxyherbertene | 86996-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,14-dihydroxyherbertene
• 英文别名: 1,15-dihydroxyherbertene；15-hydroxy-α-herbertenol；14-Hydroxyherbertenol；2-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-1,2-dimethylcyclopentyl]-4-methylphenol
• CAS: 86996-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AOYZAQMDZPHFIS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-dihydroxyherbertene 在 Ra-Ni 吡啶 、 三氯化铝 、 甲基三苯氧基碘磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-dibenzoyloxyherbertene
  参考文献：
  名称：

  (-)-HERBERTENEDIOL 和 (-)-HERBERTENOLIDE，来自 LIVERWORTHERBERTA ADUNCA 的两种新的倍半萜类化合物

  摘要：

  (-)-herbertenediol 和 (-)-herbertenolide 的结构是基于化学和光谱证据确定的，这些新的芳香倍半萜类化合物具有从地草中分离出的 ent-herbertane 骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1041
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-herbertenolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,14-dihydroxyherbertene
  参考文献：
  名称：

  (-)-HERBERTENEDIOL 和 (-)-HERBERTENOLIDE，来自 LIVERWORTHERBERTA ADUNCA 的两种新的倍半萜类化合物

  摘要：

  (-)-herbertenediol 和 (-)-herbertenolide 的结构是基于化学和光谱证据确定的，这些新的芳香倍半萜类化合物具有从地草中分离出的 ent-herbertane 骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1041

文献信息

• Matsua, Akihiko; Yuki, Shunji; Nakayama, Mitsuru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 701 - 710
  作者：Matsua, Akihiko、Yuki, Shunji、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Construction of vicinal quaternary carbon atoms by Ireland ester Claisen rearrangement: total synthesis of (±)-herbertenolide, (±)-herberteneacetal, (±)-herbertene-1,14-diol and (±)-herbertene-1,15-diol
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.065

  日期：2005.7

  sesquiterpene title compounds have been accomplished employing an Ireland ester Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction sequence based strategy for the construction of two stereogenic vicinal quaternary carbon atoms on a cyclopentane.

  赫伯坦倍半萜标题化合物的有效总合成已使用爱尔兰酯克莱森重排和基于闭环易位反应序列的策略完成，以在环戊烷上构建两个立构邻位季碳原子。
• (−)-HERBERTENEDIOL AND (−)-HERBERTENOLIDE, TWO NEW SESQUITERPENOIDS OF THE<i>ENT</i>-HERBERTANE CLASS FROM THE LIVERWORT<i>HERBERTA ADUNCA</i>
  作者：Akihiko Matsuo、Shunji Yuki、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1041

  日期：1983.7.5

  The structures of (−)-herbertenediol and (−)-herbertenolide, the new aromatic sesquiterpenoids with the ent-herbertane skeleton isolated from the liverwort Herberta adunca, have been determined on the basis of the chemical and spectral evidence.

  (-)-herbertenediol 和 (-)-herbertenolide 的结构是基于化学和光谱证据确定的，这些新的芳香倍半萜类化合物具有从地草中分离出的 ent-herbertane 骨架。