drimendiol | 34437-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: drimendiol
• 英文别名: (-)-drim-7-en-11,12-diol；drimanediol；(-)-drim-7-ene-11,12-diol；[(1R,4aS,8aS)-2-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 34437-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: KUTDAKOPPDXZDV-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74.5 °C
• 沸点：
  352.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drimendiol 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New ent-Cyclozonarone Angular Analog, and Comparison of Its Cytotoxicity and Apoptotic Effects with ent-Cyclozonarone

  摘要：

  通过倍半萜-1,3-二烯和1,4-苯醌之间的Diels-Alder反应合成了环佐酮的新角类似物11。已使用磺胺罗丹明 B 测定在三种人类癌细胞系和正常成纤维细胞中测定了对角环佐那隆 [(+)-10] 和角型 (-)-环佐那隆类似物 11 的细胞毒活性。分析的异构体通过引发核浓缩和断裂、降低线粒体膜通透性和增加 caspase-3 活性，在不同癌细胞系中诱导细胞死亡，所有特征都表明细胞凋亡，其中 (+)-10 的作用强于 11 的作用。所有情况。

  DOI：

  10.3390/molecules18055517
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 selenium(IV) oxide 、 双(4-甲氧苯基)氧化硒 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 drimendiol
  参考文献：
  名称：

  Razmilic, Ivan; Lopez, Jose; Sierra, Jorge, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 1, p. 95 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of drimenol and its oxidation with selenium dioxide
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aricu、I. P. Dragalin、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s11172-005-0203-x

  日期：2004.12

  A convenient synthesis of drimenol by treatment of readily available drimane-8α, 11-diol 11-monoacetate with sulfuric acid in ethanol under mild conditions was developed. Oxidation of drimenol with selenium dioxide gives known drim-7-ene-9α, 11-diol and drim-7-ene-11,12-diol as the major products.

  通过在温和条件下用硫酸在乙醇中处理容易获得的 drimane-8α, 11-diol 11-monoacetate，开发了一种方便的 drimenol 合成方法。用二氧化硒氧化 drimenol 得到已知的 drim-7-ene-9α, 11-diol 和 drim-7-ene-11,12-diol 作为主要产物。
• Practical isolation of polygodial from Tasmannia lanceolata: a viable scaffold for synthesis
  作者：Jeremy Just、Timothy B. Jordan、Brett Paull、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c5ob01573a

  日期：——

  Polygodial, was efficiently extracted and isolated in gram-scale quantities (3.3% w/w) from Tasmannia lanceolata (Tasmanian native pepper) using a pressurised hot water extraction (PHWE) technique that utilises an unmodified household espresso machine.

  Polygodial，以克级数量（3.3%重量/重量）从塔斯马尼亚本土胡椒植物（Tasmannia lanceolata）中高效提取和分离，使用了一种利用未经修改的家用意式浓缩咖啡机的加压热水萃取（PHWE）技术。
• Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies
  作者：Marcos Derita、Iván Montenegro、Francisco Garibotto、Ricardo Enriz、Mauricio Fritis、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules18022029

  日期：——

  Seventeen drimanes including polygodial (1), isopolygodial (2), drimenol (3) and confertifolin (4) obtained from natural sources and the semi-synthetic derivatives 5–17 obtained from 1–3, were evaluated in vitro for antifungal properties against a unique panel of fungi with standardized procedures by using two end-points, MIC100 and MIC50. A SAR analysis of the whole series, supported by conformational and electronic studies, allowed us to show that the Δ7,8 -double bond would be one of the key structural features related to the antifungal activity. The MEPs obtained for active compounds exhibit a clear negative minimum value (deep red zone) in the vicinity of the Δ7,8 -double bond, which is not present in the inactive ones. Apart of this negative zone, a positive region (deep blue) appears in 1, which is not observed either in its epimer 2 nor in the rest of the active compounds. The LogP of active compounds varies between 2.33 and 3.84, but differences in MICs are not correlated with concomitant variations in LogP values.

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。
• Study on the Cytotoxic Activity of Drimane Sesquiterpenes and Nordrimane Compounds against Cancer Cell Lines
  作者：Ivan Montenegro、Giacomo Tomasoni、Claudia Bosio、Natalia Quiñones、Alejandro Madrid、Hector Carrasco、Andres Olea、Rolando Martinez、Mauricio Cuellar、Joan Villena

  DOI：10.3390/molecules191118993

  日期：——

  Twelve drimanes, including polygodial (1), isopolygodial (2), drimenol (3), confertifolin (4), and isodrimenin (5), were obtained from natural sources. Semi-synthetic derivatives 6–12 were obtained from 1 and 2, and cytotoxic activity was evaluated in vitro against cancer cell lines (HT-29, MDA-MB231, DHF, MCF-7, PC-3, DU-145, and CoN). IC50 values were determined at concentrations of 12.5–100 µM of each compound for 72 h. In addition, it was found that polygodial (1), 8, and 12 induced changes in mitochondrial membrane permeability in CoN, MCF-7, and PC-3 cells.

  从自然来源中获得了包括多羟基醛(1)、异多羟基醛(2)、二梅醇(3)、密叶碱(4)和异二梅苷(5)在内的十二种二梅类化合物。半合成衍生物6-12是由1和2获得的，且在体外对癌细胞系（HT-29、MDA-MB231、DHF、MCF-7、PC-3、DU-145和CoN）的细胞毒性活性进行了评估。IC50值在每种化合物的浓度为12.5-100 µM下，经过72小时测定。此外，发现多羟基醛(1)、8和12在CoN、MCF-7和PC-3细胞中诱导了线粒体膜通透性的变化。
• Microbiological hydroxylation in the drimane series
  作者：Gérard Aranda、Isabelle Facon、Jean-Yves Lallemand、Massoumée Leclaire、Robert Azerad、Manuel Cortes、Jose Lopez、Hector Ramirez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74759-9

  日期：1992.12

  The Products of the microbiological hydroxylation of drimenol and related compounds by Mucor plumbeus and Rhizopus arrhizus were investigated Complementary results (hydroxylation at 3β- and/or 6α-positions) were obtained with both microorganism.

  研究了Mucor plumbeus和Rhizopus arrhizus的drimenol和相关化合物的微生物羟基化产物，研究了两种微生物的互补结果（3β和/或6α位置的羟基化）。