N-benzyloxycarbonyl-4(R)-[(3'R)-hydroxy-(1'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 497084-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4(R)-[(3'R)-hydroxy-(1'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[(E,3R)-3-hydroxyhexadec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 497084-66-9
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₄
• 分子量: 473.696
• InChiKey: DBKZBEMHBAXFLH-AMIXVJJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4(R)-[(3'R)-hydroxy-(1'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5R)-2-[octanoylamido]-(3E)-octadecene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  手性5-羟基-2-N-酰基-（3E）-鞘氨醇的合成和生长抑制活性：具有异常鞘氨醇骨架的神经酰胺。

  摘要：

  40多年前，在脑鞘脂的水解产物中发现了异常的鞘氨醇5-羟基-3-鞘氨醇。我们在这里介绍了分别代表5（2S，3R）-神经酰胺（1）的区域异构体的5-羟基-3-鞘氨醇的N-酰基衍生物的5R和5S非对映异构体的首次合成。关键步骤包括由N-Cbz-和N-Boc-1-丝氨酸合成α，β-不饱和酮中间体4和5以及烯酮的非对映选择性还原。通过对（R）-和（S）-Mosher [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸]酯衍生物进行质子NMR分析，得出新甲醇中心的构型。神经酰胺类似物2和3在MCF-7细胞上显示出比1更高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/jo026242u
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-4(R)-[(3'R)-hydroxy-(1'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性5-羟基-2-N-酰基-（3E）-鞘氨醇的合成和生长抑制活性：具有异常鞘氨醇骨架的神经酰胺。

  摘要：

  40多年前，在脑鞘脂的水解产物中发现了异常的鞘氨醇5-羟基-3-鞘氨醇。我们在这里介绍了分别代表5（2S，3R）-神经酰胺（1）的区域异构体的5-羟基-3-鞘氨醇的N-酰基衍生物的5R和5S非对映异构体的首次合成。关键步骤包括由N-Cbz-和N-Boc-1-丝氨酸合成α，β-不饱和酮中间体4和5以及烯酮的非对映选择性还原。通过对（R）-和（S）-Mosher [甲氧基（三氟甲基）苯基乙酸]酯衍生物进行质子NMR分析，得出新甲醇中心的构型。神经酰胺类似物2和3在MCF-7细胞上显示出比1更高的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/jo026242u