jolkinolide E | 54494-34-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: jolkinolide E
• 英文别名: (4aR,10aR,11aR,11bR)-4,4,8,11b-tetramethyl-2,3,4a,5,6,10a,11,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-f][1]benzofuran-9-one
• CAS: 54494-34-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: ZXEVPUOHSXARBR-VIPLHTEESA-N

物化性质

• 熔点：
  182.3 °C
• 沸点：
  458.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jolkinolide E 在 oxonium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (4aR,11aR,11bR)-4,4,8,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydronaphtho[2,1-f][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((4aR,4bR,8aR)-4b,8,8-trimethyl-4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-phenanthren-2-yloxy)-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 jolkinolide E
  参考文献：
  名称：

  JOLKINOLIDE E 的有效合成涉及通过分子内 WITTIG 反应形成丁内酯环

  摘要：

  描述了使用分子内 Wittig 反应从双环烯酮 3 合成 jolkinolide E。在该合成中，还描述了通过 DMAP 催化的三氯乙酸混合酸酐的简便酯化方法，最终有效合成了 α,β,γ-三取代丁烯内酯环。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1689

文献信息

• Asymmetric total synthesis and anti-hepatocellular carcinoma profile of enantiopure euphopilolide and jolkinolide E
  作者：Xin Li、Jian Chen、Kaixuan Luo、Yishan Guo、Yongxing Deng、Xianli Li、Wenjing Chen、Zunnan Huang、Jianqiang Liu、Zhengzhi Wu、Cheng Tao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106688

  日期：2023.10

  A flexible asymmetric synthesis of both enantiomers of euphopilolide (1) and jolkinolide E (2) [(+)-and (−)-1, (+)-and (−)-2] has been accomplished. This synthesis features an intramolecular oxa-Pauson-Khand reaction (o-PKR) to expeditiously construct the challenging tetracyclic [6.6.6.5] abietane-type diterpene framework, elegantly showcasing the complexity-generating features of o-PKR synthetic methodology

  已经完成了euphopilolide ( 1 ) 和 jolkinolide E ( 2 ) [(+)-and (−)- 1 , (+)-and (−)- 2 ]两种对映体的灵活不对称合成。该合成采用分子内oxa -Pauson-Khand 反应 ( o -PKR) 来快速构建具有挑战性的四环 [6.6.6.5] 松香烷型二萜框架，巧妙地展示了o -PKR 合成方法的复杂性生成特征选择合适的手性池支架。此外，还评估了合成的(-)-euphopilolide ( 1 )、(-)-jolkinolide E ( 2 ) 及其类似物的抗肝细胞癌(HCC) 活性。我们发现 (−)-euphopilolide ( 1 ) 和 (−)-jolkinolide E ( 2 ) 抑制 HCC 细胞的增殖并诱导细胞凋亡。这些发现为松香内酯衍生物的进一步药理学研究奠定了良好的基础，并为天然产物来源的抗HCC小分子药物的开发提供了宝贵的见解。